В 1982 году Бессонов женился. Как и многие его коллеги, он связал свою жизнь с представительницей художественной гимнастики. Рассказывают, что особое внимание, которое футболисты уделяли гимнасткам, происходило оттого, что традиционные сборы в Новогорске у футболистов сборной СССР и «художниц» происходили одновременно, а с другими девушками у питомцев сторонника более чем сурового режима Лобановского времени знакомиться не было. Так и образовались пары Блохин — Дерюгина, Хлус — Захарова, Буряк — Васюра, Бережной — Евтушенко. Свою будущую жену Владимир Бессонов увидел, когда ей было еще 12 лет. Футболисты, оказывается, любили подглядывать за тренировками «художниц», и однажды товарищ обратил внимание Бессонова на хрупкую симпатичную девочку. Это была Виктория Серых — будущая чемпионка мира. Но понастоящему спортсмен и спортсменка познакомились на свадьбе Блохина и Дерюгиной в декабре 1980 года. Поговорили, потанцевали, вскоре Бессонов оказался в больнице — вырезали гланды. Вика с подружкой пришли его проведать, завязались более близкие отношения. В апреле 1982 года Бессонов и Серых оформили свои отношения. Бессоновы вырастили двух детей — Александра и Анну. Александр довольно долго занимался футболом, но после тяжелой травмы головы выбрал менее травмоопасный большой теннис. Занимался в академии Бругейры (отца знаменитого испанского теннисиста). Аню мать видела на балетной сцене, до семи лет водила ее в хореографическую студию, но Анна все-таки решила пойти по стопам матери, захотела заниматься художественной гимнастикой. Пришлось вести к Дерюгиной. У той не было группы нужного возраста. «Набирай девочек и тренируй их сама, зал будет», — сказала она Виктории Бессоновой. Так жена Владимира Васильевича вернулась на тренерскую стезю ради дочери. И не зря! Сейчас Анна Бессонова — ведущая «художница» Украины, обладательница достаточно большой коллекции титулов и медалей, бронзовый призер последних Олимпийских игр в Афинах, любимица украинских болельщиков.
Владимир Васильевич сетует на то, что детей и жену он видел довольно редко. Футболистов закрывали на их базах, график работы был очень напряженным. Сборы, тренировки, игры. Да и сейчас чей-нибудь спортивный баул обязательно стоит в коридоре — родителей или детей. Больше всего Викторию раздражает молчание мужа — приходит вечером и утыкается в свои газеты. Бессонов оправдывается — за день на двух тренировках так наорусь, что уже и говорить не могу.
Впрочем, случалось Бессонову бывать дома чаще, чем его партнерам по команде. Жена тихо и эгоистично даже радовалась этому, а вот самому футболисту позавидовать нельзя. Дело в том, что «временное освобождение от футбола» было вынужденным. Бессонов известен советским болельщикам не только как прекрасный, самоотверженный, работящий футболист, но и как «человек-травма». Владимир шел на контакт, не убирал ногу, бросался в самую гущу событий чаще, чем кто-либо другой, а похвастаться невосприимчивостью к травмам никак не мог. Вот и получалось, что выходил на поле лишь в половине матчей чемпионата СССР. Легкое повреждение он просто не замечал — просил наложить тугую повязку и выходил на поле, но и тяжелых хватало. Виктория Бессонова вспоминает, что их сын Саша учился ходить вместе с отцом, который в очередной раз ковылял на комнате на костылях.
Как-то спортивные врачи Динамо подсчитали, что за первые 12 лет игры в киевском клубе Бессонов получил более 80 (!) легких и тяжелых повреждений. Среди них и травма шейного позвонка, которая могла закончиться параличом. Однажды в аэропорту Шереметьево (дело было в 1986 году) вернувшемуся в гипсе Бессонову врачи объявили, что на поле он теперь вряд ли выйдет. Демьяненко тогда разрыдался, а Бессонов все же вернулся в игру. Кстати, в том же году «Динамо» (Киев) по всем статьям обыграло в финале Кубка Кубков мадридский «Атлетико» и во второй раз стало обладателем престижного трофея.