У города были свои исторические реликвии, достопримечательности, памятные места. Гавань, построенная царем Петром; одноэтажный просторный дом генерала Панкова, где в 1820 году останавливался по дороге в ссылку Александр Пушкин, и отделенный от него небольшим садом «дворец», где через пять лет скончался сославший его император Александр I. Его скоропостижная, при неясных обстоятельствах совершившаяся смерть породила легенду: говорили, будто бы император не умер, а удалился от мира под именем старца Федора Кузьмича, похоронили же вместо него фельдъегеря, ростом и внешностью несколько на него похожего.
В доме Панкова, между прочим, поселилась и осиротевшая семья Якова Морозова, бывшего у генерала «комиссионером по суконной части». Евгения Яковлевна, мать Антона Чехова, впоследствии рассказывала: «В Новочеркасске умер от холеры мой отец… Могилки его мы не нашли… и решили ехать в Таганрог, прямо к самому генералу Панкову. Он предложил нам помещение в своем доме, и так мы и прожили у него на квартире несколько лет. Дом генерала Панкова в Таганроге находился позади дворца Александра I… Смотрителем дворца в то время был некто Лаговский. У него была дочь Людмилочка… Чтобы нам веселее было играть вместе, Лаговский приказал прорубить в каменной стене калитку… Поэтому неправда, что будто бы эту калитку прорубил князь Воронцов по приказу Александра I, так как князь Воронцов жил тогда в доме Панкова, и Александру I затруднительно было ходить к нему в гости кругом. Я читала об этом в «Историческом вестнике».
Что касается Павла Егоровича, отца писателя, то в Таганроге он очутился не случайно. С юных лет избрав карьеру купца, он, естественно, стремился в город больших купцов и большой торговли.
В 1841 году, когда Чеховы вышли на волю, ему было шестнадцать лет. Он был предприимчив и трудолюбив, знал счетоводство и грамоту и вскоре, отделившись от отца, начал самостоятельную жизнь.
В Таганроге Павел Егорович сколотил «капитал» — две с небольшим тысячи рублей, необходимых для вступления в купеческую гильдию; здесь в 1854 году женился на Евгении Яковлевне Морозовой, дочери моршанского купца-суконщика, как и Чеховы, недавнего крепостного.
К началу 60-х годов слава Таганрога была уже позади. Город пережил дни своего благоденствия и доцветал. Таганрогский залив обмелел, тяжелые купеческие суда вынуждены были останавливаться на далеком морском рейде — это было невыгодно. Товары шли теперь по железной дороге, проложенной в обход, через Ростов — как утверждали, из-за нерасторопности таганрогского градоначальства.
«Вы хорошо делаете, печатая мартиролог русских городов, обойденных взяточниками-инженерами. Вот что писал известный писатель Чехов в своей повести «Моя жизнь»:
«Вокзал строился в пяти верстах от города. Говорили, что инженеры за то, чтобы дорога подходила к самому городу, просили взятку в пятьдесят тысяч, а городское управление соглашалось дать только сорок; разошлись в десяти тысячах, и теперь горожане раскаивались, так как предстояло проводить до вокзала шоссе, которое по смете обходилось дороже» (А. С. Суворину, 8 января 1900 г.).
Промышленности в городе не было, он заметно пустел, набережные его зарастали сорной травой.
Город жил памятью о миллионных состояниях своих купцов, людей темной, как у Марка Вальяно, а иногда и кровавой, как у одноглазого корсара Варваци, судьбы.
Деньги определяли психологию, быт, нравственный облик города, населенного «мелочной толпой, то есть приказчичьей аристократией, которая дерет нос оттого, что живет не в Бахмуте, а в портовом городе». Неустанный в своих поучениях Павел Егорович писал Антону, которому было тогда семнадцать лет: «Где деньги, там почет, уважение, любовь, дружба и все блага, а где их нет, ох как приходится горько!.. Св. Писание истинно говорит: и ближние далече от меня стоша у нуждахуся души моей».
Лучшие кварталы Таганрога были застроены каменными особняками, удачно воплощавшими в своем архитектурном облике идею крепости, точнее — идею сейфа, денежного сундука. Решетчатые ограды и решетки на окнах оберегали особняки от нескромного взора, от ночного вторжения; тротуары вокруг были вымощены изразцовыми плитками, по вечерам горели фонари — все было устроено так, чтобы ближние держались подальше. Так жили Петровская, Александровская, Греческая улицы. В переулках Богудонья и Собачеевки, тонувших в распутицу в невылазной грязи, стояли саманные или мазаные, редко — кирпичные домишки без всякой архитектуры, обнесенные заборами в рост человека; с наступлением вечера окошки наглухо запирались и собаки спускались с цепей: «Что отвратительно в Таганроге, так это вечно запираемые ставни».
Вспоминая таганрогские годы, Чехов заметил: «Я страшно испорчен тем, что родился, вырос, учился и начал писать в среде, в которой деньги играют безобразно большую роль».