И.Д. Сытин родился в селе Гнездникове
в семье старшего писаря в округе, который страдал психическим расстройством и в конце концов потерял работу. В их семье была постоянная нужда, даже на еду не хватало денег. Мальчик закончил только сельскую одноклассную школу (до смерти Сытин остался полуграмотным человеком, писал с жуткими ошибками, пренебрегая всеми правилами грамматики). Но он обладал здоровьем, верной деловой хваткой, неисчерпаемой энергией. Свою предпринимательскую деятельность он начал с того, что помогал дяде-скорняку торговать мехами на Нижегородской ярмарке, узнал о достойных и сомнительных правилах жизни в деловых капиталистических условиях. В возрасте 15 лет по знакомству Ивана определили к московскому купцу П.Н. Шарапову, но не в меховую торговлю, которой тот в основном занимался, а в книжную, доставшуюся Шарапову по наследству от брата. Трудолюбие и смекалка юноши покорили старого купца, сделавшего его своим доверенным лицом, со временем поручившего ему самостоятельно вести его торговлю на Нижегородской ярмарке и оценившего то, что Иван значительно расширил обороты московского книжного магазина. В 25 лет Сытин женился на дочери московского кондитера Евдокии Соколовой. На деньги от ее приданого и средства, взятые в долг у Шарапова, он открыл в Москве свою литографию; так в 25 лет Сытин начал свою издательскую деятельность. Издавал дешевую востребованную полиграфическую продукцию.
Типография И.Д. Сытина на Пятницкой улице в Москве. Фото 1910-х гг.
Сытин общался со своими покупателями и хорошо изучил их вкусы, следил за политическими событиями в стране и за рубежом и учитывал актуальные запросы читателей. В возрасте 31 года он образовал книгоиздательское и книготорговое товарищество «Сытин и К°», в 32 года открыл в Москве собственную книжную лавку, в 34 года открыл вторую лавку и собственную типографию. К концу 1880-х гг. Сытин выпускал 32 % дешевых народных изданий, ассортимент его магазинов насчитывал более 580 названий.
Сытин не жалел своих средств, модернизировал свое производство. К началу ХХ в. его типография превратилась в настоящий полиграфический комбинат. Чтобы привлечь новые капиталы, Сытин в возрасте 40 лет преобразовал свое товарищество в акционерное общество, в котором ему принадлежало немногим более трети акций.