Заинтересованность в развитии такого рода торговли не могла не породить среди нарвских «
Москву такое положение, естественно, не устраивало, и она также раз за разом предпринимала попытки перенаправить торговый поток мимо Нарвы прямиком в русские гавани. И вот в 1531 году у стен Ивангорода — русской крепости, стоявшей на восточном берегу Наровы, как раз напротив Нарвы — пришвартовался амстердамский «купец», шхипер которого имел на руках императорский паспорт и разрешение на торговлю. Голландец нашел ивангородскую пристань весьма удобной и пообещал явиться сюда вновь, и не один. Это его намерение вызвало серьезную обеспокоенность и в Нарве, и в Ревеле.
Дальше — больше. В апреле 1536 года из Нарвы сообщали в Ревель, что Московит намерен поручить некоему итальянскому архитектору выстроить крепость в самом узком месте Наровы с тем, чтобы взять под контроль вход в реку, а в Ивангороде уже строится новое здание таможни. К тому же из-за наложенного запрета на вывоз в Россию меди и свинца Московит воспретил торговать с немцами салом, пенькой и коноплей. Этим немедленно воспользовались шведские купцы, которые, по словам добрых нарвских бюргеров, во множестве везли в Ивангород медь и свинец, обменивая их здесь на русские лен и пеньку. Да и сами ревельцы, жаловались нарвские ратманы, нечисты на руку: сквозь пальцы смотрят на то, как русские и ревельские контрабандисты чуть ли не в открытую, невзирая на очередной запрет, из гавани Ревеля вывозят в больших количествах серу, свинец и медь и доставляют их и в Ивангород, и в русскую гавань в устье Невы.
В последующие годы ситуация на русско-ливонском пограничье оставалась неустойчивой. Кратковременные периоды улучшения отношений сменялись новым обострением. С конца 1540-х годов тучи сгущались все сильнее и сильнее. Нараставший кризис в отношениях между Ливонской конфедерацией и Москвой, четко обозначившийся во второй половине 1550-х годов, не мог не отразиться и на ситуации, складывавшейся вокруг Нарвы.
Недружелюбная, мягко говоря, политика ливонских властей по отношению к Москве, серьезно задевавшая ее торговые и иные интересы в регионе, сперва привела к тому, что Иван IV и Боярская дума в апреле 1557 года приняли решение «
За этим шагом последовал следующий. В начале 1558 года Иван IV не только направил рать под началом бывшего казанского «