В 1900 году Гессе начинает писать для прессы статьи и рецензии, которые, по суждению самого писателя, «создали ему некую местную славу, очень поддержавшую его в общественной жизни», и уменьшили риск издателей, печатавших первые произведения Гессе. Эта попытка установить контакт с миром людей во «внутренней», духовной сфере объединялась с главной установкой сознания Гессе — с императивом служения-посредничества. Символом этого посредничества, книготорговой, писательской и издательской деятельности, в эти годы и на всю жизнь становится «самиздатовская» деятельность Гессе, начатая писателем еще в возрасте десяти-двенадцати лет, когда он, словно воплощая собою свой «книжный» и «издательский» дом, начал «издавать» рукописные сборники своих стихов и дарить их друзьям, родственникам и знакомым (сохранилось шесть таких «изданий»). В базельские годы Гессе продолжил эту практику изданием рукописной серии «Ноктюрны». Каждая книжечка содержала около десяти стихотворений (количество их менялось от экземпляра к экземпляру, как видоизменялись и стихи, заменялись вариантами или другими стихами). Только в 1900 году Гессе изготовил 25 экземпляров «Ноктюрнов». Для пополнения скромных доходов книготорговца Гессе сборник продавался по десять марок за экземпляр и до 1902 года — только по предварительному заказу. В 1918 году Гессе начинает так издавать серию «Двенадцать стихотворений», от руки или на машинке. Этого сборника было продано 120 экземпляров. Рано увлекшийся живописью, преимущественно акварельной, и рисунком, Гессе сам иллюстрировал свои издания. С 1945 года и до кончины писателя доходы от продажи таких книг шли на благотворительные цели. В этой деятельности, как бы устраняя между собою и книгой все опосредствующие массовое книгоиздание элементы, Гессе словно сливался с собственной писательской продукцией и во «внешнем» и во «внутреннем», подобно легендарному Пифагору, ставшему книгой в предании неизвестного поэта раннего средневековья, — как бы опредмечивал свою книжную творческую формацию.
В 1901 году Гессе переходит от Райха в кальвскую книготорговлю Ваттенвиля, а в марте 1902 года после долгих колебаний принимает заманчивое предложение — работать ассистентом в Лейпцигском музее книги. Тогда же выходит в свет посвященный матери сборник «Стихи», двести стихотворений которого разделены по символическим темам, описывающим сознание автора и его устремленность в этот период: «Скитания», «Книга любви», «Потеря пути», «К красоте», «Юг», «К покою». Сборник, выдвинувший Гессе в ряд сильнейших и своеобразнейших талантов немецкого неоромантизма, как отмечали издатели и рецензенты, оказался предвестником кончины матери писателя, наступившей в апреле 1902 года. «Осознавая себя, — писал Гессе через год после смерти матери, — я отчетливо понимаю, что обязан ей лучшей частью своего духовного достояния». С этого момента образ матери и материнская символика окончательно входят в творческое сознание Гессе и в его произведения, формируется лейтмотив «поиска матери», «поиска дома» и «любви к собственной судьбе».