К началу наступления войска 3–й и 4–й ударных армий были развернуты на фронте протяжением около 100 км. Прикрытие сосредоточения новых соединений 4–й ударной армии осуществляла 249–я стрелковая дивизия полковника Г. Ф. Тарасова. Дивизия вела активную разведку, прощупывая фронт предстоящего наступления. Сосредоточение 3–й ударной армии прикрывали 23, 33 и 257–я стрелковые дивизии, входившие ранее в состав 27–й (4–й ударной) армии. В сущности, старая полоса обороны 27–й армии делилась надвое между 3–й и 4–й ударными армиями, с передачей вышеуказанных трех стрелковых дивизий в «бригадную» 3–ю ударную армию. Свежесформированные стрелковые бригады армии М. А. Пуркаева ставились во второй и третий эшелоны построения войск. В первом эшелоне были 23, 33 и 257–я стрелковые дивизии и 31–я стрелковая бригада, во втором эшелоне — 20, 27 и 45–я стрелковые бригады, в третьем — 42–я и 54–я стрелковые бригады. Командующий 4–й ударной армией А. И. Еременко также эшелонировал свою группировку войск в глубину с введением в бой всех сил по мере расширения фронта наступления. На первом этапе наступление должно было проводиться 249, 332 и 334–й стрелковыми дивизиями. Удержание первой линии до самого последнего момента преимущественно старыми, хорошо известными противнику соединениями обеспечило внезапность советского наступления для противника. Утверждение командующего Западным фронтом Г. К. Жукова о том, что в ходе общего наступления придется прорывать прочную оборону противника, в отношении Торопецко–Холмской операции соответствовало действительному положению дел в наименьшей степени. В полосе наступления 3–й и 4–й ударных армий оборонялись на широком фронте 123–я пехотная дивизия II армейского корпуса 16–й армии группы армий «Север» и часть сил 253–й пехотной дивизии XXIII армейского корпуса 9–й армии группы армий «Центр». В тылу этих соединений находилась кавалерийская бригада СС. Оборона противника состояла из отдельных узлов сопротивления и небольших гарнизонов в населенных пунктах. В район Торопца прибывала с запада свежая 81–я пехотная дивизия.
В районе Селижарова, Осташкова, озер Селигер и Пено проходил излом линии фронта на стыке групп армий «Север» и «Центр». Задачей 3–й и 4–й ударных армий было смещение этого излома на юго–запад с перспективой выхода в глубокий тыл группы армий «Центр». В окончательном варианте план операции выглядел следующим образом.
Выстроенные в три эшелона войска 3–й ударной армии должны были нанести главный удар в общем направлении на Великие Луки. Войска 4–й ударной армии наступали на Пено, Андреаполь вдоль железной дороги на Торопец. Примыкавшей к правому флангу 3–й ударной армии 34–й армии было приказано частью сил своего левого фланга нанести удар в направлении на Ватолино с задачей обеспечить правый фланг наступления.
Исходное положение войска двух армий заняли в ночь на 8 января 1942 г. На следующий день после полуторачасовой артиллерийской подготовки они перешли в наступление. Не имея опыта прорыва вражеской обороны, войска 3–й ударной армии увлеклись борьбой за укрепленные населенные пункты, ввязались в затяжные бои с мелкими гарнизонами врага и сковали свои основные силы. Продвижение за первый день наступления составило всего 4—5 км. Соседняя 4–я ударная армия действовала энергичнее и в первый день наступления продвинулась на 8—15 км. Такую разницу в эффективности действий армий М. А. Пуркаева и А. И. Еременко можно объяснить также разной укомплектованностью соединений. Если ядро 3–й ударной армии составляли понесшие потери стрелковые дивизии (средняя укомплектованность — 8689 человек), то в 4–й ударной армии действовали преимущественно свежие соединения (средняя укомплектованность стрелковой дивизии — 11 172 человека). Соответственно у А. И. Еременко было едва ли не вдвое больше орудий калибром 76 мм и выше, чему М. А. Пуркаева: 790 против 489 по состоянию на 1 января 1942 г.
Вследствие всех этих причин на прорыв тактической обороны противника пришлось потратить около четырех дней. К 15 января правофланговые соединения 3–й ударной армии вышли к Ватолино и Молвотицам и ввязались в затяжные бои с вражеской группировкой, оборонявшейся в этом районе. Остальные соединения армии продолжали развивать наступление. К исходу 16 января войска армии растянулись на 90—95 км по фронту, пройдя на правом фланге 22—40 км, а в центре и на левом фланге 60—70 км.
Если 3–я ударная, основу которой составляли потрепанные стрелковые дивизии и откровенно убогие по своим наступательным возможностям стрелковые бригады, продвигалась умеренным темпом, то 4–я ударная шла вперед подобно паровому катку. А. И. Еременко имел возможность использовать стрелковые бригады только для «смазки» стыков между соединениями. Вскоре он записал на свой счет уничтожение резерва противника в лице боевой группы 81–й пехотной дивизии. Незадолго до Рождества, 23 декабря 1941 г., 81–я пехотная дивизия была погружена в эшелоны и отправилась на Восточный фронт с атлантического побережья Франции.