Иван III вел войну и на севере, пытаясь овладеть Финляндией и побережьем Финского залива и изгнать шведов из северо-западных областей, куда некогда ходили новгородские воины и купцы. Заключив союз с Иоанном Датским, Иван III в 1496 г. посылает свои войска в Финляндию. Русские осаждают Выборг, но, несмотря на то что ими были пущены в ход огромные осадные орудия в три сажени длиной, стены шведской крепости выдержали огонь русских пушек. В 1497 г. русские снова вступили в Финляндию, разбили шведов и захватили весь край до Тавастгуса. Русская поморская рать, выйдя из устьев Северной Двины, вошла в Лапландию, завоевав ее до Лименги. Лапландцы (саамы) были приведены в русское подданство. Ответом со стороны шведов был налет Сванта Стура на Ивангород. Шведы взяли и сожгли город, но не смогли удержаться и отступили. Когда Иоанн Датский стал шведским королем, война была прекращена.
Так воевала Русь за свои «отчины и дедины», за свои права, боролась за свою независимость. Но рост международного значения Руси был обусловлен не только успехами русского оружия.
На помощь могущественному русскому воинству приходила искусная русская дипломатия.
При Иване III устанавливаются сношения с рядом государств Запада и Востока. Вместе с ростом могущества Москвы крепнет и ее международное положение. Огромные присоединения и приобретения Ивана сделали Московское княжество одним из крупнейших и сильнейших государств Европы.
В 1486 г. в Москву приехал странствующий рыцарь, силезец Николай Поппель. Пробыв в Москве короткое время, он вернулся в Германию и был принят императором Фридрихом III в 1487 г. в Нюренберге. Император и владетельные князья с удивлением слушали его доклад о далекой «Московии». Узнав о том, что «царь московитов» воюет с Польшей, Фридрих, у которого были с польским королем свои счеты, вновь отправил Поппеля в Москву. Поппель появился здесь в 1489 г. и с места в карьер предложил Ивану союз с императором, обручение одной из его дочерей с племянником императора, баденским маркграфом Альбрехтом, и даже включение «Московии» в состав «Священной Римской империи» путем пожалования Ивану королевского титула. Поппель думал, что Иван будет в восторге от этих предложений и требовал, чтобы ему немедленно показали невесту, но каково же было удивление императорского посла, когда ему ответили: «У нас в земле нет обычая, чтоб прежде дела показывали дочерей»; а о «делах» поговорили в таком тоне, что Поппель был окончательно ошеломлен. Ему ответили от имени Ивана: «Мы Божией милостью государи на своей земле изначала, от первых своих прародителей… а поставления как прежде мы не хотели ни от кого, так и теперь не хотим». Поппель был так смущен этим ответом, что оставил все разговоры о «поставлении» Ивана и даровании ему королевского титула и начал предлагать княжнам, дочерям Ивана, выгоднейших женихов — курфюрста Саксонского, маркграфа Бранденбургского. Но все попытки Поппеля ни к чему не привели. Характерно, что Витовт всю жизнь свою стремился получить королевский титул, но так и умер «великим князем», а Иван, сам себя назвавший «государем всея Руси», с презрением отверг предложение императора, которое в свое время с радостью было бы принято исконным врагом Руси — литовским великим князем.
Не удалась Поппелю и попытка сосватать дочерей Ивана. В том же 1489 г. Иван отправляет своего посла Юрия Траханиота к Фридриху и его наследнику Максимилиану. Траханиот приехал во Франкфурт и заявил, что подходящим женихом для дочери «государя всея Руси» может быть разве только сам Максимилиан. С этого момента начался обмен посольствами, причем Максимилиан то просил Ивана отправить войска в Польшу, Фландрию и Германию, то принять «под свою высокую руку»… Тевтонский и Ливонский рыцарские ордена.
Последнее посольство, Гартингера, принято было Иваном в 1505 г., и кроме обмена фразами и обещаниями оно ничем не знаменательно. Переговоры ни к чему не привели, так как чересчур далеки были интересы обоих государств.
Еще ранее установились сношения Москвы с Венецией, через которую проезжал посол Ивана III Иван Фрязин. Венецианцы вели изнурительную войну с Турцией, и, узнав о сношениях Москвы с крымцами, венецианский дож попытался использовать русское посольство в своих целях. Дож просил Фрязина взять с собой его посла и указать ему дорогу в Крым. Своему послу дож поручил натравить татар на турок. Фрязин согласился. С ним поехал венецианец Тревизан, но, так как Фрязин сделал это тайно от Ивана, Иван их обоих задержал и потребовал у дожа объяснений. Дож вынужден был извиниться. Тревизан был отпущен в Крым, а посол Ивана Толбузин поехал в Венецию для вызова мастеров на Русь. Русские посольства с той же целью посетили Венецию в 1493 и 1499 гг.