Пири обращается к руководству ВМФ с предложением выделить средства и послать во главе с ним экспедицию в Гренландию. Но ему отказывают. Тогда он решается организовать поездку для ознакомления с Гренландией на собственные средства. Основную сумму для этого путешествия дала ему мать.
И вот весной 1886 года на небольшом китобойном пароходике «Игл» («Орел»), совершавшем ежегодные летние рейсы вдоль западных берегов Гренландии, тридцатилетний Пири впервые прибыл в Гренландию. Он высадился на берег в небольшом датском порту Годхавне. Закупив здесь снаряжение, изготовив двое саней, он перебрался в небольшое селение Ритенбенк в глубине залива. Отсюда он решил совершить рейд во внутренние районы Гренландии. Представитель датского правительства в Ритенбенке молодой датчанин Кристиан Майгаард так увлекся планом Пири, что сам решил участвовать в этом походе. Для буксировки двух саней со снаряжением Майгаард нанял восемь эскимосов. Экспедиция вышла в поход 23 июня 1886 года. Поднявшись по склону ледника, они, с трудом преодолевая холодный встречный ветер, двинулись на восток, в глубь Гренландии. Им приходилось пересекать опасные ледниковые трещины, снежные мосты, которые иногда обрушивались за ними. Прошли они за 26 дней менее 100 миль. Продовольствия оставалось мало, и Пири решил возвращаться. Путь под гору и с попутным ветром они проделали в три раза быстрее. Это было первое знакомство Пири с Арктикой.
Вернувшись в Америку, Пири начал готовиться к следующей атаке на гренландский ледниковый щит, намереваясь в будущем пересечь этот гигантский остров с запада на восток. Но он понял, что для этого необходимо более основательное снаряжение, а следовательно, и большие деньги. Он вернулся на службу в ВМФ, но одновременно со свойственной ему энергией читал платные лекции, собирая деньги на следующую экспедицию. Кроме того, ему удалось заинтересовать своими планами влиятельных и богатых людей в Филадельфии, Нью-Йорке и Вашингтоне, которые согласились финансировать его экспедицию и ходатайствовали перед командованием ВМФ об отпуске его со службы на длительный срок.
На сбор средств и подготовку экспедиции ушло почти пять лет. За это время, в 1888 году, Фритьоф Нансен и Отто Свердруп пересекли Гренландию с востока на запад, что весьма огорчило Пири. Он считал, что Нансен опередил его, воспользовавшись его идеей.
Для экспедиции было оборудовано специальное судно «Кейт». В экспедицию врачом был приглашен Фредерик Кук — будущий соперник Пири в покорении Северного полюса. Судно подошло к западному берегу Гренландии в районе Китового пролива, где на берегу небольшой бухты Мак-Кормик был собран дом из готовых деталей, доставленных на судне. На пути к Китовому проливу с Пири произошло несчастье. Однажды, когда судно пробивалось через ледовый пояс, под руль попала льдина, вызвав резкий поворот рулевого колеса; отлетевшая металлическая ручка колеса ударила стоявшего рядом Пири и сломала ему ногу. Но благодаря искусству хирурга Кука нога благополучно срослась.
Судно ушло на юг, а Пири с небольшой группой остался на зимовку.
Зимой Пири делал небольшие вылазки в глубь острова для тренировки и испытания снаряжения. А весной, 8 апреля 1892 года, он отправился в большой поход через северо-западный угол Гренландии. Кук возглавил небольшую вспомогательную партию, прокладывая на первом этапе маршрута путь на ледник и создавая промежуточные базы продовольствия. В основной маршрут Пири взял с собой молодого норвежского лыжника Аструпа. На двух нартах, в которые были впряжены 13 собак, они благополучно пересекли ледник от Китового пролива до северного берега Гренландии и затем благополучно вернулись обратно, пройдя за 85 дней 1200 миль.
Первый маршрут через северо-западный угол Гренландии и географические открытия создали Роберту Пири имя крупного полярного исследователя. И он умело воспользовался этим для сбора средств среди все расширяющегося круга богатых меценатов для следующей экспедиции в Гренландию.
В 1894 году Пири на судне «Фалкон» снова у северо-западных берегов Гренландии. Здесь Пири зимой сделал маршрут по фьордам к западу от своей зимней базы, а весной 1895 года снова вышел на берег Северного Ледовитого океана. Его влекла далекая, но соблазнительная дорога от северного берега Гренландии до полюса. Вернувшись в США, Пири приступил к снаряжению следующей экспедиции, главной целью которой было достижение Северного полюса. Эта новая цель, впервые четко сформулированная Пири, помогла создать весной 1898 года из его богатых покровителей полуофициальную организацию — Арктический клуб Пири, члены которого должны были помочь Роберту Пири водрузить звездно-полосатый флаг США на Северном полюсе.