«Первой прорвала оборону противника рота лейтенанта Мальцева. С наблюдательного пункта было видно, как воины то перебежками, то ползком приближались к окраинным зданиям. Двое из них по водосточной трубе поднялись на крышу двухэтажного дома и через чердак проникли внутрь. Несколько позже командир роты доложил, что бойцы Ивицкий и Колосков очистили дом от гитлеровцев. Спускаясь с чердака по внутренней лестнице, они забросали гитлеровцев гранатами… Красноармейцы отбивали дом за домом. Противник срочно подтянул подкрепление. Бои приняли ожесточенный характер, шли с переменным успехом. Сил для более энергичного наступления у нас было явно недостаточно».
Немецкие грузовики у домов в Калинине.
За день части дивизии продвинулись на 400–600 метров, потери составили 14 убитых и 66 раненых.
Немецкие силы в Калинине к 23 октября были расположены в следующем порядке. Передовой отряд 6-й танковой дивизии и мотоциклетный батальон 36 моторизованной дивизии находились в северо-восточной части города, обороняясь против 937-го стрелкового полка. От западного берега реки Тверца и далее на запад заняли оборону еще три батальона 36-й моторизованной дивизии, 1-я танковая дивизия, один батальон 129-й пехотной дивизии и 900-я моторизованная учебная бригада. На южных и юго-восточных окраинах Калинина находились позиции еще четырех батальонов 129-й пехотной дивизии и одного батальона 36-й моторизованной дивизии.
Согласно ЖБД советской 30-й армии, «части армии с 12:00 вели наступление на Калинин, противник продолжил укрепляться, оказывал сильное огневое сопротивление. Наступление наших частей успеха не имело. 256 сд – наступали на сев. И вос. окраину г. Калинин, в течение дня вели бой… 5 сд – части дивизии вели бои на прежнем рубеже, встречая сильное сопротивление пр-ка. Особый полк МВО (без б-на) сосредоточился в лесу 1 км ю.-в. Вишенки. Подвергся сильному воздействию арт. мин. огня и бомбардировочной авиации, в беспорядке отошел на юг в лес».
В этих бессодержательных, но кровопролитных боях части и соединения понесли весьма чувствительные потери – 109 человек убитыми и ранеными. 21-я танковая бригада, выделив роту танков в резерв 5-й стрелковой дивизии, активных боевых действий 23 октября не вела. Не зафиксировали советских танковых атак и немцы.
К сожалению, картина боя в тот день вполне соответствовала раскладу, привычному для начального периода Великой Отечественной войны: немецкая авиация и артиллерия накрывали советские части еще на исходных позициях либо в районах сосредоточения. В условиях проблем со снабжением, и особенно острого дефицита артиллерийских боеприпасов, на которое в своих отчетах постоянно жаловались соединения 41-го моторизованного корпуса, у немцев явно не было возможности расходовать огромное количество снарядов для сплошного покрытия больших территорий. Соответственно, можно предположить, что из рук вон плохо была поставлена маскировка и дисциплина при передвижении частей к линии фронта. Кроме того, часть ценной информации о расположении советских позиций немецкие артиллеристы получали из своих штабов после допроса пленных и перебежчиков, которых оказалось немало. В целом, события второй половины октября на юго-восточных и южных окраинах Калинина свидетельствовали о том, что фронт здесь стабилизировался на неопределенный срок, а отражение советских атак здесь стало для немецкой пехоты рутинным и малосодержательным занятием.
Гораздо более серьезную угрозу для оборонявшихся частей вермахта несло наступление на Калинин с севера соединений советской 31-й армии. Ее основной ударной силой в северной части города являлась 133-я стрелковая дивизия, части которой были к середине дня 23 октября замечены в деревне Киселево, находившейся в полукилометре севернее Калинина вверх по течению Тверцы. Во второй половине дня советская пехота при поддержке дивизионной артиллерии перешла в наступление на северные окраины города.
На атакующие подразделения тут же обрушился шквал ударов истребителей-бомбардировщиков. Наблюдатели 36-й моторизованной дивизии с удовлетворением отметили точность огня и бомбометания (советские атаки были отбиты), но посетовали на то, что несмотря на надежность обозначения целей для ударов выложенными на местности стрелками, «устные переговоры были бы лучше». Иными словами, никто не хотел умирать, особенно от дружественного огня.
На следующий день дивизия Швецова снова атаковала позиции противника, при этом немцами был отмечен мощный артиллерийский огонь, включая установки залпового огня. Согласно официальной истории 31-й армии, «к исходу дня 24 октября подразделения дивизии заняли несколько кварталов в северо-западной части Калинина». Немцы, как обычно, заявили об отражении всех атак, однако с тревогой отметили, что «противник повсюду приблизился на 50 метров» к их позициям, создавая опасность ночной атаки.