В 1927-1928 годах оркестр Хендерсона переживал время своего расцвета, или так называемый классический период. Хендерсон постоянно улучшал состав исполнителей. В 1927 году в оркестре появляются тромбонисты Бенни Мортон, который вскоре станет одним из самых интересных джазменов, и Джимми Харрисон. Бастер Бэйли оказался лучшим кларнетистом, чем сам Редмен (который ушел из оркестра в 1927 году). Уже нашел свой стиль Коулмен Хокинс, замечательный трубач Томми Лэдниер соперничал в соло с Джо Смитом. Благодаря первоклассным музыкантам и накопленному опыту оркестр звучал чисто и слаженно, а его солисты стали одними из лучших в джазе. Иногда казалось, что Редмен исписался: например, пьеса «Hot Mustard» столь сумбурна, что едва ли можно говорить о каком-то музыкальном развитии. Но лучшие пьесы тех дней, такие, как «Hop Off», «Stockholm», «Swamp Blues», оркестр исполняет в блестящей свинговой манере от начала До конца.
Наступил кризис. В середине 1927 года, когда из оркестра ушел Редмен, Хендерсон стал энергично искать новых аранжировщиков. Он перепробовал нескольких — никто не подходил. В 1928 году Хендерсон попадает в автомобильную катастрофу. По воспоминаниям людей, знавших его, он очень изменился и ко всему относился с еще большим безразличием, чем раньше. В 1929 году, когда дела оркестра, казалось, шли не так уж плохо, у Хендерсона вновь возникли неприятности.
В эту историю трудно поверить, но, как пишут Самюэль Б. Чартерс и Леонард Кунстадт в работе «Джаз: история нью-йоркской сцены» [12], оркестр Хендерсона поехал в Филадельфию репетировать ревю, музыкальным руководителем которого был автор многих известных песен Винсент Юманс. Оркестр пополнился примерно двадцатью белыми музыкантами, главным образом исполнителями на струнных инструментах. Юманс предложил дирижера со стороны — якобы потому, что Хендерсон не имел опыта работы в ревю. На самом деле причина была другая: белые музыканты не хотели играть с дирижером-негром, хотя никто вслух об этом не говорил. Хендерсон молча согласился, сделав вид, что это совпадало и с его собственным желанием. На первой же репетиции новый дирижер выгнал нескольких оркестрантов Хендерсона и посадил на их места других. Узнав об этом, Хендерсон не пожелал вмешаться, а когда прогнали его ближайшего друга, барабанщика Кайзера Маршалла, он лишь пожал плечами. Музыканты были возмущены поведением Хендерсона, и большинство из них с тех пор никогда с ним не работало.
Хендерсон пытался что-то изменить, собрал новый оркестр, нашел новые аранжировки. В течение года оркестр записывался редко и не создал ничего выдающегося. Однако к 1931 году благодаря усилиям Хендерсона оркестр вновь обрел форму и сделал такие известные записи, как «House of David Blues», «Radio Rhythm» и «Just Blues». Последняя запись просто великолепна. Из старого состава в оркестре играли Хокинс, Джимми Харрисон и Мортон. Из новых музыкантов можно выделить тромбониста Клода Джонса, воспитанного в традициях Харрисона — Мортона, и корнетиста Рекса Стюарта, позднее ярко проявившего свой талант в оркестре Эллингтона. Значительно усилил ритм-группу и исполнитель на ударных Уолтер Джонсон. Ценным пополнением оркестра стал Бенни Картер, музыкант с хорошей школой, ставший позднее одним из ведущих саксофонистов и первоклассным аранжировщиком джаза.