Отъезд митрополита в Тверь в то время, когда борьба между Москвой и Тверью грозила вспыхнуть в любой момент, имел самые неблагоприятные последствия для Киприана. На этот раз Сергий Радонежский не смог воспрепятствовать отставке пастыря ввиду вмешательства Константинополя. Патриарх Нил, узнав о гонениях на Пимена, счел своей обязанностью заступиться за него. Он просил Дмитрия избавить Пимена от «телесных бедствий» и принять его «как местного архиерея». Из постановления константинопольского Синода 1389 года следует, что Нил проявил большую настойчивость в деле Пимена и наконец после отправления из Константинополя «многих грамот против кир Киприана и еще большего числа в пользу Пимена этот последний одолевает и получает ту церковь».
Дмитрий Донской прибыл в сожженную столицу в начале сентября 1382 года. Киприан оставался в Твери до 3 октября, медля с возвращением в Москву. Промедление окончательно решило судьбу грека. Дмитрий вызвал митрополита к себе, а затем отправил его в изгнание в Литву. Митрополичий стол занял Пимен, возвращенный из ссылки.
Хлопоча в пользу Пимена, патриарх Нил постарался привлечь на свою сторону суздальского епископа Дионисия и одновременно задержать его в Константинополе. Дионисий получил от патриарха сан архиепископа Суздальского, Нижегородского и Городецкого. Тем самым Суздальско-Нижегородская епархия была восстановлена в ее старинных границах. Патриарх наказал Дионисию посетить Новгород и Псков, чтобы помочь местному архиепископу Алексею покончить с еретиками.
В 1375 году в Новгороде были казнены еретики-стригольники дьяконы Никита и Карп. Но ересь не была искоренена, и в конце 1382 года в Новгород прибыл Дионисий «изо Цесаря града от патриарха Нила с благословением и с грамотами». Из патриаршей грамоты следует, что стригольники не признавали церковную иерархию ввиду того, что иерархи приобретают сан за мзду. Критика симонии (порядка получения церковных постов за деньги) уязвила патриарха, только что взявшего у Пимена огромную сумму денег за поставление в митрополиты. По этой причине глава вселенской церкви посвятил почти все свое послание на Русь прямому и косвенному оправданию симонии.
Проведя некоторое время в Новгороде, Дионисий в феврале 1383 года отправился в Псков, имея в руках патриаршую грамоту против еретиков-стригольников. Исполнив поручение Нила, Дионисий должен был наконец возвратиться в свою суздальскую епархию, в которой не был много лет. Однако в Суздале архиепископ оставался недолго. Когда-то Дионисий не побоялся выступить против любимца великого князя Митяя. Затем вступил в борьбу с Пименом, не пользовавшимся симпатиями при дворе. В 1384 году Дионисий отправился в Константинополь, чтобы добиться суда над Пименом и его низложения. Драматическая борьба между Пименом и Дионисием завершилась победой последнего. Патриарх Нил принял решение о назначении на русскую митрополию Дионисия, однако судьба к последнему не благоволила. На пути в Москву Дионисий был арестован в Киеве литовскими властями и умер в заточении. Стремясь покончить с церковной смутой на Руси, новый патриарх Антоний в 1389 году принял решение в пользу Киприана как единственного законного митрополита Киевского и всея Руси.
Дмитрий Донской умер 19 мая 1389 года, за несколько месяцев до описываемых событий. Московский трон унаследовал его сын Василий I. Брак Василия I с дочерью литовского князя Витовта стал поворотным пунктом в отношениях между Русью и Литвой. Московская граница открылась перед Киприаном. Еще в дни суда в Константинополе в поддержку Киприана выступил племянник Сергия Федор. 6 марта 1390 года Киприан прибыл в Москву. Будучи прирожденным дипломатом, он на протяжении более чем пятнадцати лет не допускал раздела русской митрополии.
При жизни Дмитрия Донского подлинным авторитетом у духовенства и населения пользовались сначала митрополит Алексей, а затем игумен Сергий. В 1385 году Олег Рязанский внезапным нападением завладел Коломной. В плен к нему попали наместник Александр Остей и другие бояре. Дмитрий Иванович предпринял ответный поход на Рязань. Но ему нужен был мир, и тогда к Олегу Рязанскому отправился Сергий Радонежский. Результатом его миссии явился «вечный мир» между Москвой и Рязанью, скрепленный браком дочери Дмитрия Донского и рязанского княжича Федора Олеговича.