Вторая половина 80-х годов в США ознаменовалась глубоким экономическим кризисом и бурным подъемом рабочего движения. Твен не мог пройти мимо столь важных событий в жизни своей страны. На президентских выборах 1884 года Твен порвал с республиканской партией, запятнавшей себя продажностью и угодничеством перед капиталистами, а в 1886 году, в ответ на развернувшуюся в США травлю передового рабочего движения, выступил с речью «Новая династия» (увидевшей свет лишь в 1957 году), в которой объявил себя сторонником трудящихся масс и высказал уверенность, что пролетариату суждено создать новый, справедливый общественный порядок. Хотя Твен остается чужд идеям социализма и неясно представляет себе, как должна развиваться политическая борьба рабочего класса, он приходит к обобщенной постановке вопроса — о несправедливости всякого социального порядка и государственного строя, основанного на угнетении и эксплуатации трудящихся, и обосновывает право порабощенного народа на насильственное ниспровержение гнета эксплуататоров. Эта позиция Твена отражена и в «Янки из Коннектикута». Герой Твена восстает против паразитизма господствующих классов в королевстве Артура, против жестокого надругательства над правами народа, против бесчеловечной эксплуатации бедняков, против духовной диктатуры клерикалов. Чтобы покончить с бедствиями феодализма, он хочет ввести буржуазно-демократический порядок. Однако, отстаивая буржуазно-демократические принципы и поясняя их людям VІ века, Янки вынужден приводить примеры, показывающие, что буржуазная демократия имеет серьезные пороки. Читатель узнает, что в США XІX века существуют нужда, безработица, социальное неравенство. Беседа Янки с деревенскими ремесленниками (в главе «Политическая экономия шестого века») на тему о номинальной и реальной заработной плате и о профессиональной организации рабочего класса вскоре по выходе книги Твена в свет получила популярность в среде американских и английских рабочих и, как свидетельствуют историки рабочего движения, не раз читалась на рабочих собраниях. Следует отметить, что некоторые важные мотивы этой главы, а равно и другие публицистические отступления, разбросанные в повести, прямо перекликаются с названной выше речью Твена в защиту американского пролетариата. Твен делится с читателем своими заветными мыслями, продиктованными политической современностью, и в этом смысле его историко-фантастическая повесть может быть названа актуальной и злободневной.
Историзм Твена в «Янки из Коннектикута» условен. Твен сохраняет основных персонажей, действующих в легендах артуровского цикла, — короля Артура, королеву Гиневру, волшебников Моргану и Мерлина, рыцарей Ланселота, Галахада и др., — однако рисуемые им картины по большей части имеют в виду критику феодализма вообще. В предисловии к повести Твен защищает свое право на такую трактовку исторического материала, заявляя, что если какой-нибудь закон или обычай, им описанный, и относится к позднейшему времени, то можно быть уверенным, что «в те отдаленные времена его заменял другой закон или обычай еще худший».
Сюжет повести — столкновение американца XІX столетия с феодальной цивилизацией — дает Твену множество поводов для остроумной критики «романтики средневековья» и служит неиссякаемым источником остропародийных и комических ситуаций. Однако далеко не во всех случаях, когда Твен противопоставляет высмеиваемым им средневеково-рыцарским обычаях: обычаи современной Америки, ему удается одержать полную художественную победу. Твен во многом еще связан буржуазно-утилитаристским взглядом на жизнь и искусство и, заставляя рыцарей короля Артура выступать в роли коммивояжеров и играть на бирже, он не всегда замечает, что эти «почтенные» буржуазные занятия не могут быть ни в моральном, ни в эстетическом плане противопоставлены как идеал нравам и обычаям ушедших исторических эпох и что биржевой маклер не менее подлежит осмеянию, чем странствующий рыцарь.