В ноябре 1492 года в Москву прибыл литовский посол Станислав Глебович для решения вопроса о династическом браке. Предложение Александра показалось и Ивану III, и Софье выгодным. Великий князь рассчитывал с помощью дочери окончательно закрепить за собой завоеванные литовские земли, обрести еще большую популярность среди православных жителей соседней страны, а в дальнейшем даже предъявить права на ее территорию. Великая княгиня полагала, что брак дочери с достаточно сильным и богатым европейским государем возвысит ее, укрепит положение в Москве и в будущем поможет брату Василию выиграть схватку за московский престол.
Однако переговоры о браке затянулись, в частности из-за пожара, опустошившего Москву и надолго оставившего великокняжескую семью без постоянного пристанища.
Деревянный город горел часто, но два пожара 1493 года надолго остались в памяти современников. Первый случился в апреле. Огненная стихия уничтожила в Кремле все деревянные здания, уцелели лишь каменные постройки: церкви и новые палаты дворца. Второй, июльский, оказался еще более разрушительным.
Все началось с маленькой свечки, случайно упавшей в деревянной церкви святого Николая в Замоскворечье. Из-за сильного ветра пламя перекинулось на соседние дома, а потом и на кремлевские постройки.
В страхе металась Софья по палатам боярина Патрикеева, где временно жила ее семья. Она не знала, как спасти своих маленьких детей, задыхавшихся от дыма и громко кричавших. Особенно беспокоили ее Евдокия, которой был только год, трехлетний Андрей и шестилетний Семен. Остальные три сына и две дочери стали более взрослыми и сами могли спастись.
Вскоре прибывший Иван Васильевич распорядился вывезти детей и жену за город, в безопасное место. Обычно это были Воробьевы горы. С них объятый пожаром город выглядел особенно зловеще.
Только когда в Москве не осталось ни одного здания, огонь потух сам собой. Оказалось, что на этот раз пострадали и все только что возведенные каменные постройки. Успенский собор, Грановитая палата и митрополичий двор выгорели изнутри, а церковь Иоанна Предтечи у Боровицких ворот буквально рассыпалась на части. Для Софьи это стало большим ударом, поскольку в подвалах церкви хранилось ее личное имущество, в том числе и драгоценные древние книги. Их потом пришлось с трудом вытаскивать из-под завалов. Меньше пострадала великокняжеская казна, которая содержалась в глубоких каменных подвалах сразу нескольких храмов.
Для простых людей бедствие оказалось еще более страшным. Двести человек сгорели заживо в своих домах, все остальные превратились в бездомных и нищих. Старые люди сказывали, что даже не могли припомнить подобного разрушительного пожара в столице.
На несколько месяцев великокняжеская семья переселилась в бревенчатые избушки за Яузой. Только к зиме кремлевские покои были частично восстановлены, но не в столь великолепном виде, как хотелось бы Софье Палеолог. Ее мечты воплотил в жизнь сын Василий. В 1508 году, уже после смерти родителей, он справил новоселье в каменном кремлевском дворце. Кроме Грановитой палаты, в нем было еще несколько обширных помещений для пиров и приемов. Средняя палата, расписанная внутри золотом, получила название Золотой, рядом с ней располагалась Столовая палата для обычных пиров, более скромно украшенная.
После вынужденного перерыва в Москву вновь прибыли литовские послы для переговоров о династическом браке. Сначала между двумя державами был заключен долгожданный мир, потом состоялось заочное обручение жениха и невесты — обмен кольцами и крестами. Оба этих важных события завершились великолепным пиром, на котором присутствовали не только мужчины, но и невеста Елена и Софья Фоминична. По новому церемониалу, введенному «грекиней», женщинам на пирах быть не полагалось. Исключение составляли только свадебные торжества (раньше княжеские жены могли пировать вместе с мужьями, сидя напротив них).
Елена первый раз выходила в свет, поэтому ее платье из парчи с узорами отливало золотом и серебром, пояс был обильно украшен жемчугом и драгоценными камнями, на голове сиял алмазный венец, красиво оттеняя черные косы. Софья Фоминична предпочла ярко-малиновый бархат с изящной жемчужной вышивкой и желтое атласное покрывало, на котором сверкала золотая нашивка — знак царского достоинства. На голову она надела кику с паволокой и самоцветами. В таком наряде ее чрезмерная полнота не выглядела безобразно, напротив, придавала фигуре внушительный и даже величественный вид.