Начальное образование Хайнц получил в еврейской школе, но затем его отец стал настаивать на переходе мальчика в государственное учебное заведение. Однако к тому времени антисемитизм уже слишком глубоко проник во многие институты немецкого общества, и Хайнц хотя и продемонстрировал блестящие знания, не был принят в государственную школу. Ему пришлось продолжить обучение в Израильском реальном училище. Уровень образования в этом заведении был довольно высоким: помимо предметов, связанных с историей и культурой еврейского народа, дети изучали историю народов мира, иностранные языки и литературу. Хайнц Киссинджер получили там довольно глубокие познания в английском языке, которые очень скоро пригодились ему и его семье. Затем Хайнц переехал в Вюрцбург, где учился в еврейской семинарии. Однако учеба оказалась недолгой: семье Киссинджер стало очевидно, что будущего в Германии у них нет. После недолгих раздумий они приняли нелегкое решение и в августе 1938 года эмигрировали из страны. Спустя всего три месяца после их отъезда по Германии прокатилась волна еврейских погромов, вошедшая в историю под названием «Хрустальная ночь». Практически все существовавшие на тот момент еврейские организации, как религиозные, так и общественные, были разгромлены и уничтожены. Поводом к началу погромов послужило убийство в Париже польским евреем Гершелем Грюншпаном советника германского посольства фом Рата. Вслед за этим в ночь с 9 на 10 ноября в Германии было разрушено и сожжено 267 синагог и 815 магазинов и предприятий, владельцами которых были евреи. 20 тысяч евреев были арестованы, 36 человек погибло в ходе погромов. Общий ущерб составил 25 миллионов марок, из которых примерно пятая часть пришлась на разбитые витрины – именно поэтому еврейский погром был назван «Хрустальной ночью».
Отбыв из Германии, Киссинджеры провели несколько недель у родственников в Лондоне, а затем отправились в Соединенные Штаты Америки. Отцу семейства тогда было 50, матери – 37, детям – Хайнцу и Вальтеру, которых начали называть Генри и Уолтер, соответственно 15 и 14 лет.
В Нью-Йорке Генри продолжил свое образование: сразу после приезда, в сентябре, он поступил в одну из лучших школ города. Поначалу преподавание на английском языке воспринималось им с трудом, однако вскоре благодаря интенсивным занятиям он сумел приспособиться и стал чувствовать себя на уроках так же комфортно, как если бы преподавание велось на немецком.
Освоившись на новом месте, Киссинджеры познакомились с такими же, как и они, эмигрантами из Германии. Было образовано своеобразное сообщество, под эгидой которого регулярно проходили собрания и балы, отмечались праздники. На одном из таких балов в 1941 году Генри познакомился со сверстницей Аннелизой Фляйшер, эмигрировавшей со своими родителями из Нюрнберга, которая впоследствии стала его женой.
Уже в те годы Генри зарекомендовал себя как достаточно амбициозный молодой человек. Он стремился стать успешным не только на фоне таких же, как и он сам, еврейских эмигрантов из Германии, но и достичь определенного признания в масштабах своей новой страны в целом. Он начал учиться по вечерам, а днем работал на фабрике по производству кисточек для бритья, принадлежавшей его дальнему родственнику. Генри приходилось надевать плотные резиновые перчатки и выжимать кислоту из щетины, а затем промывать ее водой.
В 1940 году он закончил школу и поступил в колледж. Однако карьера бухгалтера не очень прельщала молодого человека. В то время уже вовсю бушевала мировая война, и настоящей школой жизни для молодых людей была служба в армии. Зимой 1943 года Генри отправляется в тренировочный лагерь в Южной Каролине. Теперь он уже не рассматривался как представитель сообщества еврейских эмигрантов из Германии, а был полноценным американским солдатом и стремился отомстить тем, кто вынудил его семью покинуть свою родину.
Как солдат Киссинджер принимал участие в военных действиях в Европе. Части, в которых он служил, сражались в Германии, и Генри с особым воодушевлением участвовал в освобождении от фашизма своей родины. После окончания войны он побывал в родном городе Фюрте, который война практически не затронула. Целыми были и дом, где они жили, и соседние здания. А вот Нюрнберг, в котором наш герой некоторое время учился, был практически полностью разрушен в ходе боевых действий.
В 1947 году Генри вернулся в Америку. К тому моменту он принял решение продолжить обучение в одном из крупнейших университетов Америки. Его выбор пал на Гарвард, в основном потому, что там предлагались льготные условия поступления для ветеранов войны. Курс, на который поступил Генри, был самым многолюдным за всю историю Гарварда – там училось более полутора тысяч студентов, большинство из которых были ветеранами только что закончившейся войны.