Черчилль с детства не отличался крепким здоровьем, однако он дожил до девяноста лет. Когда у него спрашивали, как ему это удалось, он отвечал так: «Я никогда не стоял, когда можно было сесть, и никогда не сидел, когда можно было лечь». Тем не менее жизнь этого выдающегося человека, как и любого другого, неуклонно шла к своему закату. 15 января 1965 года у Черчилля случился еще один инсульт, повлекший тяжелые осложнения для его здоровья. Спустя 9 дней сэр Уинстон Черчилль скончался. После его смерти «Таймс» во всю первую полосу напечатала портрет в черной рамке. Специальный траурный выпуск содержал большое количество материалов об экс-премьере и огромное количество его фотографий разных лет.
За несколько лет до смерти Черчилль, поскользнувшись, сломал бедро. И тогда, лежа в постели, он составил сценарий собственных похорон, который и был использован после его смерти, однако с поправками на величие человека, которого потеряла Англия и весь мир. Трое суток продолжалось прощание с телом Черчилля в соборе Вестминстерского аббатства, после чего траурный кортеж проследовал к Темзе. Там покрытый британским флагом гроб с телом Черчилля перенесли на военный катер, в последний раз доставивший его в загородное поместье. Там, на сельском кладбище, Уинстон Черчилль и обрел свой последний приют. На его похоронах наблюдалось наибольшее в истории скопление людей, пришедших проститься с великим политиком. Больше собралось лишь в 2005 году на похоронах Папы Римского Иоанна Павла II.
Черчилль был плодовитым автором, и в те годы, когда не занимал пост в правительстве, он мог считаться скорее не политиком, занимающимся на досуге литературой, а писателем, по совместительству являющимся депутатом парламента. Несмотря на свое аристократическое происхождение, он унаследовал от родителей сравнительно малую сумму и практически всю жизнь нуждался в деньгах, чтобы обеспечить себе тот уровень жизни, к которому привык с детства. Некоторые его исторические произведения, в особенности «История англоговорящих народов», были написаны им исключительно с целью зарабатывания денег.
И хотя Черчилль был прекрасным писателем, он не был профессиональным историком, и его историческим трудам присущ ряд недостатков. В детстве он жадно читал исторические книги, однако сфера его исторических интересов была крайне узкой. Самыми любимыми историческими трудами Черчилля были «История гражданской войны в Англии», «Падение Римской империи» и «История Англии». Он совершенно не интересовался историей развития общества и историей экономических учений и рассматривал историю как последовательность политических и военных событий, вызванных стремлениями выдающихся исторических личностей, а не совокупностью общественных или экономических причин.
Исторические труды Черчилля можно разделить на три категории. Первая включает работы по семейной истории рода Черчилль: биографию его отца «Жизнь лорда Рэндольфа Черчилля» (1906) и одного из его великих предков «Мальборо: жизнь и времена» (1933–1938). Эти произведения являются весьма неплохими жизнеописаниями, однако их слегка портит желание Черчилля представить героев своего повествования в наиболее выгодном для них свете. Он сознательно ограничивает использование архивных материалов при работе над книгой, а из жизнеописания своего отца сознательно исключает некоторые факты, которые могли бы выставить сэра Рэндольфа в дурном свете. Биография Мальборо раскрыла талант Черчилля как военного историка. Обе эти книги значительно уступают другим его произведениям, однако пользуются спросом у английских читателей.
Ко второй категории произведений Уинстона Черчилля могут быть отнесены его автобиографии – ранние журналистские работы, часть которых была переиздана в 1930 году в рамках сборника «Моя молодость». Это яркие увлекательные книги, которые содержат много интересных сведений об имперских войнах Великобритании в Индии, Судане и Южной Африке. Однако в них очень много саморекламы, ведь в момент написания наш герой уже начал заниматься политикой и претендовал на место в парламенте.