Осенью 1858 года Саймондс поступил в Бэллиол-колледж в Оксфорде, где влюбился еще в одного юношу из хора — Альфреда Брука, которого он любил заочно, посвятив ему много неуклюже написанных стихов. Получив диплом первого класса по литературе в 1862 году, он был выбран в Научное общество колледжа Святой Магдалины («Я долго мечтал стать членом этого почтенного учреждения — с его средневековой красотой, его одиноко стоящей часовней и нежной музыкой хора мальчиков. Впрочем, последнее является предметом не самых пристойных мечтаний…»). В период своей работы в колледже Святой Магдалины у Саймондса стали проявляться различные симптомы «невроза», и в 1863 году он отправился на лечение в Швейцарию. Там он встретил Кэтрин Норт, на которой он в следующем году женился в надежде навсегда избавиться от гомосексуальных влечений: «Я считал, что честным поведением смогу вывести мою страсть из той ведущей в ад бездны, в которой она текла после связи с Альфредом Бруком, и плавно направить ее в сторону нормальных отношений с женщинами. Я не учитывал того факта, что вся поэзия, вся сила самовыражения и восхитительные видения моих мечтаний пробуждались во мне лишь тогда, когда я касался прекрасного мужского начала». Тем не менее у Саймондса и Кэтрин Норт родилось трое дочерей.
Его болезнь прогрессировала, так же как и его страсть к мужчинам. В 1869 году в его дневнике можно найти упоминание о некоем Нормане — ученике шестого класса Клифтон-колледжа, где Саймондс читал лекции: «Когда он читал, я склонился над его плечом так, что кончик его уха коснулся моего лба, и я смог физически ощутить вибрацию его голоса. Мне показалось, что по его лицу пробежала в этот момент легкая улыбка… О Любовь, зачем ты вновь выбрасываешь меня на этот пустынный берег?» В «Мемуарах» Саймондса описаны болезненно переживаемые им лирические детали их отношений.
В 1877 году у Саймондса началось сильное легочное кровотечение, и с 1880 года он стал жить на горном курорте в Давосе в Швейцарии, выбрав климат, полезный для лечения туберкулеза. Здесь он создал свой самый известный труд, прославивший его в XIX веке. Это было семитомное исследование в области культуры и эстетики под названием «Ренессанс в Италии». Его перу также принадлежат исследования поэзии Шелли (1879), Бена Джонсона (1886), Микеланджело (1893) и Уолта Уитмена (1893), с которым он переписывался. Он также опубликовал первый перевод на английский язык «Сонетов» Микеланджело Буонаротти и Томмасо Кампарреллы (1878).
Однако применительно к нашей теме наиболее важными работами Саймондса можно считать его памфлеты «Вопросы этики Древней Греции» (1871, а в 1883 году было частным образом отпечатано и распространено еще около 100 копий) и «Вопросы современной этики» (1891). В первом эссе рассматривается тема гомосексуальности в литературе античной Греции, а вторая посвящена подавлению гомосексуальности в христианскую эпоху. Саймондс высмеивал ограниченность тогдашних «научных» теорий дегенеративности гомосексуальности и напоминал авторам этих теорий о том, что в отличие от современного определения этого явления как «невропатологического заболевания, осложненного онанизмом» (именно так считали многие сексологи XIX века), «древние греки называли это словом педерастия, или любовью к мальчикам; и под этим не подразумевалось что-то постыдное. Стоит упомянуть, что древние греки были одной из самых высокоорганизованных и благородных наций в истории человечества». Он также не признавал ассоциирования мужской гомосексуальности с женственностью и опровергал обвинения гомосексуалов в том, что они «растлевают» или «развращают» молодежь.
«Нельзя не заметить того, — доказывал Саймондс, — что Определенный тип страсти открыто процветал и приносил добрые плоды для общества в Элладе; но эта же страсть вынуждена прятаться в тень и быть предметом гонений и позора в Европе. Сама природа этой страсти не изменилась, однако отношение к ней морали и закона изменилось кардинально». Эти аргументы имели жизненно важное значение.
В последние годы своей жизни в Давосе Саймондс все сильнее стал ощущать свою гомосексуальность. Он получал колоссальное удовольствие от своих участившихся связей с совсем юными людьми. Это были швейцарские крестьяне Анджело Фусато и Кристиан Буоль, многочисленные гондольеры из Венеции — города, куда часто приезжал Саймондс. Жена не придавала серьезного значения связям Саймондса и списывала их на его «темперамент», хотя иногда и выражала неудовольствие по поводу слишком большого количества молодых людей, крутившихся вокруг их дома. Саймондс описывал свои ощущения в скандальной «Сексуальной инверсии»: «Когда А. перестал подавлять свои врожденные гомосексуальные инстинкты, он быстро начал восстанавливать свое здоровье. Невротические проявления угасли; чахотка, прогрессировавшая в сопровождении усиливавшегося кровотечения и образования каверн, утихла».
Джон Аддинггон Саймондс умер 10 апреля 1893 года в Риме.