С другим роковым героем тех лет Джеймсом Кэгни Богарт составил блистательный дуэт в фильме «Бурные двадцатые годы» («Судьба солдата в Америке») (1939) — о временах сухого закона в США и принявшего колоссальный размах бутлегерства.
Согласно условиям контракта, роли для Богарта подбирал сам Джек Уорнер. Актера критиковали за участие в слабых фильмах, но он не мог нарушить договора. Роли в фильмах «Высокая Сьерра» и «Мальтийский сокол», принесшие ему мировую славу, Богарт получил лишь благодаря тому, что другие кинозвезды компании успели от них отказаться.
Гангстерскую картину «Высокая Сьерра» (1941) финансировал Марк Хеллинджер. В ней Хэмфри Богарт с потрясающей достоверностью изобразил гангстера-аристократа, своего рода современного Лейхтвейса — благородного разбойника, вызывавшего только симпатию. И погиб он как раз потому, что изменил своему — по фильму — весьма благородному призванию.
В экранизации мастера крутого детектива Д. Хэммета «Мальтийский сокол» Богарт сыграл частного сыщика Сэма Спейда. Французский киновед Андре Бозен писал о нем «Этот „твердокаменный“ человек никогда не блистал на экране ни физической силой, ни акробатической гибкостью Это не Гари Купер и не Дуглас Фэрбенкс! Своими успехами гангстера или детектива он в первую очередь обязан исключительной выносливости, а затем проницательности. Действенность удара его кулака свидетельствует не столько о силе, сколько о быстроте реакции. Конечно, он наносит удар в нужное место, но, главное, — в нужный момент. Он ударяет редко, но всегда с наиболее выгодной точки. К тому же есть еще пистолет, который в его руках становится почти интеллектуальным оружием, последним решающим доводом».
Богарт долго не мог найти себе настоящую спутницу жизни. С первой женой, популярной театральной актрисой Хелен Менкен, он развелся в 1927 году, прожив с ней всего десять месяцев. Второй брак с актрисой Мэри Филлипс длился целых восемь лет, хотя по сути распался задолго до развода.
Наконец, в 1938 году он снова женился на актрисе — Мэйо Мето, сущей фурии. Эту пару называли «Боевые Богарты». В первые дни совместной жизни Хэмфри находил воинственность своей супруги сексуально возбуждающей. Но, как и предыдущие жены, Мэйо Мето дорожила своей артистической карьерой.
Увы, дела ее на съемочной площадке не складывались, она все чаще находила утешение в алкоголе. Несколько раз Мэйо предпринимала попытки самоубийства. А однажды она ранила и Богарта кухонным ножом; в другой раз пыталась поджечь дом.
К тому времени за Богартом закрепилась слава «самого невоспитанного парня в Голливуде». Он обожал розыгрыши. Встретив Фрэнка Синатру, Хэмфри произнес: «Слышал, от твоего голоса девушки теряют сознание. Сделай так, чтобы я упал в обморок». С этого началась их многолетняя дружба.
На вечеринках Богарт непременно оказывался душой компании и вместе с тем всем своим видом демонстрировал такую независимость, что невольно вызывал уважение. «Вся беда этого мира в том, что он трезвее нас на три рюмки», — любил повторять Хэмфри. Богарт был одним из немногих в Голливуде, не скрывавших своей любви к выпивке. «Виски продлевает жизнь. Надо только разумно к нему относиться».
Начало Второй мировой войны позволило Хэмфри Богарту взяться за освоение ролей героев войны («Сахара», «Бой в Северной Атлантике»).
Но звездную славу в качестве романтического героя и супермена принесла ему картина «Касабланка».
Естественно, никому в Голливуде в голову не приходило, что пьяница и циник, ведущий столь «неправильную» семейную жизнь, способен сыграть романтическую роль. Но это случилось. В «Касабланке» — одной из лучших мелодрам в истории мирового кино — предстал совсем иной Богарт, в котором под маской циника скрывался романтик, разочаровавшийся в любви. Это была история осевшего в Касабланке американца Рика, встретившего и потерявшего свою Мечту (Бергман). Великий талант Хэмфри Богарта и Ингрид Бергман заставляет верить всем фантастическим поворотам сюжета, даже если они выходят за грань правдоподобия… Благодаря этим актерам «Касабланка» одно время была объявлена самым популярным американским фильмом, а молодежь носила рубашки, украшенные кадрами из этой ленты.
Ингрид Бергман вспоминала, что Богарт был вечно мрачен и выглядел несчастным. Он по-прежнему воевал с женой, не раз являвшейся на презентацию его очередного фильма пьяной.