Гари попытался стать газетным карикатуристом, но без особого успеха. В конце 1922 года он очутился в Лос-Анджелесе без работы и без денег. Случайно встретившиеся приятели-ковбои посоветовали ему устроиться на киностудию статистом.
В течение нескольких лет Купер за десять долларов в день исполнял трюки на лошадях. Удача улыбнулась ему в 1926 году на съемках вестерна «Завоевание Барбары Уорт». Актер Гарольд Гудвин, утвержденный на роль, не смог принять участие в этом фильме. И тогда статист Гари Купер осмелился предложить режиссеру Генри Кингу свою кандидатуру. Результат превзошел все ожидания: «Завоевание Барбары Уорт», первая картина с участием Купера, имела оглушительный успех. В этой мелодраме были заняты звезды того времени Вильма Бэнки и Рональд Колман. Но публике и критике больше всех понравился Гари Купер.
Голливудская студия «Парамаунт» тут же подписала с ним долгосрочный контракт, чтобы занимать его исключительно в вестернах. Прежде всего подкупала внешность актера: высокий рост, стройная фигура, сухощавое мужественное лицо с прямым — римским — носом, волевым, но отнюдь не массивным подбородком и красивыми светлыми глазами. О его походке можно было бы написать целое исследование. Не менее подкупающим было и его экранное поведение: полная естественность поз и жестов, уверенная неторопливость движений, то спокойное достоинство, которое свидетельствовало о незаурядной силе личности и внушало веру в возможность совершения им любого подвига. Этот привлекательный образ — в самых разных вариантах Гари Купер пронесет через всю актерскую биографию.
Не прошло и двух лет, как за исполнение роли в «Виргинце» он был признан лучшим актером года.
В 1929 году после картины Виктора Флеминга «Песни волка» о Купере заговорили уже как о выдающемся актере. Он был счастлив и, наконец, влюблен в свою партнершу, актрису Люпе Веллес, мексиканку с изящной талией и шикарным бюстом. Уже тогда в «Парамаунте» забеспокоились, как бы слишком вольное поведение актера «с этой мексиканкой» не повредило его имиджу героя-праведника. Внимание всей лос-анджелесской прессы было приковано к этому роману. Поползли слухи, что Купер и Веллес собираются пожениться.
А вечером 13 сентября 1930 года в прессе появилось сенсационное сообщение: «Актриса Люпе Веллес на вокзале выстрелила в упор в своего любовника (и без пяти минут мужа) голливудского актера Гари Купера. К счастью, она промахнулась».
Люпе не знала, что студия «Парамаунт» фактически поставила ему ультиматум: расстаться либо с ней, либо с амплуа ведущего актера. Купер — любимец публики, благородный ковбой, рыцарь без страха и упрека — был заложником собственного имиджа и не имел права разрушать этот миф скандальными приключениями. Студия посылает Купера в Европу, подальше от Люпе. Для публики — он едет в отпуск.
В июле 1931 года «Парамаунт» возвращает своего актера в Лос-Анджелес, где начинаются съемки картины «Его женщина». Джек Мосс посоветовал Куперу коллекционировать… спортивные машины, а в перерывах между фильмами — их стало теперь не меньше пяти в год — уезжать в Африку охотиться. На страницах иллюстрированных журналов появляются фотографии квартиры актера в Лос-Анджелесе. Полы и кресла устланы шкурами тигров и зебр, стены украшены головами львов, гепардов, антилоп.
На приеме по случаю завершения картины «Мы живем сегодня» Купер знакомится с 20-летней Вероникой Бэлфе, девушкой из высшего общества: ее дед был богатейшим фруктовым плантатором, а отчим — влиятельным финансистом с Уолл-стрит. Юная Рокки, как ее называли домашние, в восторге от Гари. 15 декабря 1933 года они поженились.
Этот брак по расчету стал для Купера почти непосильной обузой. «Гари втиснул себя в образ жизни, который полностью противоречил его природе, но который навязала ему жена: бесконечные обеды, приемы, роскошные привычки. Мы, партнерши Гари, чувствовали его истинную натуру: он был создан для бескрайних прерий, а не для унылых гостиных, сдержанная и утонченная светская беседа утомляла его до смерти. Больше всего он походил на страдающего дикого зверя в клетке», — вспоминала Ингрид Бергман.
Газеты и журналы охотно публиковали фотографии, на которых Гари изображен рядом с молодой безупречно одетой женой и очаровательной дочуркой Марией.
На протяжении конца 20-х и 30-х годов, снявшись более чем в тридцати фильмах, Купер не только становится одной из главных звезд Голливуда, но и завоевывает репутацию крепкого профессионала, способного придавать самые разнообразные оттенки своему постоянному амплуа. Влиятельнейший голливудский кинокритик заявил, что есть два непревзойденных символа американского кино: Гари Купер и Чарли Чаплин.
Купер с равной естественностью чувствует себя в приключенческом и военном фильме, комедии и психологической драме. Приход в кино звука увеличивает его популярность. Оказывается, что он так же растягивает слова, как и жесты, вдумчиво и с уверенностью в собственной правоте.