Значительной творческой победой Ильинского стало исполнение им в театре Мейерхольда роли воинствующего обывателя Присыпкина в комедии Маяковского «Клоп» (1929). Всю свою ненависть, все презрение к хамству, мещанству, обывательской тупости вложил артист в образ этого «самородка из бывших домовладельцев».
Большая и плодотворная работа в театре отвлекала от кино. Незаметно промелькнуло участие в первой звуковой кинокомедии — «Механический предатель» (1931).
В 1935 году, окончательно рассорившись со вспыльчивым Мейерхольдом, Ильинский уходит из его театра. На этот раз навсегда. В течение нескольких месяцев ни один из столичных театров не захотел принять его в свой штат, поскольку режиссеры относили Ильинского к категории актеров-формалистов, не способных играть на одной сцене с представителями реалистической школы.
Ильинский с успехом выступал на эстраде. Он блистательно читал стихи и рассказы русских и советских писателей: Пушкина, Чехова, Гоголя, Крылова, Зощенко, Михалкова…
В 1936 году Ильинский поставил на «Украинфильме» картину «Однажды летом», где сыграл две роли, комсомольца Телескопа и авантюриста-фокусника Сен-Вербута. Увы, эта комедия с массой гэгов (сценарий написали И. Ильф и Е. Петров) успехом у публики не пользовалась.
Приглашение режиссера Г. Александрова на роль бюрократа Бывалова в комедии «Волга-Волга» (1938) оказалось как нельзя кстати. В этом образе возродились традиции, идущие от Гоголя, Сухово-Кобылина, Салтыкова-Щедрина. Успех был полный и общепризнанный. Киновед Глеб Скороходов восклицал: «Бывалов! Здесь великолепное мастерство актера засверкало, заискрилось, заблистало — любая превосходная степень подойдет так, как никогда прежде. Такого яркого вылепленного современного бюрократа наш экран еще не знал!» Сталин был настолько пленен игрой Ильинского, что смотрел фильм несколько раз и выучил наизусть все реплики его персонажа.
13 мая 1938 года в спектакле «Ревизор» Игорь Владимирович впервые вышел на подмостки прославленного Малого театра. Его дебют в роли Хлестакова стал событием, о нем писали многие газеты. Однако «старики» Малого театра отнеслись к его приходу настороженно и недоверчиво. Ильинскому пришлось освобождаться от некоторых формальных навыков, от увлечения внешними эффектами. При этом он сохранил свой жизнелюбивый юмор, богатейшую актерскую выразительность, отточенное мастерство. Выступив в ролях Хлестакова в «Ревизоре», Аркашки в «Лесе», Шмаги в «Без вины виноватых», Ильинский показал себя зрелым художником, что позволило ему найти общий язык с корифеями Малого театра.
Ильинского отличала высокая требовательность к себе. Играя роль десятки и сотни раз, он не прекращает углублять и совершенствовать ее. Еще Мейерхольд говорил, что на десятом спектакле Ильинский играет не хуже, чем на первом, а на сотом — лучше, чем на десятом. Ильинский любил возвращаться к ранее игранным ролям, чтобы уточнить трактовку, внести новые краски и мысли, продиктованные иным временем. Дважды и по-разному играл он Хлестакова и городничего в «Ревизоре», Расплюева в «Свадьбе Кречинского», трижды — Аркашку в «Лесе».
Поиски новых путей в сценическом искусстве проявились и в подходе Ильинского к образам положительных героев. В комедии А. Корнейчука «В степях Украины» он очень сдержанно и скупо играл председателя передового колхоза Саливона Чеснока.
Премьера спектакля состоялась в мае 1941 года, а в июне началась война. Малый театр был эвакуирован в Челябинск, Ильинский же с бригадой ведущих мастеров театра отправился на фронт. Артисты выступали перед бойцами — участниками обороны Москвы.
В 1944 году Ильинский сыграл Крутицкого в спектакле «На всякого мудреца довольно простоты». Через несколько месяцев зрители увидели его сразу в двух ролях: Мальволио («Двенадцатая ночь») и Мурзавецкого («Волки и овцы»). Но после смерти жены, явившейся для него тяжелейшим ударом, Ильинский уходит из театра.
В Малый театр он вернулся через два года. Первая роль после перерыва — чиновник Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В это время в его жизнь вошла актриса Татьяна Александровна Еремеева. После двух лет встреч они поженились. А год спустя на свет появился сын Володя. Ильинский писал: «Я поздно стал отцом. Лишь после пятидесяти лет я познал великое чувство отцовства. С грустью и недоумением думаю, ведь могло случиться так, что я и не испытал бы этого».
Игорь Владимирович настойчиво, во многих статьях ратует за возвращение на сцену Маяковского. В 1950 году он снимается в маленьком отрывке из «Клопа» для документального фильма «Владимир Маяковский», затем играет Победоносикова на радио (1951).
В 1956 году вышли сразу две комедии с участием Ильинского. В фильме «Безумный день» Ильинский исполнил роль завхоза детских яслей доброго и хозяйственного Зайцева. Чтобы попасть на прием к чиновнику, он называется мужем знаменитой чемпионки и проникает в покои бюрократа.