Разумеется, Гилгуд не исключительно «шекспировский» режиссер. Он ставил Конгрива, Отвея и Шеридана, Уайльда и Моэма, пьесы современных драматургов, включая Ануйя и Грэма Грина. Тем не менее работа над классиками и Шекспиром образует главную часть его режиссерского опыта.
«Когда я ставлю пьесу и сам играю в ней, — рассказывал Гилгуд, — я всегда поступаю так: на пробных гастролях в провинции, до того как мы приезжаем в Лондон, я разрабатываю роли всех участников до мельчайших деталей, но свою роль провожу только в общих чертах. От этого несколько страдает аудитория и, видимо, участники спектакля. Но это неизбежно. Тем временем я репетирую с дублером, заставляя его отрабатывать роль по частям, а через несколько недель после начала гастролей устраиваю дополнительные репетиции, где дублер проводит всю роль целиком».
В 1954 году Гилгуд поставил «Вишневый сад». При этом он отказался от традиционного перевода пьесы Констанции Гарнетт и создал новый, более «разговорный» вариант. Спектакль сразу стал ближе к настоящему Чехову.
К концу пятидесятых годов Гилгуд почувствовал непреодолимое желание «привести своего Шекспира в порядок», обобщить накопленный опыт, подвести некоторые итоги. Так возник замысел его известной шекспировской программы «Век человеческий».
Для своей программы Гилгуд выбрал шестьдесят шекспировских отрывков из антологии профессора Д. Райленда. То были сонеты и монологи из разных трагедий, комедий и исторических хроник. Ромео, Ричард III, Кассио, Отелло, Гамлет, Просперо, Лир — таков далеко не полный перечень образов, показанных актером в «Веке человеческом». Все критики, писавшие об этом спектакле, отмечали поразительное мастерство перевоплощения, продемонстрированное Гилгудом.
Он показал свою шекспировскую программу в Лондоне в июле 1959 года. «Веком человеческим» вновь открылся «Куинз тиэтр», здание которого было разбомблено в годы Второй мировой войны. Спектакль вызвал огромный интерес у публики и восторг, смешанный с растерянностью, в рядах театральных критиков. Гилгуд читал блистательно. Один из критиков в приступе энтузиазма назвал его «величайшим из живых виртуозов чтения», которому «нет равных за стенами Дома Мольера. Впрочем, и в стенах тоже».
«Вишневый сад» 1961 года, в котором Гилгуд играл Гаева, имел прямую связь с постановкой 1954 года. Однако Сен-Дени и Гилгуд радикально пересмотрели традиционную для англичан концепцию спектакля. Они полностью отказались от прежнего понимания пьесы как трагикомедии, в центре которой стоят брат и сестра, не имеющие сил посмотреть в глаза действительности и порвать с прошлым. Даже Лопахин отодвинулся на второй план. Идейный акцент спектакля переместился. «Ключевыми» характерами стали Трофимов и Аня.
Постоянный контакт с чеховской драматургией вызвал у Гилгуда острый интерес к творчеству Чехова в целом, к личности и человеческой судьбе великого русского писателя. Гилгуд перечитал всю чеховскую прозу, существующую в английских переводах, познакомился с воспоминаниями современников Чехова.
В 1968 году Гилгуд создал образ Чехова в телевизионном спектакле по пьесе Л. Малюгина «Насмешливое мое счастье».
«Я старею, — говорил Гилгуд. — Поэтому мне, естественно, нелегко подавлять в себе известное пристрастие к театру моей юности и недовольство переменами, которые современность вызвала и неизбежно будет вызывать во всех отраслях театрального дела. Но я многому научился и, надеюсь, еще большему научусь у младшего поколения драматургов, режиссеров и особенно актеров, с которыми я теперь впервые сталкиваюсь».
В 1960-е годы актер, чья игра уже казалась старомодной, взялся за современный репертуар, сыграв роли в пьесах Гарольда Пинтера и Грэма Грина. «И на сцене и вне ее я страдаю тремя пороками — чрезмерной импульсивностью, застенчивостью и равнодушием ко всему, что не имеет непосредственного отношения ко мне или к театру», — говорил Гилгуд.
Он все чаще снимается в кино. Гилгуд блистал в фильмах Линча, Вайды, Гринуэя, Аттенборо, Алена Рене. «Театр слишком утомителен в моем возрасте, — сетовал он. — Игра в кино не так утомительна, поэтому я с 70-х годов сосредоточиваюсь на нем». За свою более чем полувековую творческую жизнь Джон Гилгуд успел сняться в 88 художественных и телевизионных фильмах, среди которых более 20 — на шекспировские темы.
Кинозрители запомнили его по ролям в фильмах «Убийство в Восточном экспрессе» (1974), «Джозеф Эндрюс» (1976), «Провидение» (1977), «Калигула» (1977), «Человек-слон» (1980), «Дирижер» (1980), «Ганди» (1982). В 1981 году Джон Гилгуд получил «Оскар» за роль дворецкого в кинокомедии «Артур». Зрители позже могли видеть его в фильмах «Изобилие», «Книги Просперо».
После десятилетнего перерыва Гилгуд в 1988 году возвращается на сцену лондонского Уэст-Энда. Его последней блестяще исполненной ролью была роль старого Просперо в шекспировской «Буре» в постановке Питера Гринуэя.