На курсах Жан-Луи женился на Стефани Одран, ставшей известной киноактрисой. Однако их брак просуществовал недолго. После развода они сохранили дружеские отношения. Вместе актерам довелось сниматься в фильмах Клода Шаброля, режиссера, ставшего мужем Стефани Одран.
После окончания курсов для Трентиньяна началась обычная жизнь молодого актера: кратковременные контракты, незначительные роли, утомительные гастрольные поездки по провинции. В театральный сезон 1953—1954 годов Трентиньян привлек к себе внимание парижской критики исполнением главной роли затравленного преступника в пьесе Робера Оссейна «Ограниченная ответственность».
В 1955 году он сыграл первую настоящую роль в кино — у Кристиана-Жака в «Если парни всей земли». В конце года Жан-Луи начал сниматься в фильме, которому была суждена громкая и скандальная слава, «И Бог создал женщину…» Но слава эта была связана не с Трентиньяном, а с исполнительницей главной роли — юной Брижит Бардо. Они стали жить вместе.
Призыв в армию на два с половиной года прервал профессиональную деятельность молодого актера. Трентиньян попал в Алжир.
После возвращения из армии Жан-Луи несколько месяцев не снимался. Его уже начали забывать. Он ушел от Брижит Бардо после того, как застал ее дома с известным шансонье Жильбером Беко. В это время он нашел поддержку у Надин Маркан, молодой, энергичной, жизнелюбивой женщины, работавшей ассистентом по монтажу. Надин стала спутницей Жана-Луи на долгие годы.
Морис Жакмон, главный режиссер театра «Студио» на Елисейских Полях, пригласил Трентиньяна на роль Гамлета. Репетиции продолжались почти год. Премьера прошла с огромным успехом. После пятнадцати представлений в Париже спектакль повезли в Марсель. Южане устроили Трентиньяну триумфальный прием. «То, что он сделал в Гамлете, — писал один из критиков, — и то, что он делает вообще, есть нечто прямо противоположное актерскому „номеру“. Он добивается сдержанности, доходит до аскетизма, до неподвижности. Своей властью над зрителями он обязан богатству своего воображения». В образ Гамлета Трентиньян вложил свои мучительные раздумья, свой жизненный опыт последних лет. Принца датского он играл как человека, который «укрывается в безумии, чтобы спастись от окружающей его глупости и посредственности. Это — антигерой. Это могла бы быть роль моей жизни. Благодаря ей я понял больше, чем за все годы работы в кино».
Роже Вадим, первый муж Бардо, снял Трентиньяна в фильме «Опасные связи» (1959) по знаменитому роману де Лакло.
В 1960 году Трентиньян сыграл в фильме итальянского режиссера Дино Ризи «Обгон». Его герой, застенчивый студент по имени Бруно, помимо собственной воли оказывается вовлеченным в «сладкую жизнь». Наличие такого партнера, как Витторио Гасман, серьезная мысль, которую развивал фильм при кажущемся легкомыслии, рука умелого режиссера — все это позволило Трентиньяну извлечь из амплуа «скромного молодого человека» максимум возможного.
Удачной была роль и в картине «Битва на острове» Алена Кавалье. Сам Трентиньян считал ее одной из лучших в своем раннем творчестве.
Его снова приглашает Роже Вадим: «Замок в Швеции» (1963, по произведению Франсуазы Саган).
Затем последовали роли иного плана. Сначала — в костюмной мелодраме «Анжелика — маркиза ангелов» Бернара Бордери. «У меня были денежные затруднения. Мне предложили большие деньги за небольшую роль. Вот и все, — объяснял Трентиньян. — Ах да! У меня была одна очень мучительная сцена с Мишель Мерсье. Постельная. Я всегда ненавидел постельные сцены. Я прихожу на съемочную площадку. Мишель Мерсье была уже звездой, а я мало известен. Продюсер представляет нас: „Вы знакомы с Мишель Мерсье?“ „Здравствуйте, мадам“. После этого мы залезаем голыми в постель и разыгрываем любовников. Это омерзительно…»
Потом была роль в мелодраме Сержа Корбера «Семнадцатое небо» (1965), где Трентиньян играл мойщика окон, выдающего себя за известного писателя.
Когда Жан-Луи согласился исполнить главную роль в фильме «Мужчина и женщина» (1966), сценария еще не существовало. Режиссер Клод Лелуш рассказал Трентиньяну сюжет в общих чертах. Речь шла о любовной истории между врачом и помощницей режиссера. Герои молоды, но не слишком, им около тридцати. Оба были женаты, оба имеют детей, он — мальчика, она — девочку примерно одного возраста.
Как при таких условиях будет развиваться их роман, предстояло дофантазировать в процессе съемок. Главным для Лелуша было поведение актеров, Трентиньяна и Анук Эме. В результате фильм поразил зрителей правдивостью и задушевностью интонаций.
Трентиньян превыше всего в актерском деле ценил свободу импровизации. «Его вклад на съемочной площадке, — свидетельствует Лелуш, — был очень значителен. Он всегда чуток, открыт, восприимчив к происходящему. Всегда что-нибудь предлагает режиссеру. Я называю это — делать подарки. Трентиньян — актер, который „делает подарки“. Но лишь тогда, когда чувствует себя соучастником в создании чего-то значительного. В „Мужчине и женщине“ он часто подхватывал и развивал то, что мной было только намечено».