В 1802 году Щепкина определяют в народное губернское училище города Курска. Здесь он поражает всех своими способностями. Михаил много читает — поэт И.Ф. Богданович снабжает его книгами.
Во время учебы Щепкину удалось попасть за кулисы местного театра — помог родственник содержателей театра Барсовых. Миша переписывал роли, таскал музыкантам ноты и инструменты, суфлировал спектакли. И наконец в бенефис артистки Лыковой вышел на подмостки театра настоящим актером. Щепкин успешно справился с ролью Андрея-почтаря в драме «Зоя». Его игру хвалили все — и в театре, и дома. Спустя три десятилетия после того знаменательного ноябрьского дня 1805 года он напишет: «…этого дня я никогда не забуду, ему я обязан всем, всем!»
Графу Волькенштейну было выгодно, чтобы принадлежащий ему крепостной стал известным артистом, и он позволил Щепкину вступить в профессиональную театральную труппу в Курске. Михаилу было тогда 17 лет. Первое время он играл, выходя на подмену. С 1808 года Щепкин становится уже настоящим актером и около восьми лет выступает в труппе Барсовых.
Много позже он вспоминал о том, как в своих молодых театральных странствиях «…ел только борщ да кашу», получал «крайне неудовлетворительное жалованье», а иногда и вовсе никакого. Но не сдавался. Каким бы трудным ни был день, как бы поздно ни кончился спектакль, он не ложился спать, не повторив роли к утренней репетиции или к завтрашнему представлению. Вставал в шесть-семь часов утра, неизменно первым являлся на репетиции, ни разу за всю свою долгую актерскую жизнь не опоздав, не пропустив ни одной из них: «Друзья мои, репетиция, лишняя для вас, никогда не лишняя для искусства…» Всякую приблизительность, урезку или замену текста он считал позором для артиста и прекрасно знал роль уже к первой репетиции.
Щепкин выступал в амплуа актера-буфф. Публика требовала привычных французских «красивостей» и полного набора балаганных дурачеств. Наверное, многое скрашивалось природным артистизмом и темпераментом молодого актера, той человечностью и теплотой, которыми он наполнял ходульные образы и нелепые ситуации. Спектакли с участием Щепкина всегда собирали много зрителей, и хозяин даже увеличил ему зарплату. Труппа гастролировала в провинциальных городах, в Курске, Харькове, Полтаве…
В 1810 году в домашнем театре князя Голицына Щепкин увидел актера-любителя князя П.В. Мещерского, потрясшего его необычной манерой исполнения. Сначала Михаилу показалось, что князь поразил его «неумением играть». «И что это за игра? Руками действовать не умеет, а говорит… смешно сказать! — говорит просто, ну так, как все говорят». Но, поразмыслив, Щепкин приходит к совершенно иному выводу: «И как мне досадно на самого себя: как я не догадался прежде, что то-то и хорошо, что естественно и просто!» Он пробует играть в манере князя Мещерского, а у него не получается… Невзирая на все неудачи, он продолжает искать «естественности».
В 1812 году Михаил Щепкин женился. Это была любовь с первого взгляда и на всю жизнь. Избранница Щепкина «вольная» Елена Дмитриевна вышла за него замуж, не убоявшись не только реальной нищеты, но и той кабалы, в которую попадала сразу же из-под венца с мужем-крепостным.
В Пскове в картинной галерее хранится ее портрет кисти Тропинина. Самое пленительное в обличье «турчаночки» (ребенком будущую Щепкину русские солдаты подобрали в развалинах взятой турецкой крепости Анапа) — ее взгляд, излучающий тихий свет доброты и терпения… «Алеша», так называл жену Щепкин, была ему крепкой опорой в жизни и первым другом. Стоило ей заболеть, как его охватывало смятение. Разные по характеру, но оба щедрые и отзывчивые, они были на редкость схожи.
В 1816 году труппа Барсовых прекратила свое существование. Щепкин уехал в Харьков, где был принят в труппу антрепренера Штейна. Вскоре труппа отправилась в Полтаву, где малороссийскому генерал-губернатору, князю Н.Г. Репнину, захотелось устроить свой театр.
Щепкин продолжал оставаться крепостным. Полтавские зрители, высоко ценившие талант артиста, чтобы выкупить его из крепостной неволи, организовали подписку. Молодой генерал князь С.Г. Волконский, надев боевые ордена, обошел с подписным листом лавки купцов, съехавшихся в Ромны на Ильинскую ярмарку. Но этих денег не хватило. Тогда князь Репнин уплатил недостающую сумму из своих средств и таким образом стал хозяином актера. Однако отпускать Щепкина на волю он не спешил. Только через три года, в ноябре 1821 года, Щепкин с матерью, женой, четырьмя дочерьми вышел на свободу, а в следующем году получили вольную и два его сына.
Об удивительном провинциальном актере стало известно директору Конторы Московских императорских театров Ф.Ф. Кокошкину. Посланный проверить впечатления известный драматург М.Н. Загоскин, писавший очень длинные пьесы, на сей раз был предельно краток: «Актер — чудо-юдо…»