Напомним, что в тот период Россия воевала «на два фронта». Ливонская война затягивалась, а крымский хан Девлет-Гирей за 25 лет войны предпринял не менее 12 больших походов, не говоря уже о несчитаных мелких нападениях. Южную границу России постоянно заслоняли десятки воевод с войсками, но на самом опасном участке оказывался воевода Михаил Воротынский.
После 1562 года имя Михаила Воротынского неожиданно исчезает из разрядных книг. Причиной тому была опала, связанная с изменой князей Вишневецкого и Вельского. Князья Воротынские были отозваны с южной границы и заключены под стражу, имения их конфискованы. Александра Воротынского сослали в заволжский город Галич, а Михаила с семьей – в Белоозеро.
Несмотря на опалу, Михаил Воротынский содержался в ссылке в довольно хороших условиях. Ежегодно он получал от казны около ста рублей, что составляло по тем временам довольно значительную сумму. В 1565 году только в счет «недодачи» за предыдущий год ему поставили три ведра рейнского вина, двести лимонов, несколько пудов изюма, тридцать аршин «бурской» тафты и другое добро.
В том же году Михаил Воротынский вернулся из ссылки и был назначен воеводой Большого полка. Ему возвратили Одоевский удел. Перед Земским собором 1566 года Воротынский вместе с князьями Мстиславским и Вельским руководил Боярской думой.
В 1567 и 1568 годах Михаил Воротынский, будучи воеводой полка Правой руки, стоял со своей ратью в Серпухове. Летом 1568 года князь получил под свое начало Большой полк, вновь возглавив оборону южной границы.
В 1569 году 17-тысячная турецкая армия при ста тяжелых пушках с 40-тысячным войском крымцев и ногайцев подошла к Астрахани. Но защитники города отбили все приступы. Туркам пришлось отступить.
На следующий год 50-тысячная крымская орда подступала к Рязани и Кашире. С большим трудом ее отогнали, причем отбили полон. Михаил Воротынский в этот год находился сначала в Серпухове, потом в Коломне и снова в Серпухове.
В этот год в Серпухов с большим войском прибыл сам Иван Грозный. Был отложен уже подготовленный поход на Ревель, так как станичники доложили, что хан с большим войском двигается к «Украине». Однако татары не появлялись. Более того, путивльский наместник Петр Татев прислал «грамоту», в которой сообщалось, что по его поручению сторожевые казаки ездили в Дикое Поле и вернулись, не обнаружив даже следов крымской конницы.
В Серпухове собрался военный совет. Пришли к выводу, что сторожевая служба явно не справилась со своей задачей. И хотя еще хуже было бы, если бы сторожа пропустили действительный поход, последствия оказались тяжелыми – русское войско бесцельно простояло в Серпухове, вместо того чтобы воевать на западной границе. Реорганизация сторожевой службы была поручена самому опытному воеводе, руководителю всей обороны «крымской краины» князю Михаилу Воротынскому.
Ему предстояло создать важнейший военный документ – первый русский устав сторожевой и пограничной службы. Воевода начал с изучения документов Разрядного приказа, касающихся пограничной службы на южной границе. Затем в Разрядный приказ были вызваны с границы бывалые служилые люди, в том числе и те, кто по старости или по увечью давно оставили воинскую службу, но обладали боевым опытом. Не забыли и тех, кто был в плену и тем или иным путем сумел вернуться. Все вызванные люди съехались в Москву в самом начале 1571 года. Их подробно расспрашивали и ответы записывали. Одновременно на границу были посланы «станичные головы» с целью проверки постановки сторожевых застав. После полуторамесячной напряженной работы был наконец одобрен и принят «Боярский приговор о станичной и сторожевой службе» – первый в истории России пограничный устав.
В 1571 году Девлет-Гирею удалось совершить успешный побег на Российское государство. Основные русские силы направлялись в поход на Ревель и потому не успели помешать крымскому хану. 40-тысячное крымское войско сожгло московские посады и Земляной город, начались пожары в Кремле. Но полного успеха Девлет-Гирею добиться не удалось. Полк воеводы Михаила Воротынского, стоявший на Таганском лугу, отразил все атаки татар. Хан Девлет-Гирей не смог взять столицу, но все же нанес Московскому государству страшный урон. Были разорены коренные московские волости от берега Оки и до Москвы. Жителям столицы потребовалось два месяца, чтобы очистить город.
В 1572 году Девлет-Гирей вновь привел свою орду к границам Российского государства. Хан вывел в поле всю свою орду – до 60 тысяч человек, не считая присоединившихся к его войску многочисленных отрядов из Большой и Малой Ногайских орд. Девлет-Гирей не без оснований надеялся на успех; он знал, что главные силы Руси находятся на западной границе.