Но натура Тимошки не выдержала строгой жизни, и он снова предался разгулу и игре в зернь. Москва не Вологда, и здесь денег понадобилось еще больше. Тимошка, не стесняясь, пользовался царскою казною и скоро опустошил ее. Измученная его поведением жена стала вместо слез и упреков грозить ему. Тут Тимошка совершил первое воровское и наглое дело. Он пришел к куму своему Шпилькину и выпросил у него дорогие уборы и украшения для своей жены.
«Приехали ко мне вологодские купцы. Хочется жену в богатстве показать. Так не откажи. Сделай милость!»
Шпилькин с радостью сделал одолжение куму и отдал Анкудинову все уборы своей жены, серьги, запястья, ожерелья, которые тот тотчас пропил.
Спустя время Шпилькин спросил их у Анкудинова, а тот с наглостью отказался и даже обиделся. Шпилькин пошел жаловаться князю Черкасскому, но Тимошка так азартно стал ругать и поносить Шпилькина, что князь махнул рукой и сказал: «Делайтесь промеж себя сами!»
Так Анкудинов в лице бывшего своего друга и кума приобрел злейшего врага, который потом сторицею заплатил ему за свою доверчивость.
Тимошка продолжал куролесить. Он редко стал являться в приказ, пьянствовал без просыпу, бил жену смертным боем, и, когда приблизился день ревизии, решился на страшное дело. За время своих скитаний по кружалам и кабакам он сдружился с одним потерянным человеком, Константином Конюховским, польским шляхтичем, которого совершенно подчинил себе. С ним вместе он и выполнил задуманное.
Ребенка он передал своему куму Пескову, сказав, что с женой идет на богомолье, улестил жену, которая еще раз поверила в его исправление, и ночью, когда она заснула, запер ее в горнице, взял все, что было в доме ценного, и поджег дом, после чего с Конюховским убежал из Москвы.
От дома Анкудинова выгорела почти вся улица. На Москве решили, что и Тимошка, и жена его сгорели, а тем временем он со своим приятелем быстро двигался к польской границе. Подходя к Витебску, они остановились на дороге в корчме, где встретили торговавшего в России немецкого купца Миклафа. Тимошка подпоил его, ловко увлек беседою, а тем временем его друг и помощник вывел из конюшни большого, сильного брабантского коня Миклафа вместе с седлом и тороками, в которых было 2000 талеров.
Едва стемнело, Тимошка тоже выбрался из корчмы и скоро присоединился к приятелю, с которым направился к Можайску. Миклаф, протрезвев, хватился коня и денег и понял, что был нагло ограблен. В Москве он поднял шум. По описанным приметам дьяки подумали на Анкудинова, и тогда же явилось подозрение, что он не сгорел, а сбежал, к тому же в казне приказа осталось всего несколько рублей.
А Тимошка со своим другом, которого он обратил в слугу, доехал уже до польской границы и, назвав себя сыном умершего Василия Шуйского, властно приказал вести себя в Варшаву, к королю.
Смутное время, когда с такой жадностью поляки разоряли Русь, было еще недавним прошлым. Король Владислав пылал ненавистью к русским, которые не оправдали его надежд на престол. Самозванцы из Руси находили полную поддержку у поляков. Король Владислав милостиво принял Тимошку Анкудинова, обещал ему помочь, поручил его своему окружению, назначив от себя дом в Варшаве для пребывания, 4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание, не считая стола, который тоже был от короля. Тимошка Анкудинов обратился в Иоанна Шуйского, и польская знать окружила его вниманием и почетом. Простодушный Конюховский только диву давался.
В это время приехали в Варшаву русские купцы и рассказали про пожар в доме Анкудинова, про растрату казны, ограбление купца Миклафа и высказали подозрение на Тимошку. По описаниям он походил на «Иоанна Шуйского», и канцлер предупредил Владислава, но тот только засмеялся.
«Нам заведомо, что он вор, но через него я принесу много хлопот Московии», – ответил он, и Тимошка продолжал жить веселой, беспечной жизнью, сытый, пьяный и ласкаемый женщинами.
Но Владислав не успел осуществить своего плана и умер.
Тимошка понял, что в Варшаве ему больше делать нечего, и решил перебраться к Богдану Хмельницкому с той же сказкой о своем происхождении.
Опять вместе с Конюховским он убежал ночью из Варшавы и стал пробираться в Малороссию. Богдан Хмельницкий в то время то ссорясь, то мирясь с Тугай-беем, сидел в Переяславле. Туда к нему добрался Тимошка, рассказал свою сказку и быстро вошел к нему в доверие. Между тем к Хмельницкому прибыло русское посольство от молодого царя Алексея Михайловича. Богдан Хмельницкий встретил русских послов с величайшим почетом. Он приказал звонить в колокола, стрелять из пушек и вышел за город, окруженный своими полковниками, бунчуками и нарядной свитою, в которой находился и Тимошка Анкудинов. Старшим послом прибыл Унковский, но, на беду Тимошки, в посольстве оказался знакомый ему дьяк Иван Козлов, который сразу его признал. Едва наступила ночь, Тимошка и Конюховский поспешили оставить гостеприимный Переяславль.