Там Ванька, познавший за время службы у Филатьева тонкости торгового дела, заводил многочисленные знакомства с приказчиками, высматривал и выведывал, как навести своих подельников на выгодную добычу.
Однажды Ванька решил самостоятельно совершить кражу из хорошо охранявшегося дома, в котором купцы держали серебро. Но дерзкий налетчик был схвачен, купцы принялись его охаживать железными прутьями. Пришлось Ваньке снова закричать «Слово и дело!»
Ваньку поместили в тюрьму, чтобы с оказией отправить в столицу для разбирательства его доноса в Тайной канцелярии. Но его приятели подкупили стражников, которые отдали Осипову отмычки для замков на кандалах и указали удобное время и место для побега. Ванька бежал из темницы в… баню, откуда он совершенно голый выскочил на улицу с криками, что у него украли одежду, документы, паспорт. Сцена была разыграна так убедительно, чго в местной полиции ему дали одежду и даже выправили новый паспорт. С «чистыми документами» он без хлопот добрался до Москвы.
Здесь шайка на время затаилась, потихоньку сбывая ворованное. В Москве Ванька не нашел многих своих прежних знакомцев: кто сидел в тюрьме, кто был отправлен на каторгу, кто казнен. В это время в голове Осипова созрел неожиданный план. Изворотливый и авантюрный характер подтолкнул его стать… доносчиком.
В конце 1741 года он подал руководителю московского сыскного приказа князю Кропоткину челобитную, в которой выражал раскаяние в былых прегрешениях и предлагал властям услуги в розыске и поимке воров Князь выделил в распоряжение Ивана Осипова команду солдат, и в одну ночь в Москве было арестовано больше тридцати преступников. Именно в эту ночь к Ваньке навсегда и пристало презрительное прозвище Каин.
Вскоре у одного из арестованных с его помощью преступников был найден составленный им список московских разбойников с кратким описанием их деяний. Одним из первых в том списке значился Иван Осипов, вовремя переквалифицировавшийся в сыщики…
Заслужив доверие властей, Ванька Каин с помощью полиции принялся ловить воров с такой легкостью, с какой прежде совершал набеги и грабежи. За два года, прошедших с момента первого крупномасштабного ареста воров, количество преступников, пойманных с его помощью, выросло более чем в десять раз. Свое новое положение «доносителя сыскного приказа» Осипов использовал прежде всего для личного обогащения, впрочем, тем же не брезговали в ту пору многие полицейские.
Ванька без зазрения совести вымогал деньги у беспаспортных, беглых и раскольников, брал «пошлину» с приезжавших торговать в Москве иностранных купцов, не желавших ссориться с полицией. Задержав с поличным вора, он большую часть добычи забирал себе, вместо того чтобы вернуть законному владельцу. Выясняя на допросе у пойманных преступников, где и у кого они скрывались, кому сбывали краденое, Ванька лотом шантажировал их сообщников, вымогая у них взятку. Помогали ему в этих делах некоторые из оставленных на свободе бывших членов шайки. В их числе и не забытый благодарным учеником первый его наставник Камчатка.
Эта его деятельность в глубинах криминального мира не могла остаться незамеченной. На самого Ваньку пошли доносы — как от добропорядочных граждан, та и «сданных» им разбойников, считавших, что место Каина — в тюрьме. Но хитроумный Каин тут же обратился непосредственно в Сенат с прошением о том, чтобы эти доносы не рассматривались, поскольку он в силу своих обязанностей полицейского доносчика просто вынужден общаться с криминальным миром.
Сенат указал Сыскному приказу не обращать внимания на доносы, в которых говорится о причастности Ивана Осипова к «неважным делам», не определив конкретно, что при этом имеется в виду.
Таким образом, решать вопросы о «неважности» воровских дел, к которым был причастен Ванька Каин, должны были служители московского Сыскного приказа То есть люди, большинство из которых были его приятелями и получали от предусмотрительного Ваньки щедрое вознаграждение.
Более того, Сенат тогда же отдал распоряжение и о том, чтобы городские власти и офицеры военного гарнизона оказывали Ивану Осипову всевозможное содействие…
Ванька Каин упрочил свое общественное положение. Одевался он теперь по последней моде, завивал и пудрил волосы. Купил большой дом в Зарядье — самой престижной части Москвы, обставил его дорогой мебелью, украсил картинами и безделушками. В доме устроил бильярдную, что было большой редкостью даже у богатой знати. Не хватало лишь очаровательной хозяйки Однако приглянувшаяся Осипову соседская дочка не ответила ему взаимностью. Это только больше распалило кавалера. Он заставил одного из пойманных разбойников назвать строптивую красавицу своей сообщницей. Девушку арестовали и подвергли пыткам. Ванька Каин передал возлюбленной через сообщника, что может не только избавить ее от пыток, но и вообще добиться ее освобождения, взамен она должна выйти за него замуж. Девушка предпочла жизнь с нелюбимым мужем.