Апраксин взял Якубовского своим помощником с испытательным сроком в два месяца. За это время 21-летний Якубовский не только добился от Моссовета квартир для отселения жильцов, но и включил дом в план работ Главмоспромстроя, элитной строительной организации. А еще через два года четырехэтажное здание Московской коллегии адвокатов, что на Пушкинской улице, 9, было уже закончено. После такого успеха Якубовский получил несколько лестных предложений, на одно из которых откликнулся. Летом 1987 года Ельцин назначил московским прокурором Льва Баранова, и Баранов пригласил Якубовского стать начальником хозяйственного отдела.
В московской прокуратуре Якубовский первым делом превратил свой отдел в управление, состоящее из нескольких отделов. Одно из достижений Якубовского, о котором до сих пор вспоминают московские прокуроры, — система факсимильной связи, связавшая между собой все районные прокуратуры. Тогда это была новинка, и начальство эффектное нововведение запомнило и одобрило. Особенно когда выяснилось, что оно и в самом деле существенно облегчило работу. Две недели провел Якубовский в приемной Сайкина, пока не добился закрытого решения Мосгорисполкома, по которому прокуратуре выделялись квартиры, автотранспорт и прочие блага. Такие вещи долго не забываются… И прокуроры об этом помнят.
А потом между Якубовским и Барановым пробежала кошка, и, когда после снятия Ельцина с должности секретаря московского горкома под городскую прокуратуру стали копать, в том числе и под Якубовского, Лев Баранов его защищать не стал.
«Баранов рассуждал так раз меня взял Ельцин, я человек Ельцина и со всякими инструкторами горкома общаться не должен А когда Ельцина сняли, инструкторы и стали его доставать, по всякому поводу жаловаться Зайкову. Стали копать и против меня. Состряпали дело, будто я кого-то сбил на машине. А я за рулем не ездил, даже прав не имел, а машину купил для своего приятеля гаишника (им в милиции новых машин не давали, а нам в прокуратуре дали) Короче, вызвал меня Лев Петрович и говорит: „Уходи по-хорошему“. Я ответил ему словами Штирлица из „Семнадцати мгновений весны“: „Я, конечно, могу уйти, но тогда, мой фюрер, вы останетесь один на один с очень многими врагами в этом здании“. Так и случилось: я ушел, и они его схарчили…»
Якубовскому было куда уходить. Его звал к себе Г. А. Воскресенский, сначала сменивший в коллегии адвокатов скончавшегося Апраксина, а потом создавший Союз адвокатов СССР и ставший председателем его правления. Якубовский ушел из прокуратуры к Воскресенскому, стал секретарем Союза адвокатов СССР и в этой должности проработал вплоть до 1990 года, когда волей судьбы (и с помощью телефонной книги, разумеется) вознесся еще выше по номенклатурной лестнице. Правда, и книга была необычная, номенклатурная.
Сидел он однажды в своем кабинете в Потаповском переулке, скучал, глядел через окно на мутную октябрьскую погоду. Была суббота. Стал просматривать почту и обнаружил, что с фельдъегерской почтой прибыл новый справочник «вертушечных» телефонов. Взгляд уперся почему-то в служебный телефон министра обороны маршала Д. Т. Язова. А вот интересно, подумал Якубовский, он сам трубку снимает или адъютант? Набрал номер. В трубке прозвучало: «Язов». От неожиданности бросил трубку на рычаг. Первая мысль: вдруг еще узнает, откуда я звоню, да еще и трубку бросаю. Вторая мысль: а ведь это хорошо, что он сам по телефону отвечает, значит, с ним можно и поговорить, и познакомиться.
Короче, после десятиминутных интенсивных размышлений Якубовский перезвонил Язову: «Дмитрий Тимофеевич, здрасьте, это секретарь Союза адвокатов Якубовский Дмитрий Олегович. Я хочу с вами посоветоваться. Вот вы сейчас имеете проблемы со статусом нашей собственности при объединении Германии, а у нас есть идеи, передовые методики..» Язову в тот день, видимо, тоже делать было нечего. «Ну что ж, говорит, приезжайте, поговорим».
Такой случай упускать было нельзя. Знакомство с членом Политбюро, министром обороны — это вам не знакомство с директором завода по выпуску унитазов. Это был уже иной уровень, и перспективы открывались, от которых дух захватывало. Но ехать с пустыми руками было нельзя. Как опытный человек, Якубовский понимал, что одно дело — поговорили и разошлись, а другое — явиться с бумагой и закрепить на ней резолюцию.
Что ж, бумага появилась: молодой секретарь Союза адвокатов предлагал свои услуги по оценке и юридически грамотной передаче собственности уходящих из объединенной Германии советских войск. Письмо, кстати говоря, несмотря на спешку, получилось дельное, по-военному четкое, содержащее точные юридические формулировки и знание предмета (например, предлагалось завершить всю работу по передаче имущества до начала земельных выборов, запланированных на 15 декабря и могущих «изменить отношение к советской собственности не в нашу пользу»).