Каждую весну из Испании в Новый Свет отправлялась огромная флотилия — десятки галионов с продовольствием и товарами. На подходе к Вест-Индии эскадра делилась на «серебряный флот» и «золотой». Продав товары и погрузив золото и серебро, корабли соединялись в Гаване на острове Куба, откуда отправлялись на родину. На всем пути галионы сопровождал конвой из военных фрегатов. И только при переходе из порта Кальяо (на побережье Перу в Тихом океане) в Панаму золото оставалось без охраны корабельных пушек. Об этом знал еще Фрэнсис Дрейк. Помнил об этом и Кавендиш. Недаром в его экспедиции участвовали соратники великого адмирала, проделавшие с ним на «Золотой лани» весь путь вокруг Земли.
Как и другие пираты, например тот же Дрейк, Кавендиш сочетал в себе азарт первооткрывателя и исследователя с жаждой обогащения. Собственно, это и побудило его отправиться в рискованное плавание. Готовясь к нему, он не пожалел денег (рассчитывая с лихвой возместить затраченное, продал даже свое имение), погрузил на корабли в избытке припасов и воды. Набрал команду из ста двадцати трех опытных матросов и офицеров. В снаряжении экспедиции принимали участие и другие так называемые компаньоны, те, кто, вложив деньги, надеялся на большие проценты от награбленного.
Как это было и с Дрейком, сама королева Елизавета I вложила кое-какие деньги в это предприятие. Она же дала Кавендишу наказ объехать земной шар и нанести на морские карты неизвестные острова, благоприятные течения, попутные ветры и записать все это подробно в своих корабельных журналах. Перед выходом кораблей в море курьер доставил Кавендишу послание королевы с пожеланием счастливого пути.
Помимо записей в бортовом журнале, отчет о путешествии составил участник Фрэнсис Притти. Отчет этот назывался, как тогда было принято, довольно витиевато: «Восхитительное и благодатное путешествие богобоязненного мастера Томаса Кавендиша».
Итак, в море вышли три корабля под командой Томаса Кавендиша. Ему было сорок шесть, из них двадцать лет он бороздил морские просторы. Он говорил: «Я обвенчался с морем двадцати шести лет. Надеюсь, что обвенчаюсь со смертью не раньше семидесяти». (Возраста этого он не достиг — умер в 52 года). Ветер благоприятствовал плаванию. Надо было успеть пройти экватор и при осенних ветрах проскочить «ревущие сороковые».
Благополучно миновали острова Зеленого Мыса, прошли вдоль Африканского побережья и наконец повернули в сторону Бразилии Плавание проходило без особых приключений. Пользуясь относительным спокойствием, Кавендиш, памятуя наказ королевы, составлял карту берегов, замерял глубины и скорость течений, отмечая все это в журнале. Постепенно матросы, жаждавшие настоящего дела и богатой добычи, начали роптать Кавендиш успокаивал их, обещав, что, когда пройдут Магелланов пролив, им будет чем заняться, надо, мол, еще немного потерпеть.
Рождество застало корабли на подходе к проливу. К этому моменту припасы были на исходе, приходилось есть протухшую солонину и пить затхлую воду.
А тут еще одна напасть обрушилась на моряков. В районе Рио-Гальегос их настиг жестокий шторм. К счастью, им удалось укрыться в тихой бухте и переждать бурю. После чего, 6 января 1587 года, Кавендиш отважно ринулся в пролив. Точной лоции у него не было, приходилось плыть почти вслепую по извилистому фарватеру. Пройти этот лабиринт не удавалось судам, ведомым лучшими кормчими. Только великий Дрейк каким-то чудом преодолел его. Испанцы владели картой фарватера, но по декрету, изданному королем, эти сведения были объявлены государственной тайной. После удачи Дрейка король Испании приказал построить в проливе форт и таким образом запереть его. На скалистый берег высадили четыреста солдат, и началось строительство. Земля была неподатливая, климат суровый. Тем не менее форт построили, возвели укрепления. И все это назвали Городом короля Филиппа. Кроме солдат, в городе остались колонисты, среди них были даже женщины.
Всего два года просуществовала эта колония в проливе. Потом кончились продукты, а вырастить что-нибудь на каменистой почве так и не удалось. Ни охоты, ни рыбы — ее в проливе не оказалось. Ни деревьев, даже развести огонь было нечем. Приходилось собирать бревна, которые шторм выбрасывал на берег, поэтому каждое полено было на вес золота.
Потом начались болезни — цинга и дизентерия. К этому прибавилась еще одна напасть — набеги индейцев. Приходилось то и дело отражать их. В первую зиму умерло больше половины населения, потом еще семьдесят человек. Осталось всего чуть больше двадцати. На родине про них забыли — в Европе шла война, создавалась Непобедимая Армада.