30 сентября на Орловском направлении начала наступление танковая группа Гудериана и 2-я полевая армия Вейхса, нанесшие сильный удар по левому флангу Брянского фронта. С рассветом 2 октября перешли в наступление главные силы группы армий «Центр» 4-я армия вместе с приданными ей соединениями 4-й танковой группы нанесла удар по обеим сторонам шоссе Рославль — Москва; 3-я танковая группа с приданными ей частями 9-й армии — на участке автострада Белый и далее на Холм. Эти группы должны были замкнуться около Вязьмы. Советские войска вели тяжелые оборонительные бои. Противник сразу же добился крупных успехов. К 7 октября в окружении под Вязьмой оказались части 19-й, 20-й, 24-й и 32-й, а под Брянском 13-й и 50-й советских армий. Десятки тысяч советских бойцов, включая добровольцев дивизий народного ополчения, погибли смертью храбрых. По немецким данным в плен было взято 663 тысячи красноармейцев и командиров. (Вторая мировая война. Актуальные проблемы. М., 1995. С. 257.) 7 октября фон Бок приказал продолжить наступление в направлении Москвы, но ликвидация окруженных частей Красной Армии продолжалось до 12–13 октября.
Основным рубежом сопротивления на подступах к Москве стала Можайская линия обороны. Всего на этом рубеже от «Московского моря» до слияния р. Угра с Окой (230 км) в составе четырех советских армий насчитывалось лишь около 90 тысяч человек. (Великая Отечественная война 1941–1945. Энциклопедия. С. 465.)
Для улучшения управления войсками Западный и Резервный фронты 10 октября были объединены Ставкой ВГК в Западный фронт под командованием генерала армии Г. К. Жукова. Имея в начале в своем распоряжении лишь незначительные людские резервы, Жуков сумел построить оборону таким образом, чтобы она прикрывала наиболее угрожающие направления, оставляя на других участниках лишь слабые прикрытия. Немецкие генералы не сумели вовремя противопоставить этой тактике свои контрмеры. (Вторая мировая война. Актуальные проблемы. С. 258.)
С середины октября до начала ноября шли упорные бои на Можайском рубеже. Советские войска оказывали упорное сопротивление отборным соединениям вермахта и задержали их на рубеже рек Лама, Руза и Нара.
Тяжелые бои шли и в районе Калинина. 14 октября 41-й моторизированный корпус захватил Калинин. 17 октября на базе войск правого крыла Западного фронта (22-я, 29-я, 30-я и 31-я армии) был создан Калининский фронт (командующий генерал-полковник Конев). Попытки противника наступать от Калинина в тыл Северо-Западного фронта были ликвидированы. Наступление 2-й танковой армии на Тульском направлении в конце октября — начале ноября также было остановлено действиями резервов Ставки ВГК, 50-й армии и трудящихся Тулы. Достигнув окраин Тулы, Серпухова, заняв Наро-Фоминск, Волоколамск, Калинин, немецкие соединения вынуждены были остановиться. Оставшиеся боеспособными части и соединения Красной Армии, а также свежие дивизии, переброшенные из восточных районов страны, упорно отстаивали каждую оборонительную позицию. Советские войска стали получать, хотя еще в недостаточном количестве, новую технику (танки Т-34, реактивные установки «Катюша»), которая поколебала уверенность немецких командиров в безусловном превосходстве вермахта. К тому же сказалось и изменение погодных условий. Немецкие войска оказались неподготовленными к успешным действиям в распутицу и при понижении температуры. Потери группы армий «Центр» только с 1 по 17 октября составили 50 тысяч человек. План операции «Тайфун» не был выполнен.
Однако немецкое командование не отказалось от захвата Москвы. Оно подтянуло подкрепления (до 10 дивизий) и произвело перегруппировку войск. На Москву была нацелена 51 дивизия, в том числе 13 танковых и 4 моторизованные. Перевес в силах был на стороне противника. Он имел здесь почти в 2 раза больше солдат и офицеров, в 2,5 раза больше артиллерии, в 1,5 раза больше танков. (Самсонов А. М. Указ. соч. С. 178.)
Ставка ВГК усилила Западный фронт резервами и пополнением. В первой половине ноября Западный фронт получил 100 тысяч человек, 300 танков, 2 тысячи орудий. 10 ноября Брянский фронт был расформирован, его 50-я армия была передана Западному фронту, 3-я и 13-я армии — Юго-Западному фронту. С 17 ноября в состав Западного фронта вошла 30-я армия Калининского фронта.
15-18 ноября началось новое наступление группы армий «Центр». Главные удары наносились в направлении на Клин, Рогачев — в обход Москвы с севера и на Тулу, Каширу — в обход Москвы с юга. Завязались упорные бои. Немецкие войска продвигались вперед. Танки генерала Г. Гота 22 ноября вошли в Клин, через два дня дивизии генерала К. К. Рокоссовского вынуждены были оставить Истру, а 28 ноября авангарды 7-й танковой дивизии противника вышли к каналу Москва — Волга, в районе Яхромы, форсировали р. Нара севернее и южнее Наро-Фоминска, подошли к Кашире с юга. Дальше немецким войскам продвинуться не удалось.