Продолжая захватническую политику, македонский царь обратил свой взгляд на союзные грекам города Олинф и Фокиду. Олинф пал в 348 году до н. э. Афины лишились последней своей защиты с севера. После уничтожения этого города Филипп предложил афинянам мир, чтобы иметь возможность беспрепятственно проникнуть в Фокиду через Фермопильское ущелье. Афиняне надеялись посредством мира спасти свои владения во фракийском Херсонесе, включить в мирные условия фокийцев и тем самым предотвратить вторжение Филиппа в среднюю Грецию. Филипп медлил с клятвой до тех пор, пока не достиг исполнения своих замыслов во Фракии и не привел войско к Фермопилам. Пройдя через ущелье, царь соединился с фиванским войском, вторгся в Фокиду, жители которой не посмели ему противиться. Фокида перестала существовать как самостоятельное государство. Вскоре Филипп предпринял блистательный поход во Фракию, во время которого достиг самой Византии. Афины, усмотрев грозящую опасность для своих владений в Херсонесе и для плавания своих кораблей, объявили мир нарушенным и быстро снарядили флот, чтобы поспешить на помощь к городам Перинфу и Византию, осажденным Филиппом. Персидский царь также не считал себя в безопасности и отдал приказ своим сатрапам защищать Перинф всеми силами. Таким образом, на этот раз планы Филиппа не удались: он принужден был отступить от обоих городов.
Через некоторое время жители Амфиссы обработали землю, принадлежавшую Дельфийскому храму. За это амфиктионцы решили наказать их оружием. Так как первое нападение на них было отражено и амфисцы, поддерживаемые Афинами, изгнали из своей области врагов, то амфиктионцы избрали Филиппа неограниченным предводителем своего войска и поручили ему заступиться за Аполлона и воспрепятствовать безбожным амфисцам оскорблять Дельфийскую святыню. Филипп явился с войском и быстро закончил войну против Амфиссы, но вслед за тем неожиданно завладел городом Элатеей в Фокиде — ключом к Беотии и Аттике. Панический страх овладел афинянами, а также и фиванцами, которые постоянно были на стороне Филиппа, но в последнее время находились в натянутых отношениях с ним. Афиняне начали вооружаться.
Величайшим и сильнейшим противником Филиппа в его войнах против независимости Греции был оратор Демосфен.
Печальный опыт, приобретенный Демосфеном в ранней молодости, повлиял на его характер и на выбор занятия. Этот опыт внушил ему строгое чувство справедливости и дал осознание собственной силы. Наставниками Демосфена на его поприще государственного мужа и оратора были прославленный учитель красноречия Исократ и философ Платон. Примером замечательного оратора стал для Демосфена Каллистрат. Приложив много труда и усилий, Демосфен превратился в величайшего оратора древности. Он имел удивительное влияние на умы сограждан и могуществом речей своих делал более чем флоты и армии. Но эта сила красноречия имела своим основанием не одно только ораторское искусство. Чтобы слово имело силу, нужно, чтобы оно исходило от благородной личности, высоконравственного характера. Эти-то качества и придали вес Демосфену, они-то, и поставили его выше всех ораторов и государственных мужей того времени.
Демосфен поспешил в Фивы и силой своего красноречия так подействовал на граждан, что те, забыв старую вражду к Афинам, объединились с ними против общего врага. Объединенное войско обоих городов, усиленное эвбейцами, мегарцами, ахейцами, керкирцами, коринфянами и левкадцами, выступило против Филиппа и в двух сражениях одержало верх над его войском. Наконец все силы обеих сторон встретились на полях Херонеи.
Это было в первых числах августа 338 года до н. э. Оба войска на рассвете выстроились друг против друга в боевом порядке. Филипп имел всего около 32 тысячи человек; силы эллинов составляли 50 тысяч. Правым флангом македонского войска командовал сам Филипп, левым — его 18-летний сын Александр, в центре стояли союзные с Македонией фессалийцы и этолийцы. Афинское войско, под предводительством Лисикла и Хереса, стояло против правого фланга Филиппа; фиванское — против левого фланга Александра; остальные греки расположились против македонского центра.
Сражение началось с убийственной горячностью, и долго участь его оставалась нерешенной. Наконец Александр, стремясь показать перед отцом свою личную храбрость, не уступая ему в чрезмерном честолюбии и подстрекаемый в то же время тем, что рядом с ним сражалось и много доблестных воинов, первым прорвал сомкнутую линию неприятеля. Сразив многих, он теснил выстроенные против него отряды, и его воины устремились за ним. Боевые порядки греков начали рассыпаться. Трупы валились грудами, и находившиеся под началом Александра отряды первыми осилили и обратили в бегство своих противников. На другом фланге афиняне ворвались, наконец, победоносно в ряды македонцев. «За мной, — вскричал Лисикл, — победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!» Филипп спокойно взирал на общее замешательство.