Г. Киссинджер в книге «Дипломатия» пишет: «Методы Рузвельта были сложными и изощренными: возвышенная постановки целей, хитроумная тактика, конкретное определение задач и не слишком откровенное освещение подоплеки отдельных событий. Многие из действий Рузвельта были на грани конституционности. Ни один из президентов того времени не смог бы, пользуясь методами Рузвельта, надеяться на то, что останется у власти. Но Рузвельт четко представлял себе, что запал прочности Америки почти исчерпан, а победа держав „оси“ сведет фактор безопасности государства на нет. И самое главное, он обнаружил, что Гитлер — олицетворенное отрицание всех исторических американских ценностей».
В течение многих месяцев Рузвельт действовал, исходя из вероятности вступления США в войну. Он резко увеличил американский военный бюджет и в 1940 году призвал Конгресс ввести всеобщую воинскую обязанность в мирное время. Но изоляционистские настроения были настолько сильны, что летом 1941 года всеобщая воинская обязанность была восстановлена палатой представителей большинством всего в один голос.
Рузвельт предпринял шаги по изменению условия «Четвертого закона о нейтралитете», обязывающего закупать американские военные материалы только за наличные. В «беседе у очага» — термин Рузвельт позаимствовал у Вильсона — он призвал Соединенные Штаты стать «арсеналом демократии».
Юридическим инструментом, обеспечившим это мероприятие, стал закон о займе и аренде (ленд-лизе), который давал президенту полномочия по собственному усмотрению отдавать взаймы, в аренду, продавать или поставлять на основе бартерных сделок, заключенных на любых приемлемых для него условиях, любые изделия оборонного назначения правительству любой страны, оборону которой президент полагает жизненно важной для защиты Соединенных Штатов. Рузвельт стремился к тому, чтобы мировое сообщество обладало демократическими и социальными идеалами, соотносимыми с американскими, что и являлось бы лучшей гарантией мира. В августе 1941 года Рузвельт и Черчилль встретились на борту крейсера у побережья Ньюфаундленда. Положение Великобритании несколько улучшилось, когда в июне Гитлер вторгся в Советский Союз. Лидеры двух стран приняли Атлантическую хартию, провозгласившую ряд «общих принципов», с которыми президент и премьер-министр связывали «свои надежды на лучшее будущее для всего мира».
В хартии говорилось, что «после окончательного уничтожения нацистской тирании» свободные нации откажутся от применения силы, а нации, «которые угрожают… агрессией», будут разоружены. Государства разделялись на две группы: «страны-агрессоры» (Германия, Япония и Италия), которые будут принудительно разоружены на бессрочной основе, и «миролюбивые страны», которым будет позволено сохранить вооруженные силы, правда, со значительными сокращениями. Национальное самоопределение послужит краеугольным камнем нового мирового порядка.
Когда провозглашалась Атлантическая хартия, германские армии приближались к Москве, а японские силы готовились к вторжению в Юго-Восточную Азию, Черчилль не терял надежды, что США вступят в войну.
В ответ на оккупацию Японией Индокитая в июле 1941 года Рузвельт разорвал торговый договор с Японией, прекратил продажу ей металла и поддержал голландское правительство в изгнании, которое запретило экспорт нефти в Японию из Голландской Ост-Индии. Этот нажим привел к переговорам с Японией в октябре 1941 года. Рузвельт потребовал возвращения всех захваченных территорий, включая Маньчжурию, ссылаясь на прежний отказ США «признать» подобные акты.
7 декабря 1941 года Япония напала на Пёрл-Харбор и уничтожила значительную часть американского Тихоокеанского флота. 11 декабря Гитлер, верный союзническому долгу, объявил войну Соединенным Штатам. Вступление США в войну — кульминация исключительных дипломатических усилий Рузвельта. Менее чем за три года президент сумел вовлечь свой изоляционистский народ в глобальную войну в Европе. В действительности для Рузвельта вступление в войну не было самоцелью, а средством для разгрома фашистских режимов.
В США по-разному рассматривали перспективы союза с Россией. Рузвельт и Хэлл склонялись к тому, что для победы над Гитлером необходимы совместные усилия всех антифашистских сил. Противники президента предлагали не спешить с помощью Москве. Они утверждали, что американо-советский союз невозможен из-за полной несовместимости идеологий и политических систем; США не следует доверять Сталину, поскольку он в любой момент способен пойти на очередной сепаратный сговор с Гитлером, как это уже имело место в августе 1939 года, поэтому любая помощь СССР лишена смысла.