В эти 50-е годы «Милан» мог достойно играть даже против самого мадридского «Реала». В 1956 году, во время первого розыгрыша Кубка европейских чемпионов, «Милан» дошел до полуфинала, где проиграл «королевскому клубу» с минимальным разрывом. Два года спустя миланцы добрались уже и до финала, но вновь проиграли «Реалу» — 2:3. Матч был столь упорным, что потребовал дополнительного времени.
Однако в 1963 году «Милан» торжествовал первую победу в финале Кубка европейских чемпионов, выиграв у «Бенфики» — 2:1. Оба мяча забил в ворота португальцев бразилец Жозе Альтафини, пришедший в «Милан» в 1958 году из «Палмейраса». 1960-е годы тоже оказались для клуба вполне успешными. Одним из главных героев того времени был великий итальянский футболист Джанни Ривера. В сезоне 1967–1968 годов «Милан» впервые выиграл Кубок обладателей кубков, победив в финале немецкий «Гамбург». В следующем сезоне завоевал свой второй Кубок европейских чемпионов, разгромив со счетом 4:1 «Аякс». В том же 1969 году «Милан» выиграл и первый Межконтинентальный кубок, одержав победу по сумме двух матчей над аргентинским клубом «Эстудиантес».
Тем поразительнее был провал в начале 1980-х годов, когда «Милан» дважды опускался в Серию B и дважды возвращался в высший эшелон. Но в 1986 году президентом клуба стал Сильвио Берлускони, нынешний премьер-министр Италии, а тогда телевизионный мультимиллионер. Он возродил клуб и собрал в нем новую великую тройку футболистов, на этот раз из голландской сборной — Франка Райкарда, Рууда Гуллита и Марко ван Бастена. Три этих игрока составляли центральную ось всей команды: Райкаард был оплотом обороны, Гуллит властвовал в центре поля, хотя нередко забивал голы, а Марко ван Бастен действовал на острие атаки.
С этой тройкой «Милан» полностью преобразился. В сезоне 1987–1988 годов клуб стал чемпионом Италии после девятилетнего перерыва. В апреле 1989 года был сыгран один из самых ярких матчей за всю историю клуба: в полуфинале Кубка европейских чемпионов со счетом 5:0 был разгромлен мадридский «Реал». По голу записал на свой счет каждый из трех голландцев. В финале «Милан» победил бухарестскую «Стяуа» — 4:0. Два гола забил ван Бастен, два — Гуллит. Так после перерыва в двадцать лет «Милан» вновь завоевал самую престижную футбольную награду Европы. Год спустя в финале того же Кубка европейских чемпионов «Милан» победил «Бенфику». Единственный гол забил Франк Райкаард. Вдобавок в эти же звездные годы «Милан» оба раза выигрывал и Межконтинентальный кубок, и европейский Суперкубок.
Но сезон 1992–1993 годов стал для великолепного голландского трио последним в составе «Милана». Дальше их пути разошлись. Марко ван Бастену пришлось досрочно завершить карьеру из-за травм. 26 мая 1993 года он сыграл за клуб свой последний матч. Это вновь был финал Кубка европейских чемпионов, который теперь уже назывался Лигой чемпионов, где «Милан» уступил марсельскому «Олимпику» — 0:1. Гуллит в том же 1993 году из-за разногласий с тренером Фабио Капелло ушел в «Сампдорию». Райкаард вернулся в «Аякс», где начинал футбольную карьеру.
Уже в следующем сезоне с обновленным составом Фабио Капелло в пятый раз выиграл Лигу чемпионов, разгромив в финале «Барселону» со счетом 4:0. В том же сезоне «Милан» в третий раз выиграл Суперкубок УЕФА, в очередной раз стал чемпионом Италии и в четвертый раз завоевал Суперкубок Италии.
В 2000-е годы, правда, в чемпионате Италии доминирует «Интер», побеждавший 5 раз. Дважды чемпионом становился «Ювентус», да еще два чемпионских титула у него сняли после скандала, поразившего Серию A в 2006 году. «Милан» в последний раз был чемпионом страны в сезоне 2003–2004 годов. Годом раньше завоевал свой последний Кубок Италии.
Зато в международных турнирах «Милан» еще не раз добивался успеха. В 2003 и 2007 годах снова выигрывал Лигу чемпионов, в первый раз победив в серии пенальти «Ювентус», а во второй «Ливерпуль» со счетом 2:1. В эти же годы «Милан» завоевывал и Суперкубки УЕФА. Весной 2005 года клуб также играл в финале Лиги чемпионов против «Ливерпуля» и вел после первого тайма со счетом 3:0, однако сначала растерял преимущество, а потом проиграл по пенальти.
Но 2007 год был успешным втройне: кроме Лиги чемпионов и Суперкубка УЕФА «Милан» выиграл также и клубный чемпионат мира, проходивший в Иокогаме. В финале со счетом 4:2 был побежден аргентинский клуб «Бока Хуниорс». А главным героем этого десятилетия стал, конечно, капитан «Милана» защитник Паоло Мальдини, легендарный футболист, начавший свою карьеру в «Милане» еще в 1984 году. 31 мая 2009 года Мальдини вышел на поле в последний раз, сыграв во Флоренции с «Фиорентиной». В следующем месяце ему исполнился 41 год. Почти за четверть века Мальдини сыграл за «Милан» 902 официальных матча.
В сезоне 2010–2011 годов «Милан» в 18-й раз выиграл чемпионат Италии и в 6-й раз Суперкубок Италии.
«Лацио»