Когда молодой человек закончил университет в Праге, он устроился в страховую компанию, работа в которой приносила неплохие доходы. Совсем скоро юноша стал материально независимым, однако уверенности этот факт ему не прибавил. Он оставался застенчивым, необщительным и крайне неуверенным в себе. Франц был высок, но слишком худощав, что являлось следствием слабого здоровья. Он не любил собственное тело, стыдился его и постоянно сутулился, чтобы скрыть свой высокий рост. Однако собственную нескладность он явно преувеличивал: ничего отпугивающего в нём женщины не находили. Напротив, его острый ум, обаяние, умение очень тонко пошутить заставляли особ противоположного пола обращать самое пристальное внимание на юношу.
«Он был застенчив, беспокоен, нежен и добр, — вспоминала много лет спустя одна из его подруг. — Он видел мир, наполненный незримыми демонами, рвущими и уничтожающими беззащитного человека». Знакомые когда-либо с ним с удивлением отмечали, что Франц никогда не носил пальто, не менял одежду, не употреблял мяса, шоколада, чая и вина. Он жил по своим, никому не ведомым законам, чем ещё больше казался непонятным и притягательным для женщин. Тем не менее, их Франц сторонился.
С двадцатипятилетней еврейкой Фелицей Бауэр Кафка встретился 13 августа 1912 года у своего друга Макса Брода, а спустя несколько недель завязал с ней оживлённую переписку. В письмах застенчивый молодой человек был решителен, смел и откровенен. Фелица охотно отвечала из Берлина, где тогда жила, всерьёз полагая, что вызвала искренние чувства у нового знакомого. На самом же деле, тому нужно было лишь найти подругу, которая охотно взялась бы выслушивать его длинные эпистолярные монологи, в которых Францу не было равных. Впрочем, девушка была симпатична Кафке, несмотря на свою невзрачность и полное равнодушие к литературе, а с каждым полученным из Германии письмом он открывал для себя новую Фелицу: практичную, трезвую и уверенную в себе. Эти качества привлекали робкого и мнительного юношу, и за короткое время его новая подруга стала ему так близка, что через полгода переписки он решил с ней встретиться.
Видимо, произошедшим свиданием Франц был весьма удовлетворён, так как совсем скоро он писал Фелице: «Я тебя так люблю, что желал бы обрести способность жить вечно, если бы мог быть рядом с тобой». Тогда же он предложил возлюбленной выйти за него замуж, хотя и не надеялся на положительный ответ. Та, вопреки сомнениям друга, согласилась, что для молодого писателя оказалось довольно неожиданным. Он, всегда со страхом думая о женитьбе, вдруг слишком отчётливо ощутил на себе возможность расстаться с привычным образом жизни и, осознав, что сделал предложение лишь поддавшись эмоциям, Кафка решил отступить назад.
Он каждый день слал в Берлин письма, где сообщал Фелице о своих самых плохих качествах: «Теперь вообрази себе, что ты приобретёшь слабого, больного, крайне необщительного, молчаливого, грустного, упрямого, словом, почти безнадёжного человека, единственное достоинство которого состоит в том, что он тебя любит». Однако берлинская знакомая, казалось, не обращала на это никакого внимания.
«Моего захудалого здоровья едва хватает для меня одного, его вряд ли хватит для семейной жизни и уже тем более для отцовства», — наконец, написал Кафка Фелице, а спустя некоторое время отослал ей письмо, которое должно было быть последним: «Мне препятствием служит страх… перед возможностью быть счастливым… Нам надо расстаться».
После этого их отношения немного охладились, однако неожиданно для самого себя Франц отправил Бауэр пылкое письмо, в котором снова предлагал ей руку и сердце. «Я не могу жить вместе с ней и не могу жить без неё», — жаловался Франц своему другу Максу Броду.
В то время Фелица послала в Прагу подругу, чтобы та навестила её жениха и рассказала о его жизни. Однако недальновидная девушка просчиталась, слишком доверяя Грете Блох. Обаятельная и легкомысленная Грета встретилась с писателем, однако когда он стал явно симпатизировать ей, и не подумала отвергнуть его ухаживания. Они провели несколько прекрасных дней вместе, а когда Грета уехала Кафка тайно посылал ей письма. Нередко они обсуждали и Фелицу, о чём невеста писателя и не догадывалась. Переписка с Гретой Блох продолжалась около года. Носили ли их отношения чисто платонический характер, как утверждал Кафка, или же нет, так и осталось неясным. Однако много лет спустя Грета утверждала, что имела от писателя сына.
Наконец, Кафка и Бауэр обручились. Помолвка влюблённых состоялась в 1914 году в Берлине, родители молодых готовились к свадьбе, а жених метался в сомнениях. Приехав домой, Франц записал на страницах дневника: «Вернулся из Берлина. Был закован в цепи, как преступник». В то время его переписка с Гретой ещё продолжалась. Писатель даже предлагал той пожить с ним после свадьбы с Фелицей, намекая на брак втроём и замечая, что тогда мог бы быть абсолютно счастливым. О том, как на столь странное предложение отреагирует его невеста, Франц совершенно не думал.