С уманцами хорунжий Шкуро принял участие в военной экспедиции в Персию. Он отличился в боевых столкновениях с племенными отрядами шахсеванов, которые своими действиями вызывали внутренние беспорядки во владениях персидского шаха. За отличия в экспедиции (решительность и дерзость в схватках с шахсеванами) казачий офицер был награждён орденом Святого Станислава 3-й степени.
С 1908 года сотник Шкуро служил в 1-м Екатеринодарском кошевого атамана Чепеги казачьем полку. Тот квартировал в самом Екатеринодаре, входя в состав 3-й Кавказской казачьей дивизии Кавказского военного округа. Полком командовал полковник Г. Ф. Бабиев, будущий соратник Шкуро в Гражданской войне.
Первую мировую войну сотник Андрей Шкуро встретил в рядах 3-го Хопёрского полка, сражавшегося в Галиции и входившего в состав 3-го Кавказского армейского корпуса Юго-Западного фронта. Был командиром взвода, потом сотни. В боях не раз показывал смелость и смекалку, умение вести за собой казаков.
За первые две военные кампании офицер награждается орденом Святой Анны 4-й степени, Золотым Георгиевским оружием — шашкой с надписью «За храбрость» и английским орденом Бани. В 1915 году производится в есаулы.
В декабре 1915 года — январе 1916 года Андрей Шкуро, уже войсковой старшина, сформировал армейский партизанский отряд — конный «Кубанский отряд особого назначения старшины Шкуро». В него принимались только охотники (добровольцы), отбиравшиеся из полков лично командиром, который уже в то время отличался известным самоуправством, доставляя немало забот старшим начальникам.
Кубанский конный отряд совершил несколько конных рейдов по ближним тылам неприятеля, доставив своими дерзкими действиями немало тревог для австрийского и германского командования. В 1916 году отряд входил в состав 3-го Конного корпуса.
После Февральской революции 1917 года партизанский отряд казаков-кубанцев оказывается на Кавказском фронте в рядах русского экспедиционного корпуса генерал-лейтенанта Н. Н. Баратова, действовавшего против турок и их местных союзников на территории Персии. Эта страна Шкуро была хорошо знакома ещё по давней необъявленной войне с союзом шахсеванских племён.
Но здесь конным партизанам особо отличиться не пришлось, поскольку линия фронта была только обозначена на карте. Да и к тому же союзники-англичане не желали, чтобы Россия активизировала свои действия у границ Месопотамии (современного Ирака).
В декабре 1917 года войсковой старшина Шкуро получает в командование кубанский 2-й Линейный казачий полк с одновременным производством в чин полковника. Но долго командовать этим полком ему не пришлось, хотя ветер Октября не сразу дошёл до удалённых от Петрограда фронтов.
На Северный Кавказ полковник Шкуро вернулся в феврале 1918 года. Первое время ему приходилось скрываться, поскольку своей открытой враждебности к советской власти он не прятал, а за это можно было запросто поплатиться жизнью.
В мае 1918 года, сформировав партизанский отряд, преимущественно из казачьих офицеров, возглавил восстание в станицах в районе Кисловодска. Белоказакам удалось на короткое время захватить город, но красные войска нанесли им поражение.
Шкуро бежит на Кубань, которую всё больше охватывало пламя Гражданской войны. Там он в самое короткое время сформировал почти десятитысячный партизанский отряд. Во главе своих партизан достаточно успешно боролся против красных войск в Кубанской и Терской областях.
Соединение отряда Шкуро с деникинской Добровольческой армией состоялось у Ставрополя, вокруг которого шли ожесточённые и кровопролитные бои. На этом этапе Гражданской войны полковник А. Г. Шкуро несколько раз демонстрировал высокое искусство проведения конных рейдов. Сперва он с налёта захватывает на два дня Ставрополь, а потом города Ессентуки и Кисловодск.
В июле 1918 года Шкуро принимает командование над 2-й Кубанской дивизией, заменив раненого генерала С. Г. Улагая. В августе становится начальником Отдельной Кубанской партизанской бригады. В начале ноября вступает в командование 1-й Кавказской казачьей дивизией, которая была создана на основе его отряда и входила в состав Добровольческой армии.
Перед этим, в конце октября, Кубанская рада присвоила Андрею Григорьевичу генерал-майорский чин. Деникину, который на войне не терпел своевольства, пришлось согласиться с таким решением.
В мае 1919 года за успешные действия Шкуро производится в генерал-лейтенанты. Он назначается командиром 3-го Кубанского конного корпуса, в состав которого входили 1-я Кавказская и 1-я Терская казачьи дивизии. С ними Шкуро совершил с 19 мая по 1 июня свой знаменитый рейд, закончившийся прорывом красного Южного фронта, которым командовал В. М. Гиттис. Дело обстояло так.