Микулин был построен тверичами для защиты Твери с юго-запада, со стороны Волоколамска, а первым микулинским князем в 1363 году стал Михаил Александрович — «бе муж страшен, и сердце его яко сердце льву». При нём в Микулине и был возведён этот сохранившийся до нашего времени вал, и построена деревянная крепость — детинец. А много лет спустя, в 1398 году, уже на склоне лет своих, князь Михаил — великий князь Тверской, — проживший тяжёлую, полную борьбы, сражений, изгнаний жизнь, построил в Микулине каменный собор во имя своего небесного патрона — Михаила Архангела. Видимо, помнил хорошо князь годы юности, проведённые в Микулине, и хотел, чтобы и город помнил о нём. Но тот собор не сохранился — вместо него, на фундаментах и подклете старого, князья Микулинские построили в 1559 году новый собор — пятиглавый, стройный, высоко вознёсшийся над поймой Шоши. Но закладную доску перенесли из старого — ещё и сегодня можно прочитать полустёртые буквы: «В лето 6906 построен собор сей Архистратига Михаила Великим Князем Тферскым Михаилом Олександровичем…»
Своего расцвета Микулин достиг в XV веке, когда город стал одним из крупнейших в Тверской земле. Князь Михаил завещал Микулин своему сыну Фёдору, ставшему родоначальником самостоятельной ветви Тверского княжеского дома — князей Микулинских. Город начал застраиваться по обоим берегам Шоши, вокруг детинца разросся обширный посад, где вёлся значительный торг. В городе имелось 18 деревянных церквей, следы которых сохранялись и в XIX веке. Микулинские князья чеканили свою монету — не только серебряную, но и разменную, медную, и находки старинных «денег» и «пул» и сейчас нередки в Микулине.
А в один из дней 1850 года в осыпи микулинского вала был найден удивительный клад — массивная серебряная чаша, покрытая чеканным орнаментом, с изображением Святого Георгия, поражающего копьём дракона. На дне чаши вилась загадочная надпись: «кпвлкгно ргна».
Уникальная находка прошла через множество рук, пока не оказалась в Историческом музее, где ею заинтересовался известный русский нумизмат А. В. Орешников. Исследовав её, он пришёл к выводу, что владельцем чаши мог быть князь Юрий Дмитриевич Звенигородский, второй сын Дмитрия Донского. А укрыл её в Микулине, по мнению Орешникова, не кто иной, как сын князя Юрия — Василий Косой, и случилось это во время очередной княжеской усобицы за московский великокняжеский стол.
Эту гипотезу, хотя и доказательную, всё же нельзя считать до конца достоверной. Чаша на самом деле могла сменить не одного владельца — ведь такими предметами дорожат и передают из поколения в поколение. Да и был ли Василий Косой в Микулине? Его маршруты лежали гораздо севернее и восточнее — Дмитров, Галич, Вятка, Новгород, Бежецк, Вологда. И с чего бы вдруг князь из Московского княжеского дома стал прятать свои сокровища в крупном городе чужого княжества? Микулин в те годы прочно находился в руках сильной Твери, и вряд ли тверичи не следили за передвижениями беглого князя, чей беспокойный нрав был им к тому же хорошо известен.
А вот другой изгнанник в Микулине был наверняка — через этот город лежала дорога из Москвы в его владения. Звали этого изгнанника князь Андрей Старицкий.
Младший сын Ивана III, Андрей Старицкий был родоначальником ветви последних удельных князей в России. С гибелью в 1563 году его сына, Владимира Старицкого, убитого в московской темнице, род князей Старицких пресёкся.
Став в 1505 году старицким князем, Андрей Иванович носил этот титул до 1537 года, больше бывая в Москве, чем в Старице. «Будучи слабого характера и не имея никаких свойств блестящих, — пишет Карамзин, — пользовался наружными знаками уважения при дворе и в совете бояр, но в самом деле он нимало не участвовал в правлении… то хотел милостей от двора, то являл себя нескромным его хулителем». После смерти Василия III Андрей Старицкий бил челом вдове великого князя Елене Глинской о прибавлении новых областей к его уделу. Ему отказали, но, по древнему обычаю, в память об усопшем дали щедрые дары из московской великокняжеской казны, в том числе «множество драгоценных сосудов». Не тогда ли попала к Андрею Старицкому старинная чаша Юрия Звенигородского?
Но «драгоценных сосудов» Андрею Старицкому показалось мало, и произошло у него с Еленой Глинской «несогласие». Сочтя себя обделённым, князь Андрей уехал в Старицу. Дорога же из Москвы в Старицу лежала через Микулин…
Отъезд князя «в обоих сторонах произвёл подозрение». Елена Глинская видела в Андрее Старицком соперника, реального претендента на московский стол. Отношения Москвы и Старицы начали обостряться. После серии интриг, сопровождаемых дипломатической перепиской, терпение Москвы лопнуло и на арену выступили войска. Дружины князей Оболенских и боярина Никиты Хромого тайно начали стягиваться к Волоколамску. Андрей немедленно выехал из Старицы с женою и сыном и остановился в селе Берново…