Для становления Гуго Вольфа как композитора много значили отзывы крупнейших авторитетов. Еще подростком он обращался за отзывом к Вагнеру, но не получил ничего. И вот в 1879 году он решает показать свои сочинения Брамсу. Несмотря на увлеченность Вагнером, Вольф в молодые годы вовсе не был противником Брамса, как некоторые из его друзей-вагнерианцев. Лично же Вольф и Брамс не были знакомы.
Брамс принимает Вольфа у себя дома, внимательно знакомится с его музыкой, видит, что какие-то вещи тому, несомненно, удаются. Однако Брамсу кажется, что его гостю недостает полифонической техники. Маститый композитор объективен: Вольф, недоучившись в консерватории, скорее всего не успел пройти курса контрапункта. Брамс советует юноше восполнить пробел и откладывает рекомендацию Вольфа, это глубоко ранит: неужели такой мастер не может отличить одаренность от технической оснастки, талант от ремесла?
Вскоре Вольфа ожидали и совершенно особые испытания чувств: он познакомился с Валли Франк. Вероятно, Гуго Вольф познакомился с Валли Франк в начале 1878 года и сразу же влюбился в девушку, влюбился по-юношески горячо — ведь то было первое его чувство. Три с лишним года переполняла его эта любовь, причиняя муки, сравнимые лишь с теми, какие причиняли ему неудачи на пути в большую музыку. К сожалению, взаимное непонимание росло, и весной 1881 года Валли после нескольких месяцев молчания написала Вольфу из Франции, что окончательно порывает с ним. Скитания Гуго Вольфа по Вене продолжаются до конца 1884 года. По-прежнему единственным его заработком остаются уроки музыки К ним добавляются занятия с певцами, и это ему ближе и интереснее, чем обучать детей игре на рояле.
Выход из тупика помогли найти друзья, с которыми Вольф сблизился, возвратившись из Зальцбурга в Вену, — супруги Генрих и Мелания Кёхерт. Много лет спустя Вольф подарит Мела-нии рукописи всех своих песен, написав стихотворное посвящение: «Из всех, кто глубоко воспринимает искусства звуков волшебство, никто меня не понял так полно, как ты». В этом даре косвенно отражено и безграничное великодушие супругов к гонимому нуждой молодому музыканту.
Имея знакомства в редакции, Кёхерт составил протекцию Вольфу, и того пригласили в еженедельную газету «Венский салонный листок» в качестве музыкального рецензента Встав на поприще музыкальной критики, Вольф не имел достаточного положения в главном деле своей жизни — в композиции. Это положение ему только предстояло завоевать, обращаясь к певцам, музыкантам, дирижерам. Резко критикуя исполнителей, Вольф нажил в Вене множество врагов, и когда ему приходилось обращаться к исполнителям, он порой сталкивался с невниманием к его просьбам, бойкотом и даже саботажем. Такой жестокий удар ожидал Вольфа с «Пентазилеей», полностью законченной автором к осени 1885 года.
И все же композитор не теряет веры в свою звезду. С конца 1886 года из-под его пера опять начинают выходить прекрасные песни, но их немного, потому что все время занимает работа в газете. 24 апреля 1887 года был опубликован последний критический обзор Гуго Вольфа.
Творческий подъем продлился у Вольфа с января 1888 года до конца апреля 1890 года, то есть немногим более двух лет. За этот срок он создал примерно половину — причем лучшую! — своих произведений: более 160 песен, многие из которых настоящие жемчужины.
Значительные творческие свершения нередко бывают вызваны потрясениями в личной жизни художника. Для Вольфа таким событием оказалось обрушившееся на него горе — смерть отца. Вместе с утратой произошло трезвое понимание того, что настал, наконец, крайний срок, когда надо ответить и себе, и окружающим на вопрос, правильный ли путь ты избрал в жизни.
Поздней осенью 1887 года Вольф случайно встретил на улице своего друга — Фридриха Экштейна, которого давно не видел. В разговоре Вольф пожаловался другу, что не может найти издателя для своих сочинений, и Экштейну пришла в голову неплохая идея: он готов был внести своему знакомому издателю крупную сумму денег на покрытие издательских издержек при публикации нескольких лучших песен Вольфа и просить членов Вагнеровского общества раскупить часть тиража для возмещения внесенных денег. И действительно, удалось уговорить одного мелкого венского издателя. Вольф отобрал 12 песен из созданных за предыдущие десять лет, и началась подготовка их к изданию.
Работал Вольф увлеченно, но жил по строгому распорядку. Он рано вставал и каждое утро начинал с небольшой прогулки. Возвратившись домой, Вольф принимался за работу. Много раз читал он вслух стихотворение, которое собирался положить на музыку, и тут же за роялем находил музыкальное зерно. Далее он на каких-нибудь клочках бумаги подыскивал сочетания звуков, которые развивали бы найденную музыкальную идею. Лишь пройдя горнило такого «изучения», пришедшая в голову звуковая последовательность и становилась его, Вольфа, темой. Всю жизнь это правило было неизменным в его композиторской работе.