Тверское княжество ждало поглощение Москвой. Лишившийся лучших своих людей, князь Михаил пробовал искать защиты у всесильной тогда Литвы. Но раньше, чем подоспела помощь, пришла в движение Москва. Осенью 1485 г. ее войска подступили к Твери. Решающего сражения не было. Как метко выразился Н. С. Борисов, «Иван III легким движением, словно шахматную пешку, сбросил его (князя Михаила. –
И, подобно тому как Тверь теряла людей в разгар «странной войны» с Иваном III, сама Литва стала жертвой такой же «странной» («гибридной», сказали бы мы сегодня) войны, теряя и лучших людей (православных, «русских» по вере), и свои земли, добровольно входившие («аннексируемые», безуспешно твердили литовцы с поляками) в состав Московского государства.
В середине XV в. в верховьях Оки располагались владения потомков святого князя-мученика Михаила Черниговского, казненного монголами в 1246 г. Правившие ими князья Воротынские, Белевские, Одоевские, Новосильские, Трубецкие, Мосальские, Мезецкие долго признавали над собой верховную власть великого князя Литовского. Но чем сильнее становился Иван III, тем чаще эти князьки, как сформулировал В. О. Ключевский,
Справедливости ради надо подчеркнуть, что, изменяя Литве, они действовали скорее не корысти ради, а защищая право исповедовать свою православную веру. Ведь в Великом княжестве Литовском к концу XV в. все заметнее было стремление к тому, чтобы единой государственной религией стало католичество. Это отсутствие «федерализма» в вероисповедании и привело к тому, что Литва сама лишила себя многих земель, отпавших от нее, чтобы соединиться с Москвой. Так возвышение Московского государства было предопределено политикой новых литовских правителей, которые начали вдруг делить своих подданных на людей первого сорта (живших на западе страны католиков) и второго сорта (русских жителей Восточной Литвы). Так вся Русская земля постепенно становилась отчиной Ивана III.
В. О. Ключевский подвел итоги правления московского государя с бухгалтерской точностью:
Занятый главным своим делом, собиранием земель, Иван III легко, как кажется нам из своего исторического далека, выиграл в 1480 г. главную войну средневековой Руси – разгромил огромную армию Золотой Орды, даже не вступив в решающее сражение с ней. Будучи «скорее дипломатом, чем военачальником» (Я. С. Лурье. «Две истории Руси XV века». 1994), он долго оттягивал это сражение. Обе армии всю осень простояли по разным берегам реки Угры. Князь Иван III и боялся неудачи, и помнил, что противник не готов воевать зимой. Софийская вторая летопись лаконично сообщала о боевом духе врага:
Впоследствии Иван III дважды воевал с Великим княжеством Литовским: в 1487–1494 гг. и 1500–1503 гг. Во время последней войны он дважды, на разные лады, высказал литовским послам одну и ту же свою заветную мысль. В 1501 г., отвечая на упрек посла, сказавшего, что московский государь захватывает вотчины у Литвы, государь молвил, пресекая разговор: «Русская земля – от наших предков из старины наша вотчина».
Два года спустя, при заключении перемирия, литовский великий князь Александр сказал, что ему жаль своих захваченных московским государем земель.
То же упорно твердили во время мирных переговоров и русские послы: «Вся Русская земля из старины от наших прародителей наша отчина».