Большее влияние на духовное становление Чехова оказали театр и библиотека. Завсегдатаем галерки Таганрогского театра Чехов стал с тринадцатилетнего возраста; в исполнении местных трупп и заезжих знаменитостей он имел возможность увидеть на сцене русский классический репертуар, пьесы Шекспира, современные водевили и мелодрамы. В обширный круг чтения юного Антоши вошли Сервантес, Гюго, Тургенев, Гончаров, естествоиспытатель Гумбольдт, философ Бокль и наряду с ними разнообразные юмористические журналы и сборники.
В 1869 году Чехов поступил в таганрогскую классическую гимназию. Это была обычная провинциальная казенная гимназия, о которой можно себе составить представление по рассказу Чехова «Человек в футляре». Инспектор этой гимназии А. Ф. Дьяконов послужил прототипом для Беликова. Законоучитель протоиерей Покровский дал Чехову шутливое прозвище Чехонте, которое стало его литературным псевдонимом. Уже в гимназические годы Чехов производил впечатление богато одаренного юноши. Учитель русского языка обращал на него всегда особенное внимание, а товарищи любили его увлекательные рассказы, в которых явственно пробивались юмористические нотки. «Для него еще в юности „борьба за существование“ развернулась в неприглядной, бескрасочной форме ежедневных, мелких забот о куске хлеба… – писал М. Горький. – Он видел жизнь только как скучное стремление людей к сытости, покою; великие драмы и трагедии ее были скрыты для него под толстым слоем обыденного».
В 1876 году отец Чехова, торговые дела которого пошатнулись, вынужден был закрыть свою лавочку и переехать в Москву. Антон Павлович остался в Таганроге один, без семьи. Для Чехова наступили особенно трудные времена. Ему приходилось учиться и одновременно зарабатывать на жизнь не только для себя, но и для отчаянно нуждавшейся семьи. Он продолжал жить в доме, который был для него родным, но теперь перешел в чужие руки. За угол, который отвел Чехову новый хозяин дома, он должен был бесплатно заниматься с его племянником. Кроме того, ему приходилось искать для себя и другие грошовые уроки, почти все свободное от занятий время уходило на репетиторство. Этот период нужды и лишений способствовал в то же время развитию у Чехова чувства независимости и собственного достоинства.
В 1879 году Чехов окончил гимназию и поступил в Московский университет на медицинский факультет. Он очень серьезно занялся медициной, не менее серьезно, чем литературной деятельностью. «Не сомневаюсь, – писал он впоследствии, – занятия медицинскими науками имели серьезное влияние на мою литературную деятельность; они значительно раздвинули область моих наблюдений, обогатили меня знаниями, истинную цену которых для меня, как для писателя, может понять только тот, кто сам врач… Знакомство с естественными науками, с научным методом всегда держало меня настороже, и я старался, где было возможно, соображаться с научными данными, а где невозможно – предпочитал не писать вовсе».
В 1884 году Чехов окончил университет. К этому времени он был уже писателем, заметным сотрудником юмористических изданий. В 1880 году в журнале «Стрекоза» было опубликовано «Письмо к ученому соседу», печатался он также в журналах «Будильник», «Зритель», «Мирской толк», «Москва», «Свет и тени», «Спутник». С 1882 года начинается сотрудничество Чехова в «Осколках», лучшем юмористическом журнале того времени. Работу в этом журнале и близкое общение с его редактором Н. А. Лейкиным Чехов считал важным фактом своей писательской биографии.
Ранние чеховские рассказы близки к анекдотам. Его юморески создают обобщенные образы, лишенные конкретных индивидуальных черт. Человек в них равен своему социальному положению. Это – «отставной коллежский регистратор», «лавочник», «редактор ежедневной газеты», безымянные «папаша» и «мамаша» и другие. Общий склад современной жизни предстает как нечто полудикое, дремучее. В рассказе «Хамелеон» (1884) мгновенные переходы от угодничества к самоуправству – это черты полицейского надзирателя. Некоторые рассказы выдержаны в сатирическом духе Салтыкова-Щедрина («Самообольщение», «Рыбье дело»).
Постепенно его отношение к традициям русской классики заметно усложняется. Юмор все чаще соседствует с лиризмом, психологическим анализом, «поэзией настроений». Анекдотические образы-маски все больше уступают место индивидуальным характерам. В рассказах Чехова начинают появляться серьезные и печальные темы, возникают вопросы о смысле жизни, о счастье, свободе, о познании истины. Так обстоит дело в знаменитой повести «Степь» (1888). Степь принимает облик живого существа, она изнывает, томится и тоскует. Вместе с тем в степи есть нечто богатырское, она навевает мальчику Егорушке сказочные мысли, и он знает, что по степи должны были бы ездить люди вроде Ильи Муромца и Соловья-разбойника и что богатыри были бы ей к лицу. Эти образы и картины сплетаются с мыслью о счастье. Простые русские люди любят вспоминать прошлое, к настоящему же относятся почти с презрением.