Портер решил скрыться на три года за границей. Этими годами ограничивался в то время в США срок действия уголовной ответственности за такие преступления, как растрата. Портер уехал в Гондурас, центрально-американскую страну, находящуюся за пределами юрисдикции США, что сделало ее своеобразным «приютом джентльменов удачи».
В Гондурасе Портер прожил с июля 1896 по январь 1897 года. Впечатления от этой экзотической страны легли в основу его рассказов с ярко выраженной приключенческой фабулой, окрашенной латиноамериканским колоритом. В Гондурасе писатель познакомился с другим американцем, Элем Дженнингсом, знаменитым поездным налетчиком, тоже беглецом от закона. Позже они встретятся в каторжной тюрьме Остина и Дженнингс подскажет Портеру сюжет новеллы «Ограбление поезда».
Портер оставался в Гондурасе до тех пор, пока он не получил известие о смертельной болезни жены. Он срочно возвратился в Остин, где сдался властям. Освобожденный до суда под залог, он похоронил жену, а в марте 1898 года его приговорили к пяти годам заключения в каторжной тюрьме штата Огайо в Колумбусе. Во время судебного заседания, длившегося три дня, Портер не проронил ни слова в свое оправдание, проявляя к происходящему полнейшее безучастие. Скорее всего, приговор не был бы так суров, если бы не его бегство от закона в Гондурас.
Писатель не оставил никаких воспоминаний о своем пребывании в каторжной тюрьме; более того, ни в одном из его рассказов, включая те четырнадцать, что были созданы в тюрьме, нет следов его жизни на каторге. «Я глубоко похороню Билла Портера, – говорил он в тюрьме Дженнингсу. – Никто никогда не узнает, что я столовался на каторге в штате Огайо…» Вместе с тем сохранилось несколько писем Портера, посланных из тюрьмы к родным, свидетельствующих о страшном потрясении, которое испытал он там. Так, в одном из писем он пишет: «Страдание и смерть повседневно окружают меня. Бывает, что по неделям каждую ночь кто-нибудь умирает… Самоубийство здесь вещь совершенно обычная, как у нас дома пикник». О тюремных годах Портера стало известно из воспоминаний Дженнингса «О. Генри на дне», появившихся в печати уже после смерти писателя. Условия, в которых содержались заключенные, были ужасающи.
Каторжников подвергали пыткам и истязаниям, морили голодом и изнуряли непосильной работой. Портеру повезло: ему помог диплом фармацевта. В тюрьме его назначили на привилегированную должность аптекаря при тюремной больнице. Это избавило его от непосильного труда и издевательств, но тюремные трагедии, часто завершавшиеся печальным исходом, почти ежедневно проходили перед его глазами.
Пробыв в тюрьме три года и три месяца, Портер был освобожден «за хорошее поведение». Он перебирается в Нью-Йорк, где налаживает связи со многими журналами и газетами. Отныне больше нет писателя Портера, есть О. Генри. Это было первое имя, которое пришло ему в голову. На свободе О. Генри долго опасался, что в нем кто-нибудь признает бывшего каторжника. Гильмен Холл, друживший с писателем в первые годы после тюрьмы, вспоминал, что тот опасливо озирался, придя в ресторан или бар. Позже О. Генри признавался Дженнингсу в своем страхе, что кто-нибудь из тех, кто знал его по Колумбусу, может зычно его окликнуть: «Хэлло, Билл, давно ли из каталажки?»
Все, что создал О. Генри за последние восемь лет своей жизни, это самая значительная часть его творчества. В конце 1903 года он подписал контракт с самой многотиражной нью-йоркской газетой «Уорлд» на пятьдесят два воскресных рассказа в год по цене 100 долларов «за штуку». О. Генри становится чрезвычайно популярным. Он получает выгодные предложения от многих журналов. Наступил не только самый плодотворный, но и самый интенсивный период в его жизни. Начиная с 1904 года каждый год, за исключением 1905-го, публикуется новый сборник его новелл: «Короли и капуста» (1904), «Четыре миллиона» (1906), «Горящий светильник» (1907), «Благородный жулик» (1908)…
Фабулы его новелл захватывающи, сюжеты динамичны, финалы неожиданны. Мир Америки представлен в них преимущественно в юмористическом освещении. Герои рассказов О. Генри чаще всего обычные люди, живущие в ожидании счастья. И писатель добр и снисходителен к ним. Даже жулики у него «благородные», они отнюдь не представители преступного гангстерского мира, это веселые плуты, «джентльмены», освобожденные от всяких забот о собственности. О. Генри в своих новеллах предпочитает счастливые финалы. Мудрый счастливый случай приходит на помощь его героям, позволяет им найти приключения в повседневности, подняться над серыми буднями. В новеллах американского писателя есть что-то от рождественского рассказа с его философией всепобеждающего добра, с утверждением существования несбыточного.