До 1919 года Хабибулла работал в саду Хусайнкоста, принадлежавшему тогдашнему министру финансов мирзе Хусайн-хану. Тогда же он женился на девушке из своего села, которая позже стала известна как Беби Сангари. В 1920 году Хабибуллу на два года призвали в армию. Потом он в течение некоторого времени воевал против советской власти в Средней Азии в одном из басмаческих отрядов Энвер-паши. В 1924 году его вновь призвали в армию для прохождения резервной службы. Тогда он участвовал в подавлении мятежа в Южной провинции и был награждён за отличную службу орденом «Хедмат».
В 1924 году Хабибулла покинул свою часть вместе с оружием и с того времени считался дезертиром. (История эта очень тёмная и неясная. По одному из рассказов, Хабибулла застрелил какого-то известного бандита, за голову которого правительство обещало 6 тысяч рупий. Однако начальник кабульского котвали (штаба безопасности города), к которому он обратился за деньгами, желая присвоить эту сумму, бросил Хабибуллу в тюрьму и объявил, что убийство бандита — заслуга его людей. Вскоре Хабибулле удалось бежать из тюрьмы и с этого времени ему приходилось скрываться.) Спустя короткое время вокруг него собралась целая шайка, во главе которой он стал грабить богачей. При этом большую часть добычи Хабибулла раздавал бедным крестьянам. Местное население горячо сочувствовало и помогало ему. Когда против Хабибуллы направили отряд регулярных войск, он бежал в английский Пешавар. Там (по его собственным рассказам) он некоторое время торговал чаем, скопил денег, затем перебрался в Тутаки и открыл там свою чайную. По другим сведениям, он занимался воровством в Парачинаре и был посажен за это в тюрьму на 11 месяцев. Однако ещё до истечения срока наказания его освободили и вернули в Афганистан. (Неизвестно, какое участие принимали в его судьбе английские власти; враги Хабибуллы считали его английским агентом.)
Возвратившись на родину, Хабибулла организовал в 1928 году боевой отряд численностью в 80 бойцов и начал войну с правительством. Поскольку в стране ширилось недовольство королём-реформатором Аман-Аллах-шахом, число последователей Хабибуллы вскоре значительно увеличилось. В ноябре 1928 года он был уже настолько силён, что смог перекрыть дорогу, соединявшую Кабул с северными провинциями. Все попытки правительственных войск подавить это восстание оказались тщетны. 11 декабря в крепости Кала-е Вайсудин собралось несколько ханов и мулл, которые решили объявить Аман-Аллах-шаха безбожником и призвали афганцев к священной войне против него. Однако поскольку объявить джихад по мусульманским законам мог только эмир, собравшиеся недолго думая провозгласили Хабибуллу эмиром. С этого времени его имя стало поминаться в пятничной молитве вместо имени Аман-Аллах-шаха. Население Тагаба, Горбанда, Панджшера, Сурхи-Парсы и Бамиана немедленно присягнуло ему. О своей поддержке нового эмира объявили также некоторые ханы. В тот же день Хабибулла начал поход на Кабул, но был остановлен шахской гвардией. В одном из сражений он получил ранение в плечо и его увезли для лечения в кишлак Хусайн-Кот. Командование повстанцами взял на себя брат Хабибуллы. В январе наступление на Кабул возобновилось. 14 января 1929 года король Аман-Аллах отрёкся от престола. 15 января восставшие овладели столицей. В тот же день в Кабул приехал сам Хабибулла. Сообщают, что его люди вошли в город, соблюдая строгий порядок. Не было бесчинств и грабежей. Все иностранные миссии немедленно были взяты под охрану.
Явившись в столицу, новый эмир выступил перед горожанами со своей программой. «Я объявил священную войну во имя защиты истинной веры, чтобы спасти вас, братья, от безбожия и нищеты, — заявил он, — чтобы не тратить государственную казну на строительство школ, а раздать её солдатам, чтобы они были сыты, и муллам, чтобы они творили молитвы». Хабибулла отменил все реформы своего предшественника и простил недоимки за прошлые годы. Были закрыты все светские школы, упразднены министерство образования и юстиции, правосудие вновь отдано во власть шариатских судов. Вслед за тем были закрыты все газеты и журналы, издававшиеся при прежнем короле, а музеи и библиотеки — разграблены. Отменялось ношение европейской одежды и вновь вводилась чадра для женщин. Ликвидировалась всеобщая воинская повинность. Был образован новый законодательный орган — совет «Исламие», состоящий из мулл и крупных ханов.