Подлинная история Оптиной пустыни начинается только с 1821 г., когда в 300 метрах от обители был построен скит во имя Иоанна Предтечи – первого пустынножителя. Скит был засажен фруктовыми деревьями, ягодными кустарниками и цветами. Первым оптинским старцем был отец Леонид (Наголкин), начавший свой монашеский путь в Оптиной пустыни. Затем он последовал за своим учителем, схимонахом Феодором, жил сначала в уединении, а потом в нескольких северных монастырях. В 1829 г. отец Леонид вернулся в свою обитель и очень быстро изменил духовный строй монашеской жизни. В довольно короткое время каждый из братий мог убедиться, как откровенное исповедание духовных помыслов в корне пресекает грех, а следование мудрым наставлениям старца способствует духовному возрастанию.
Чудную картину представляла в то время форма единения старца с доверявшими ему свою душу обительскими иноками. Все иноки стояли в его келье во время беседы на коленях вокруг него, а он, как добрый пастырь среди своих учеников, выслушивал их откровенную исповедь, умудрял их своим жизненным и духовным подвигом[91]
.За духовным руководством к старцу Леониду шли многие монашествующие из других обителей, а также миряне. И каждый, кто хоть раз побывал в Оптиной пустыни, чувствовал дыхание бесконечной жизни и горнего мира. Обитель, как говорилось выше, ничем особенным знаменита не была: в ней не почивали мощи святых угодников Божьих, не было чудотворных икон, не числились за ней исторические подвиги. Но к скиту святого Иоанна Предтечи стекались все страждущие душевно и телесно: больные, убогие, заблудшие, некрепкие верой. И старцы никому не отказывали в совете, помогая в самом себе услышать ответ и наставляя на путь истинный. Отец Павел Флоренский образно назвал Оптину пустынь «санаторией израненных душ».
Возрождающее влияние Оптиной пустыни испытал на себе растерянный и слабеющий Н. В. Гоголь, побывавший в обители несколько раз и, по свидетельству его первых биографов, любивший ее больше других монастырей. В лице старца Макария он нашел мудрого наставника и до конца жизни состоял с ним и с другими иноками в переписке.
В 1870-е г. в Оптиной пустыни был и несколько дней жил в скиту «кающийся» (по словам старца Амвросия) Ф. М. Достоевский. Одновременно с писателем в обители был религиозный философ В. С. Соловьев. Несколько лет жил при старце Амвросии и по его благословению незадолго до смерти принял монашество К. Н. Леонтьев. В 1905 г. Оптину пустынь посетил отец Павел Флоренский – известный религиозный мыслитель и богослов. Несколько раз побывал в обители «гордый» граф Л. Н. Толстой. Братья Киреевские, воспитанники и помощники старца Макария, были похоронены у стен Введенского собора. Бывали в Оптиной пустыни А. К. Толстой, А. М. Жемчужников, М. П. Погодин, А. А. Ахматова и многие другие выдающиеся деятели русской культуры…
Монастырские постройки, дошедшие до нашего времени, были возведены в XIX в., только Введенский собор был построен в середине XVIII в. Монастырский ансамбль, отличающийся композиционной четкостью и симметричностью, в плане повторяет православный крест, и этой композиции впоследствии были подчинены все последующие сооружения.
После Октябрьской революции Оптину пустынь уничтожали не сразу: сначала у нее отобрали все земли, и когда положение обители стало критическим, иноки решили организоваться в сельскохозяйственную артель, которая просуществовала до 1923 г. Потом обитель закрыли, она перешла в ведение «Главнауки» и была превращена в музей «Оптина пустынь», который просуществовал до 1927 г. Через год на территории монастыря был устроен дом отдыха РККА им. А. М. Горького, а потом это место превратили в концлагерь.
Во время Великой Отечественной войны Козельск два года был оккупирован немцами, а после войны в пустыне последовательно размещались госпиталь, колония, военные части, интернат для детей-сирот, СПТУ-28… В 1957 г. был возрожден музей.
Ущерб, нанесенный Оптиной пустыни за годы безбожной власти, очень огромен. Были разобраны на кирпичи, а то и просто разрушены большинство культовых зданий и хозяйственных построек. Сохранилось меньше половины монастырских стен; все кельи были заняты жителями Козельска. Внутри обители были навалены кучи битого кирпича и щебня, монастырский некрополь разрушили… Сильно пострадала заповедная роща: в 1920-е гг. здесь действовала лесопилка, и вековые деревья, за которыми бережно ухаживали монахи, были пущены на доски.