Представление о философских взглядах Витгенштейна этого периода (около 1930 года) дают два его труда — диссертация, содержащая около восьмисот страниц, и «Философские заметки». В этих работах много места уделено философии математики. Возможно, одну из этих работ Бертран Рассел в 1930 году представлял следующим образом. Совету Тринити-колледжа в связи с обсуждением вопроса о предоставлении протеже субсидии: «Теории, изложенные в этой работе Витгенштейна, являются новыми, весьма оригинальными и, бесспорно, важными. Правильны ли они, я не знаю. Как логик, который стремится к простоте, я склоняюсь к мысли, что это не так. Однако из прочитанного мною я вынес стойкое убеждение, что их автор должен иметь возможность продолжать работу, ибо, когда она будет закончена, вполне может оказаться, что перед нами целая новая философия».
Десять лет отделяет «Трактат», который Витгенштейн закончил в 1918 году, от возобновления его философской работы. «Философские исследования», опубликованные в 1953 году, свидетельствуют о различиях между ранней и последующей работой. Два периода творчества обнаруживают также и преемственность в проблематике. В «Философских исследованиях» Витгенштейн занимается анализом языка в той же степени, что и в «Трактате», хотя природа этого анализа другая. «Философские исследования» в основном концентрируются на тех предложениях, которые описывают ментальную жизнь.
В «Трактате» Витгенштейн основывает все на идее, что значение и отсутствие значения зависят от формального отношения предложения к реальности В «Философских исследованиях» значение рассматривается как функция того, как мы используем слова: человеческие цели и формы жизни, в которых человеческие существа пребывают, выступают как то, что дает язык их значениям. Не существует конечного анализа предложений и в логически собственных именах, которые представляют собой имена простых объектов мира. Вместо этого язык рассматривается как естественное человеческое явление, и задача философии в том, чтобы собрать напоминания о нашем актуальном использовании языка, уничтожить загадку, которую он иногда создает. Философия «просто кладет все перед нами и не объясняет и не дедуцирует ничего», ее результаты «являются открытием того или иного куска явной бессмыслицы», философские проблемы не решаются «ни тем, что дается новая информация, ни тем, что обрабатывается то, что мы всегда знаем».
Витгенштейн утверждает, что «рассмотрение философом вопроса подобно лечению болезни», то есть философский подход не имеет форму «вопроса — ответа», но, как и в случае с болезнью, когда проблема трактуется должным образом, она исчезает.
В работе «Философские исследования» Витгенштейн разработал теорию значения, которую назвал теорией «семейных сходств».
Значение он понимал как способ его употребления в языке. Например, мы выясняем значение слова «игра». Для этой цели можно сравнивать различные игры, выделяя общие признаки, характерные для многих игр. Но это не дает желаемого эффекта, так как у некоторых игр нет определенных признаков, которые наличествуют у других игр. Определенные группы игр могут иметь общие признаки, но зато крайние группы игр вообще могут не иметь ничего общего. По мнению Витгенштейна, подобная ситуация возможна в многодетных семьях, где самый младший и самый старший из детей не похожи друг на друга.
На основе этих рассуждений Витгенштейн приходил к выводу, что для всех игр общим является то, что они называются играми. Словом «игра» условно обозначается то, что подразумевается под игрой. Таким образом, это своего рода конвенция, посредством которой мы подвели под определенное слово ряд объектов, фактов действительности. Поэтому становится понятным известное высказывание из «Философских исследований»: «Для большого класса случаев, хотя и не для всех, в которых мы используем слово «значение», оно может быть определено следующим образом: значение некоторого слова — это его использование в языке».
Витгенштейн называет употребление языка в нашей жизни языковыми играми. Некоторые из языковых игр имеют дело с практическим использованием знаков и поднимают вопросы об условиях, при которых практическое использование знаков действительно выражается в использовании языка Витгенштейн подчеркивает, таким образом, способы функционирования языка в нашей жизни. Некоторые исследователи считают, что такая позиция выражает своего рода скептицизм в отношении правил и следования им, но Витгенштейн вероятнее всего подчеркивает просто знание того, как следует придерживаться правил, которые содержатся в поведенческих и практических контекстах и ситуациях. Наше понимание использования выражений в языке предполагает такое знание.
В «Философских исследованиях», отвечая на вопрос, «что является целью его философии», он говорит, что его цель — это показать способ, «каким муха вылетает из мухоловки».