В 384 году не без помощи своих друзей-манихеев он перебрался в Рим и по их ходатайству получил должность учителя красноречия в риторской школе Милана. Не отказываясь еще от поддержки манихеев, Августин уже искал новые пути к истине. Позже Августин будет вспоминать, что в Италии он часто вел беседы с самим собой о способе нахождения истины, и ему казалось, что найти ее невозможно, и в своих мыслях он уносился к Академии. По приезде в Милан (Медиолан) Августин посетил знаменитого на весь Запад миланского епископа Амвросия, который толковал события ветхозаветной истории не в буквальном, но «в духовном смысле». Он находился под сильным влиянием аллегорически-символического метода толкования Ветхого завета, восходящего еще к Филону Александрийскому и его христианским последователям Клименту и Оригену. Это было ново для Августина и явилось для него своего рода откровением. Амвросий, как и его духовный наставник Симплициан, находился под влиянием неоплатонизма, который был распространен тогда как среди язычников, так и среди христиан.
В Милане существовал кружок «платоников», латинские переводы «Эннеад», сделанные известным философствующим ритором Марием Викторином, вскоре попали в руки Августина и поразили его своей духовной силой и глубиной. Из них он почерпнул представление о бестелесной, нематериальной духовности, неоплатонизм указал ему путь внутрь себя, ориентировал на поиск истины не во внешнем мире, но в сокровенных тайниках души. Большое влияние неоплатонизма на Августина ощутимо практически во всех его работах. Позже, став одним из главных идеологов христианства, Августин испытывал глубокое уважение к неоплатоникам, считая, что они стояли ближе всех других философов к христианству. По его мнению, изменение лишь отдельных слов и мыслей в текстах неоплатоников превращало их в христианские. Однако Августин не стал чистым платоником.
В это время в Милан приехала мать Августина и с помощью Симплициана попыталась направить сына на путь христианства, к которому он, как и сам ощущал, тяготел все больше и больше. Августин бросил службу и удалился с группой друзей и родственников на виллу своего друга в Кассициаке (близ Милана), где предавался духовным размышлениям, беседам с друзьями и активно готовился к принятию христианства. 24 апреля 387 года он вместе с сыном Адеодатом и другом Алипием принял крещение.
Принятие христианства Августин понимал как уход от житейской суеты в гавань истинной философии и глубокой духовной жизни. В Кассициаке Августином были написаны первые философские трактаты: «Против академиков», «О жизни блаженной», «О порядке», «Монологи», «О бессмертии души», начат трактат «О музыке». По подсчетам самого Августина, до 427 года он написал 93 трактата общим объемом в 232 книги, не считая огромного количества писем и проповедей (из последних до наших дней сохранилось 500). До нас не дошло только 10 из перечисленных самим Августином сочинений.
После принятия крещения Августин решает вернуться в родную Африку. По дороге домой умирает его мать Августин задерживается некоторое время в Риме, пишет здесь еще несколько книг и осенью 388 года прибывает на родину. Он распродает свое скромное имущество и организует в Тагасте небольшую общину монастырского типа из шести человек. Три года, прожитые в Тагасте, полностью посвящены духовным занятиям: пост, молитва, добрые дела, размышления о Боге, беседы с друзьями и работа над книгами. Имя Августина становится все более известным среди местных католических христиан, и вскоре по их настоянию епископ Гиппона (25 км от Тагасты) Валерий посвящает его в сан священника (391).
Католическая церковь испытывала острый недостаток в клириках. Августина как одного из наиболее образованных в Африке католиков призывают к активной церковной деятельности. В 395 году Валерий посвящает его в свои преемники, и уже через год, в 396-м, после смерти Валерия, Августин занимает епископскую кафедру в Гиппоне, где он пробыл 34 года — до самой смерти.
На посту епископа Августин много сделал для укрепления католической религии в Африке, углубления христианской догматики в борьбе с еретическими движениями — донатизмом и пелагианством. Надо сказать, Августин в борьбе с инакомыслием не брезговал силой государственного принуждения. В «Апологии гонений» Августин пишет, что раны, нанесенные другом, лучше поцелуев врага. Тем не менее он хвалит следователя, добившегося признаний «одними розгами, не прибегая ни к растяжению тела на станке, ни к вырыванию крючьями мяса, ни к обжиганию его пламенем». Не случайно исследователи творчества Августина назвали его «молотом еретиков».
Августин пережил разгром Рима войсками Алариха в 410 году. Скончался он 28 августа 430 года в Гиппоне, осажденном вандалами. В последние часы он умолял Бога послать ему смерть раньше, чем вандалы возьмут город.