Свой первый сезон 1945 года Всеволод Бобров провел настолько мощно, забив 24 мяча, что тренер московского «Динамо» Михаил Якушин перед знаменитой поездкой команды в Англию именно его решил взять с собой для «усиления». И не прогадал — Бобров забил гол в первом матче с лондонским «Челси», сделал хет-трик в матче с «Кардифф Сити» в Уэльсе и дубль в матче с «Арсеналом».
Очень скоро выяснилось, что у Боброва есть еще один дар — забивать самые важные для команды голы. Так случилось, например, в конце 1947 года. Для победы в чемпионате армейцам нужно было выиграть последний матч у сталинградского «Трактора», причем не просто выиграть, а обязательно со счетом 5: 0, чтобы обойти своего постоянного в те годы соперника — «Динамо» — за счет соотношения мячей. Так и случилось, и пятый, решающий гол незадолго до конца игры забил Бобров.
А в следующем году, кому быть чемпионом, решалось в очном поединке ЦДКА — «Динамо». За четыре минуты до конца игры счет был 2: 2, что вполне устраивало «Динамо». После одного из последних ударов по воротам динамовцев Бобров бросился вперед без видимой надежды на добивание, но мяч попал в основание стойки, отскочил в поле, и форвард ЦДКА действительно добил его в ворота, причем опять мяч прошел буквально в метре от вратаря Алексея Хомича.
Всеволод Бобров стал одним из очень немногих спортсменов, кому довелось участвовать и в летних, и в зимних Олимпийских играх. И единственным в истории спорта участником Олимпийских игр, который был капитаном и футбольной, и хоккейной команд.
Его дебют состоялся на XV Олимпийских играх в Хельсинки в 1952 году в составе сборной страны по футболу. Это была первая Олимпиада, в которой приняли участие советские спортсмены. На ней сборная СССР сыграла 3 матча. Первый матч со сборной Болгарии принес победу 2: 1. Один из голов записал на свой счет Бобров.
Следующим был знаменитый матч со сборной Югославии. Ряд ошибок и несогласованностей в обороне сборной СССР привел к тому, что счет стал просто разгромным — 1: 5. Но то, что произошло дальше, иначе как спортивным подвигом не назовешь. Лучше всех, наверное, об этом позже написал участник этого матча Игорь Нетто:
«Не сговариваясь, но каким-то шестым чувством ощутив настроение каждого, мы заиграли на пределе своих возможностей. Так заиграл каждый. Однако острием, вершиной этого волевого взлета был, бесспорно, Всеволод Бобров. Атака следовала за атакой, и неизменно в центре ее оказывался Бобров. Словно не существовало для него в эти минуты опасности резкого столкновения, словно он не намерен был считаться с тем, что ему хотят, пытаются помешать два, а то и три игрока обороны. При каждой передаче в штрафную площадку он оказывался в самом опасном месте. Гол, который он забил «щечкой», вырвавшись вперед, забил под острым углом, послав неотразимый мяч под штангу, до сих пор у меня в памяти. Это был образец непревзойденного мастерства. Счет стал уже 3: 5. И снова Всеволод Бобров впереди. Вот я вижу, как он врывается в штрафную площадку, туда, где создалась невообразимая сутолока. А вот он, получив мяч, обводит одного, другого, и уже бросается ему в ноги, пытаясь перехватить мяч, вратарь Беара… Счет уже 4: 5!.. Все заметнее, что наши соперники уже не верят в свою победу. И у них есть все основания для этого. Мой партнер по полузащите Александр Петров, вырвавшись вперед, головой забивает пятый гол!»
В том героическом матче Всеволод Бобров забил три мяча! Да и вся команда превзошла себя. Отквитать в течение 20 минут 4 мяча, как это сделала сборная СССР, не удавалось ни одной другой команде — ни на Олимпийских играх, ни на чемпионатах мира.
И все-таки сил в том матче было отдано очень много, и в переигровке удача была на стороне сборной Югославии — 3: 1. Причем времена были такие, что на родине команду ждали за поражение жестокие санкции. С Бориса Аркадьева, тренирующего сборную, было снято звание заслуженного тренера, с нескольких игроков — звание заслуженных мастеров спорта. И даже команда ЦДКА, на базе которой была создана сборная СССР, была расформирована, и год спустя ее пришлось воссоздавать заново.
К сожалению, в том, 1952 году Всеволод Бобров уже завершал свою карьеру футболиста. Она оказалась совсем недолгой — 5 лет он играл в команде ЦДКА и 3 года — в команде ВВС, искусственно созданной за счет «вырванных» из других команд игроков по воле сына вождя генерала Василия Сталина; еще год — в «Спартаке». Причиной досрочного ухода Боброва из футбола стали постоянные травмы, ведь защитники не особенно церемонились с мастером прорыва. С тех пор он играл в хоккей и совершил на ледяной площадке не меньше спортивных подвигов. В том числе и стал олимпийским чемпионом в составе сборной страны по хоккею на VII зимних Олимпийских игр в Кортина д\'Ампеццо в 1956 году.