По случайному совпадению один из этих заговоров начал осуществляться 22 ноября 1963 года, в тот самый день, когда в Далласе был убит президент Кеннеди. В этот день сотрудник ЦРУ передал отравленную шариковую ручку кубинцу для использования против Фиделя Кастро во время встречи эмиссара президента Кеннеди с Кастро для выяснения возможности улучшения отношений между двумя странами.
Но работа против Кастро началась не с покушений на его жизнь. С марта по конец августа 1960 года, в последний год президентства Эйзенхауэра, ЦРУ рассматривало планы подрыва той широкой популярности, которой пользовался Фидель Кастро.
Телеграмма из гаванской резидентуры поступила в ЦРУ ночью 20 июля. Дежурный офицер, который был вызван в штаб ЦРУ, из дому связался с Трейси Барнсом, заместителем Ричарда Биссела, заместителя начальника отдела планирования ЦРУ, который возглавлял в то время службу секретных операций. Дежурный офицер связался также с Дж. С. Кингом, начальником отдела Западного полушария в управлении планирования.
Получив от них инструкции, он рано утром 21 июля направил в американскую резидентуру телеграмму, в которой говорилось: "Возможность устранения трех высших фамилий серьезно обсуждается в Центре". В телеграмме спрашивалось, достаточно ли решительно настроен этот кубинец против правительства Кастро, чтобы пойти на опасность, которой чревата "организация несчастного случая", в результате которого пострадал бы Рауль Кастро. Резидентуре рекомендовалось "на свое усмотрение установить контакт с объектом, чтобы выяснить его готовность сотрудничать и его соображения относительно деталей". Затем было решено уплатить ему тысячу долларов "после успешного завершения операции", но предлагалось ничего не платить заранее, поскольку этот кубинец может оказаться агентом-двойником.
Биссел в своих показаниях заявил: "Я помню беседу, которая, как мне кажется, состоялась в начале осени или в конце лета между мною и полковником Эдвардом (начальником отдела безопасности), и я ему припоминаю, что раньше я беседовал с полковником Дж. С. Кингом, начальником отдела Западного полушария, и в обеих этих беседах шла о возможности ликвидации Кастро, если бы на этот счет было принято решение".