„Он развил одни буйные страсти, одни дурные наклонности, и это неудивительно: всему порочному позволяют у нас развиваться долгое время беспрепятственно, а за страсти человеческие посылают в гарнизон или в Сибирь при первом шаге… Он буйствовал, обыгрывал, дрался, уродовал людей, разорял семейства лет двадцать сряду, пока, наконец, был сослан в Сибирь… пробрался через Камчатку в Америку и оттуда выпросил дозволения возвратиться в Россию. Александр его простил — и он, на другой день после приезда, продолжал прежнюю жизнь. Женатый на цыганке, известной своим голосом и принадлежащей к московскому табору, он превратил свой дом в игорный, проводил всё время в оргиях, все ночи за картами, и дикие сцены алчности и пьянства совершались возле колыбели маленькой Сарры. Говорят, что он раз, в доказательство меткости своего глаза, велел жене стать на стол и прострелил ей каблук башмака“.
В сравнении с его прочими проделками, эта выглядит невинной шалостью. И хотя сумасбродов в царской России времён крепостничества было немало, Фёдор Толстой выделялся среди них. Точнее, в его характере обычные, в общем-то, черты принимали преувеличенные формы.
„Человек эксцентричный, — писал о нём журналист и беллетрист Фаддей Булгарин, — то есть имел особый характер, выходивший из обыкновенных светских форм, и во всём любил одни крайности. Всё, что делали другие, он делал вдесятеро сильнее. Тогда в моде было молодечество, а граф Толстой довёл его до отчаянности. Он поднимался на воздушном шаре вместе с Гарнером и волонтёром пустился в путешествие вокруг света вместе с Крузенштерном“.
С этой экспедиции начались его необычайные приключения. Отправился в кругосветку на фрегате „Надежда“ он по своей воле вместо двоюродного брата, отказавшегося от плавания, сославшись на нездоровье. Не имея никакого настоящего дела, увлекавшего его, Фёдор Иванович принялся чудачить.
Во время стоянки на Маркизских островах подружился с местным правителем, весело проводя с ним досуг. Обзавёлся роскошной татуировкой: на груди и на руках. Говорят, на одном из островов ему предложили стать королём. Не исключено, что он потчевал туземцев „огненной водой“, а по-русски — водкой, да и сам был, как говорится, выпить не дурак. Во всяком случае, быстро находил общие интересы с аборигенами.
Пожалуй, капитан „Надежды“ Крузенштерн был бы не прочь оставить беспокойного подчинённого на Маркизских островах в качестве короля. Фёдор Толстой позволял себе во время плавания непозволительные шалости.
Немолодой корабельный священник был не прочь выпить. Толстой напоил его, что называется, до сложения риз и уложил на палубу, припечатав его бороду сургучом казённой печатью, украденной у капитана. Когда священник проснулся, проказник крикнул ему: „Лежи! Видишь, казённая печать!“ Но и без того отодрать бороду не было возможности; пришлось её срезать.
Списали Фёдора Ивановича на берег за совокупность серьёзных провинностей. Одну из них можно трактовать как служебное преступление. Этот бедокур подружился с корабельной обезьяной, молодым орангутаном. Каким-то образом это животное (имеется в виду обезьяна) облила чернилами важные бортовые записи капитана. Есть сведения, что окончательно лопнуло терпение Крузенштерна, когда Фёдор Толстой стал зачинщиком дуэли. В наказание его высадили на остров Алеутского архипелага, принадлежащий русско-американской колонии.
Он и тут проявил своп недюжинный характер: пожил на Алеутских островах, сумел добраться до Камчатки, а там и до Петербурга. За свои проделки был сослан в гарнизон Нейшлотской крепости. В августе 1808 года началась русско-шведская война (после которой Финляндия вошла в состав России на правах великого княжества и, между прочим, со своим парламентом — сеймом). Граф Фёдор Толстой проявил храбрость в сражениях и был возвращён в Преображенский полк.