Через год из-под его пера появляется полное фантазии и юмора романтическое произведение «Путешествие пешком от Хольмен-канала до восточного мыса острова Амагер», а на сцене копенгагенского театра ставится его водевиль «Любовь на Николаевой башне», благожелательно встреченный зрителями. В 1830 году Андерсен издает свой поэтический сборник с приложением сказки «Мертвец».
Среди первых успехов поэта настигает и первое житейское искушение — он влюбляется. Причиной ночных бессонниц стала сестра его университетского приятеля, девушка с умеренными идеалами из бюргерской семьи, где превыше всего ценился достаток. Этой семье совсем не приходился ко двору нищий литератор, у которого к тому же и мать содержалась в богадельне (после смерти второго мужа Мария, некогда бодрая и жизнелюбивая, сильно сдала, стала прикладываться к рюмочке, и соседи поместили ее в дом призрения).
«Не делайте меня несчастным! — взывал Андерсен в письме к возлюбленной. — Я могу стать чем угодно ради вас, я буду служить и сделаю все, что потребуете вы и ваши родители!» Не откажи она ему, предпочтя сына аптекаря, кто знает, возможно, мы никогда бы не читали волшебных андерсеновских сказок, потому что он никогда бы их не написал… «Искусство требует жертв» — не пустая фраза.
Коллин, состоятельный покровитель Ганса Христиана, отправил его «лечиться от любви» в путешествие по Германии, откуда тот привез новую книгу «Теневые картины» (1831), написанную под влиянием «Путевых картин» Гейне, которого боготворил. В андерсеновских «Картинах» пока робко, но уже зазвучали волшебные сказочные мотивы.
Временный творческий кризис, а также безденежье заставили Андерсена взяться за составление либретто по романам Вальтера Скотта. Критика тут же объявила его «палачом чужих произведений». Все чаще и чаще ему стали напоминать, что он сын сапожника и нечего заноситься — месть маленького города (а Копенгаген маленький город), где не любят «выскочек», за былые андерсеновские успехи. В конце концов Гансу Христиану удалось преподнести королю Дании свою вторую поэтическую книгу «Фантазии и эскизы», сопроводив ее прошением о пособии на заграничную поездку. Пособие было выдано, и в 1833 году писатель отправился во Францию и Италию. За время путешествия в богадельне умерла его мать и чужие руки закрыли ей глаза.
В Париже Андерсен встретился со своим кумиром Гейне. Близкой дружбы, правда, не вышло. Знакомство вылилось в несколько прогулок по парижским бульварам. Датчанин восхищался Гейне-поэтом, но настороженно отнесся к Гейне-вольнодумцу и атеисту. Здесь же, в Париже, Андерсен начал писать стихотворную драму «Агнета и Водяной» на сюжет старинной народной песни; она была закончена в Италии.
Италия стала сценой действия романа «Импровизатор» (1835). В 1844 году он был переведен в России и удостоился рецензии Виссариона Белинского. Неистовый Виссарион писал: «Герой этого романа — презабавное лицо: восторженный итальянец, пиетист, поэт, любит женщин и страх как боится, чтоб которая-нибудь не соблазнила его; человек с слабым характером, чувствует позор вельможеского покровительства, страдает от него — и не имеет силы освободиться из-под обязательного ярма. С ним что ни шаг, то приключение. Он влюбляется в трех женщин, но с одною расходится по недоразумению; другая любит его братски; на третьей он наконец женится, несмотря на свою боязнь, что Мадонна накажет его за избрание светской дороги жизни». Похвалы удостоились лишь блестяще написанные итальянские пейзажи.
Русский критик, что называется, раскусил героя, даже не подозревая, насколько он автобиографичен. Это не «восторженный итальянец», а сам Андерсен мучился своей зависимостью от меценатов. Это Ганс Христиан разошелся с первой возлюбленной «по недоразумению» — что, как не недоразумение, для поэта аптекарский сынок, которого она выбрала, когда сам он предлагал ей вечность. Она, как принцесса из его сказки «Свинопас», с хорошенькой, но пустой головкой, пренебрегла любовью принца, презрительно отвергнув его чудесные подарки — соловья и розу: «Ведь они настоящие!» Ее сердце покорили пустяковые вещи: трещотка, механически воспроизводящая модные мотивчики, и горшочек, позволяющий узнать, какие обеды варятся в чужих кухнях.
Со второй девушкой, тронувшей сердце Ганса Христиана, — дочерью его покровителя Коллина — тоже ничего не вышло, кроме «братской любви». Коллин охотно ему покровительствовал, но ни в коем случае не хотел заполучить в зятья поэта — человека без устойчивого будущего, он выбрал дочери адвоката.