Он родился в Лондоне 29 мая 1874 года. Отец его происходил из семьи дельцов и сам был жилищным агентом, но потомственная деловитость была в нем уже «приглушена» художественными наклонностями. Он прекрасно рисовал, выпускал домашние книги, устраивал вместе с детьми кукольный театр. Его порывы несколько уравновешивала жена, мать Гилберта, властная и практичная женщина.
Вначале ничто не предвещало Гилберту будущей литературной славы, да и говорить он научился лишь годам к пяти. Однако, поступив тринадцати лет в одну из старейших привилегированных школ Англии, где учились отпрыски знатных семейств, заставил всех признать себя поэтом, получив Мильтоновскую премию за стихотворение «Св. Франциск Ксаверий» Учился он плохо, но писал много. Вот, для примера, отрывок из его школьного произведения: «Пронесем копье храбрых и чистый щит сквозь грохочущий бой турнира жизни и сразим роковым мечом яркий гребень обмана и неправды». Это детское рыцарство — сразить мечом гребень обмана и неправды — задержалось в нем до конца дней.
В школе он основал клуб «Спорщик», члены которого, двенадцать его одноклассников, читали вслух английскую классику, свод законов Древнего Рима и… защищали русских нигилистов. Спорщики оттачивали свои перья в собственной газете с одноименным названием. Затем последовало Художественное училище Слейда, куда Гилберт поступил учиться живописи, поскольку от природы хорошо рисовал, но и там с учебой возникли проблемы. Сохранилось письмо директора училища, в котором тот сообщал родителям Гилберта, что учить их сына бесполезно, это только лишит его своеобразия. Судя по всему, у Честертона был счастливый нрав и ему везло на хороших людей, так что своеобразия он, к счастью, не лишился.
Через три года Гилберт оставил училище. К тому времени он очень растолстел (что дало повод, при его высоком росте, прозвать его человеком-горой), его терзали чувства безнадежности и безверия, свойственные отроческому возрасту вообще и усугубленные неврастеничной атмосферой конца столетия. Иногда он посещал лекции по литературе в Лондонском университете и, как сам признавался, едва не сошел с ума, погибая от безделья. Но тут расположенная к нему судьба подбросила выход — он влюбился. Его избранница, дочь профессора Блогга — Фрэнсис, ответила ему взаимностью, однако мать Гилберта запретила ему жениться до тех пор, пока он не обеспечит себе хоть какой-то доход. И тут произошло чудо, подтверждающее житейскую теорию Честертона, а он полагал, что жизнь подобна не постепенной эволюции, а «ряду переворотов, в которых есть ужас чуда». В этот раз чудом стал его первый сборник эссе «Защитник» (1901), неожиданно принесший ему славу и позволивший жениться. Вышедшая до этого поэтическая книга «Дикий рыцарь» (1900) хоть и была оценена Киплингом, но прошла незамеченной. Не принес ему большой известности и другой сборник стихотворений — «Седобородые развлекаются» (1900).
Брак с Фрэнсис оказался счастливым и привлек на их сторону удачу. Честертон стал успешным журналистом, сотрудничал в популярных газетах «Дейли ньюс», «Иллюстрейтед Лондон ньюс», «Нью эйдж», по заказу издательства «Макмиллан» написал книгу «Роберт Браунинг» (1903), которая получила шумное признание, выпустил еще несколько сборников эссе — «Двенадцать типов» (1912), «Еретики» (1905), «При всем при том» (1908) и книгу теологических статей «Ортодоксия» (1908).
Около десяти лет он провел на Флит-стрит — улице лондонских газетчиков и, как любая знаменитость, оброс легендами. Если верить им, облик его в то время представлял собой нечто фантастическое: абсолютно детское лицо при впечатляющей тучности фигуры, сползающее с носа пенсне, почти маскарадное облачение — необъятных размеров черный плащ и широкополая черная шляпа, при этом невероятная рассеянность и привычка писать статьи в самых неподходящих местах — в кафе, кэбах, на перекрестках улиц…
Веселый и разговорчивый толстяк, он прочно освоился в журналистской среде — много спорил и много пил; пил не от горя или радости, а для полноты бытия. Кончилось это тем, что в 1909 году Фрэнсис увезла его от греха подальше в селенье Биконсфилд под Лондоном. И, как показало время, поступила мудро.
К тому времени Гилберт уже вырос из пеленок журналистики, будучи автором двух известных романов: «Наполеон Ноттингхилльский» (1904) и «Человек, который был Четвергом» (1908), а также книги «Чарлз Диккенс» (1906–1909), которую Т. С. Эллиот назвал «лучшей из всех книг, написанных о Диккенсе».