В 1785 году из-за болезни Вальтер прервал занятия в университете. После выздоровления отец взял его в свою контору и часто посылал по делам клиентов в пограничные графства. Скотт посещал места, связанные с якобитскими восстаниями, слушал рассказы о старой Шотландии, знакомился с народными обычаями, преданиями, собирал предметы старины (впоследствии он сделается страстным антикваром). К этому времени относится его увлечение немецкой романтической поэзией.
Вернувшись в университет, в 1792 году Вальтер Скотт выдержал экзамен на звание адвоката, а летом следующего года вместе с Адамом Фергюсоном совершил путешествие по Шотландской «глубинке», осматривая развалины феодальных замков, старинные погосты. Но это вряд ли можно назвать запланированными вылазками начинающего романиста в героическое прошлое своей страны. «Он тогда превращался в себя настоящего, только, видно, смекнул, что к чему, уже через несколько лет. А поначалу, смею сказать, все это было ему один интерес да забава», — вспоминал его современник Роберт Шортрид.
Свою литературную деятельность Вальтер Скотт начинал как поэт. Первой его публикацией в 1796 году стал перевод романтической поэмы немецкого поэта Готфрида Бюргера «Ленора». Да и сам переводчик переживал в то время первый романтический приступ, грозящий перейти в трагедию. Вальтер Скотт был влюблен. Его пылкие чувства вызвала Вильямина Белшес, дочь сэра Джона Стюарта Белшеса, господина достаточно рассудительного, чтобы отдать руку своей дочери человеку без определенных видов на будущее.
Несмотря на симпатию к начинающему поэту, Вильямина подчинилась отцу и вскоре вышла замуж за состоятельного и еще не старого банкира. Друзья Вальтера имели серьезные основания опасаться, как бы он не помешался с горя. Так что Бальзак напрасно уличал своего английского собрата по перу в излишнем хладнокровии. Любовная горячка, правда, вскоре миновала, и через год с небольшим Вальтер Скотт благополучно женился, но память о Вильямине преследовала его всю жизнь. Ее черты исследователи находят в образе Зеленой Мантильи из романа «Редгонтлет», ей также посвящены многие строки в «Дневнике» писателя, который он начал вести в последние годы жизни.
Женой Вальтера Скотта в 1797 году стала француженка Шарлотта Шарпантье, дочь шталмейстера Лионской военной академии. В Лондон ее и брата в 1784 году привезла мать, а через пару лет, оставив детей на попечении лорда Дауншира, вернулась во Францию и вскоре там умерла. Шарлотта выросла в семье лорда. Биографы так до конца и не разгадали эту таинственную историю. В некоторых жизнеописаниях Вальтера Скотта мадам Шарпантье представляют как француженку-роялистку, бежавшую вместе с детьми в Англию от революции. Характер ее отношений с лордом Даунширом тоже остался загадкой, но именно к нему обратился Вальтер Скотт, чтобы получить согласие на брак с Шарлоттой.
Много лет спустя Скотт писал леди Эйберкорн, с которой состоял в задушевной переписке, в ответ на ее вопрос, был ли он когда-нибудь по-настоящему влюблен: «Мы с миссис Скотт вступили в брак по обоюдному согласию, движимые самой искренней взаимной симпатией, и за двенадцать лет совместной жизни она не только не ослабела, но скорее окрепла. Конечно, ей недоставало того самозабвенного любовного пыла, каковой, думается, человеку суждено испытать в жизни лишь один-единственный раз. Тот, кто, купаясь, едва не пошел ко дну, редко отважится снова соваться на глубокое место».
Шарлотта не была красавицей, зато обладала легким, жизнерадостным нравом и достаточным честолюбием, чтобы горячо поддерживать все литературные начинания своего мужа.
В 1799 году Вальтер Скотт опубликовал перевод драмы Гёте «Гец фон Берлихинген», а вскоре и свое первое оригинальное произведение — романтическую балладу «Иванов вечер» (1800), известную у нас в переводе Жуковского как «Замок Смальгольм».
Еще в юности Вальтер Скотт начал собирать шотландские народные песни, они составили два тома, которые он издал в 1802 году под названием «Песни шотландской границы», а через год выпустил третий том. Вышедшие затем поэмы Вальтера Скотта «Песнь последнего менестреля» (1805), «Мармион» (1808), «Дева озера» (1810), «Рокби» (1813), посвященные средневековью, — старинные замки, шотландские пейзажи, сцены охоты, сказочные приключения — имели необычайный успех и сделали его имя знаменитым.
В 1808 году Вальтер Скотт побывал в Лондоне, где, по воспоминаниям, с ним «носились как с писаной торбой и заласкали… чуть ли не до смерти». Его назвали первым поэтом Англии (в начале XVIII века Шотландия потеряла самостоятельность, став частью Соединенного Королевства Великобритании), а в 1813 году предложили место поэта-лауреата. Это была сколь почетная, столь и прибыльная должность придворного поэта, в чьи обязанности входило сочинение стихотворений на торжественные случаи в жизни царствующего дома. Скотт отказался от этой чести в пользу Саути.