Тогда же к Аполлинеру пришла первая любовь. Случилось это летом 1899 года, когда мать отправила его с братом в пансионат бельгийского городка Ставло, на каникулы. Молодой человек влюбился в юную валлонку Марей (Марию Дюбуа). Ей он посвятил свой первый серьезный поэтический цикл «Ставло». Эти стихи были опубликованы лишь через пятьдесят лет, когда Мария Дюбуа сама передала издателю пачку перевязанных ленточкой листков. Так начинался поэт Аполлинер, вошедший в мир высокой поэзии прежде всего как творец изысканной любовной лирики.
История с Марей закончилась весьма неожиданно. Мать юноши в очередной раз оказалась на финансовой мели и велела сыновьям тайком сбежать из пансионата, не заплатив хозяину. Связь с девушкой, само собой разумеется, прервалась.
В 1898 году Аполлинер покинул материнский дом и переехал на постоянное жительство в Париж. Здесь через два года в «Матэн» появилась первая официальная публикация Аполлинера – фельетон «Что делать?» – и началась его литературная карьера. Материального благополучия она не принесла. Молодой человек был вынужден постоянно искать себе более надежный заработок. Он сменил много мест работы – побывал и журналистом, и даже мелким банковским служащим. Эти годы связаны с несколькими любовными историями, оказавшими значительное влияние на творчество Аполлинера.
В конце 1900 – начале 1901 года Гийом влюбился в шестнадцатилетнюю Линду Молина да Сильва, темноволосую, очаровательно шепелявившую красавицу, которую очень смущало внимание Вильгельма. Этой любви Аполлинер посвятил особый цикл лирических стихотворений – каждое произведение было написано на обороте почтовой открытки, которые с апреля по июнь 1901 года поэт регулярно посылал возлюбленной, отправившейся отдыхать на юг Франции. В этом цикле Аполлинер уже выступал как профессионал, здесь есть и акростих, и триолет, и терцины, и мадригал, и элегия. Линда тоже сохранила все послания поэта, благодаря чему стихи были опубликованы уже после его кончины в посмертном сборнике «Что есть». Роман завершился летом того же года, Аполлинер охладел к Линде.
Поиски заработка привели поэта в Германию, где он устроился учителем французского языка к малолетней дочери графини Элеоноры Мильгау Габриэль. Гувернанткой девочки служила англичанка Анни Плейден. Молодой человек страстно влюбился в девицу, но не сумел добиться взаимности. Некоторые исследователи утверждают, что именно эта безответная страсть сделала Аполлинера великим поэтом. Своей любовью он преследовал Анни по всей Европе, пока предмет его страсти не сбежала в Америку. Созданный во время бурного развития романа стихотворный цикл «Рейнские стихи» стал лучшей частью первого поэтического сборника Аполлинера «Алкоголи».
В 1902 году поэт вернулся в Париж, и в его жизни начался так называемый период belle epoque – «прекрасная эпоха». Аполлинер поселился на Монмартре. Здесь в кафе «Прачечная на плоту» сложился блестящий «триумвират» – на многие годы подружились поэты Гийом Аполлинер Макс Жакоб и художник Пабло Пикассо. Со временем друзья переселились на Монпарнас. Это было время слома и смены традиционных эстетических представлений, и триумвират сыграл в данном случае выдающуюся историческую роль.
В 1907 году Пикассо познакомил Аполлинера с художницей Мари Лорансен. Ей было двадцать два, поэту – двадцать семь. Вместе они прожили пять лет, самый творчески активный для Гийома период. Он много писал и много публиковал, однако всерьез с ним еще никто не считался. Аполлинер сам этому во многом способствовал. Достаточно вспомнить историю 1909 года, когда в прессе стали появляться статьи и стихи некоей Луизы Лаланн. Читатели были в восторге от незаурядного ума и таланта девицы! Каково же было всеобщее удивление и возмущение, когда публикации Лаланн оказались шуткой малопочтенного Аполлинера, автора полупорнаграфических рассказов и садо-мазохистского романа «Одиннадцать тысяч розог» (1907). Позже эротические рассказы поэта были собраны в книгу «Ересиарх и К°», которую писатель Элемир Бурж выдвинул на Гонкуровскую премию.
В 1911 году вышел первый сборник стихов поэта «Бестиарий, или Кортеж Орфея». Это были рифмованные, главным образом посвященные животным, четверостишия с иллюстрациями художника Дюфи.
Как раз ко времени выхода «Бестиария» начался сложнейший период в жизни Аполлинера. Наступил кризис в отношениях с Мари Лорансен. То и дело происходили скандалы и дамские истерики. В конце концов художница ушла от любовника. Аполлинер тяжело переживал разрыв…