В Мангейме Шиллер оказался в обществе дам. У него завязалось сразу несколько любовных интрижек. Биографы особо отмечают отношения поэта с актрисой, исполнявшей роль Амалии в «Разбойниках». Более серьезные отношения сложились с милой, высокообразованной девушкой Маргаритой Шван, Фридрих даже просил ее руки, но старик Шван считал положение поэта слишком неопределенным, чтобы согласиться на брак дочери, и отказал.
Однако самым знаменательным стало знакомство с Шарлоттой Маршальк фон Остгейм, по мужу Кальб, с которой у поэта возникла взаимная любовь. Речь даже шла о разводе Шарлотты с мужем. Помешало неожиданное охлаждение Шиллера. Разрыв произошел не полный. Бывшие влюбленные многие годы поддерживали переписку, обменивались уверениями в вечной дружбе.
Шарлотта кончила жизнь очень печально: она лишилась всего состояния и к тому же ослепла. Тем не менее даже в глубокой старости женщина производила неотразимое впечатление своими черными глазами, величественной фигурой и пророческой речью. Маршальк фон Остгейм умерла в 1843 году в возрасте восьмидесяти двух лет.
Мангеймские власти не собирались открывать свои кошельки для молодого драматурга. В конце концов Шиллер оказался в весьма стесненных финансовых обстоятельствах и в 1785 году охотно принял приглашение приват-доцента Г. Кёрнера, восторженного почитателя таланта драматурга, и более двух лет гостил у него в Лейпциге и Дрездене. Все эти годы поэт работал над трагедией «Дон Карлос».
Зимой 1786 года Шиллер встретил Шарлотту фон Ленгефельд, с которой был знаком еще с 1784 года, когда она вместе со старшей сестрой, Каролиной, и матерью приезжала в Мангейм. Та встреча была короткой, настоящее знакомство завязалось только через три года, когда поэт приехал к семье Ленгефельд вместе с другом Вольцогеном, к которому была неравнодушна Каролина. Семья Ленгефельдов понравилась Шиллеру, и он тотчас же решил, что Шарлотта будет его женой. Мать Лоты, так звали невесту домашние, была против брака дочери с Фридрихом, поскольку бездомный поэт не имел средств на содержание семьи.
В 1789 году при содействии И. В. Гёте, с которым Шиллер познакомился и подружился в доме Ленгефельдов, поэт занял должность экстраординарного профессора истории в Йенском университете. Должность дала ему небольшие средства, и 20 февраля 1790 года состоялась свадьба Шиллера и Шарлотты Ленгефельд. От этого брака родились двое сыновей и две дочери. Со временем поэт приобрел собственный дом и составил себе небольшое состояние. Конечно, скудного профессорского жалования на такие расходы никогда бы не хватило. Но с 1791 года наследный принц Шлезвиг-Гольштейн-Зондербург-Августенбург и граф фон Шиммельман вместе в течение трех лет (до 1794 года) выплачивали поэту стипендию. Затем Шиллера поддержал издатель И. Фр. Котта, пригласивший его в 1794 году издавать ежемесячный журнал «Оры».
Шиллер сочувственно встретил весть о Великой французской революции, и в 1792 году Конвент присвоил ему звание «почетного гражданина Французской республики».
1793 год ознаменовался кончиной вюртембергского герцога Карла-Евгения. Через десять лет скитаний Фридрих Шиллер, знаменитый поэт и драматург, получил возможность посетить родные места и повидаться с близкими людьми.
Дружба с Гёте оказала огромное воздействие на Шиллера-поэта. В 1797 «балладном» году в соперничестве с другом им были написаны выдающиеся баллады «Водолаз» (в пер. В. А. Жуковского «Кубок»), «Перчатка», «Поликратов перстень», «Ивиковы журавли» и другие.
Настало время великой шиллеровской драматургии. С 1791 года поэт вынашивал замысел трагедии «Валленштейн», которая в процессе создания выросла в трилогию – «Лагерь Валленштейна» (1798), «Пикколомини» (1799) и «Смерть Валленштейна» (1799).
Во время работы над трилогией Шиллер с семьей перебрался в Веймар, чтобы постоянно быть рядом с Гёте. Хотя он оставил преподавательскую деятельность, содержание поэту удвоили в два раза. Это уже был пенсион.
В начале века Шиллер работал необычайно плодотворно. В 1800 году появилась трагедия «Мария Стюарт», в 1801 году была написана «Орлеанская дева», в 1803 году – «Мессинская невеста», в 1804 году – «Вильгельм Телль». Далее поэт начал трудиться над трагедией «Димитрий» из русской истории, но внезапная смерть оборвала его работу.
Последние годы жизни Шиллера были омрачены тяжелыми затяжными болезнями. После сильной простуды обострились все старые недуги. Поэт страдал хроническим воспалением легких и очень часто оказывался на краю могилы.
27 апреля 1805 года на сорок шестом году жизни Фридрих Шиллер скончался.
После похорон мужа Лота посвятила себя воспитанию детей. Она умерла в 1826 году, через двадцать один год после мужа, в объятиях любимых детей, благословляемая родиной, – при ее благодетельном влиянии великий поэт создал большую часть своих гениальных произведений.